[1R-(1alpha,3alpha,4alpha,6alpha)]-4,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷-3-醇 | 4017-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [1R-(1alpha,3alpha,4alpha,6alpha)]-4,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷-3-醇
• 中文别名: 1H-吡唑-4,5-二酮,3-甲基-1-(1-甲基乙基)-(9CI)
• 英文名称: (-)-trans-Caran-trans-3-ol
• 英文别名: 4-Caranol (4α-Hydroxy-3α,7β,7β-trimethyl-bicyclo<4.1.0>heptan)；4-Caranol, (1S,3S,4R,6R)-(-)-；(1R,3R,4S,6S)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
• CAS: 4017-89-4；52486-23-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: WHXOMZVLSNHION-RBXMUDONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  [1S-(1alpha,3beta,5beta,7alpha)]-3,8,8-三甲基-4-氧杂三环[5.1.0.03,5]辛烷	3-carene epoxide	21218-11-1	C10H16O	152.236

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1R-(1alpha,3alpha,4alpha,6alpha)]-4,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷-3-醇 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1S:3S)-caranone-(4)-semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Gollnik,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 687, p. 14 - 25

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-蒈烯 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 [1R-(1alpha,3alpha,4alpha,6alpha)]-4,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Gollnik,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 687, p. 14 - 25

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of terpenes. Part XIV. Syntheses of (±)- and (+)-fenchone, and (+)-cis-2,2,5-trimethyl-3-vinylcyclopentanone, a photoisomer of (–)-trans-caran-4-one
  作者：P. H. Boyle、W. Cocker、D. H. Grayson、P. V. R. Shannon

  DOI：10.1039/j39710002136

  日期：——

  Treatment of (+)-α-2,3-epoxypinane or (–)-trans-pinocarveol with hydrogen bromide gives a mixture in which (–)-2-endo-bromo-6-exo-hydroxy-1,3,3-trimethylbicyclo[2,2,1]heptane is the major product. With silver acetate this affords (–)-2,2,4-trimethylcyclopent-3-enylacetaldehyde, which gives (–)-4-(2-hydroxyethyl)-1,3,3-trimethylcyclopentene on reduction. The alcohol reacts with peracetic acid giving

  用溴化氢处理（+）-α-2,3-环氧pin烷或（-）-反式-香樟醇时得到的混合物中，（-）-2-内-溴-6-外-羟基-1,3,3 -三甲基双环[2,2,1]庚烷是主要产物。用乙酸银可以得到（-）-2,2,2-三甲基环戊-3-烯基乙醛，还原后可以得到（-）-4-（2-羟乙基）-1,3,3-三甲基环戊烯。醇与过氧乙酸反应，得到几乎定量的（-）-β-1,2-环氧-4β-（2-羟乙基）-1,3,3-三甲基环戊烷，三氟化硼的产率为（+）-顺式-3-（2-羟乙基）-2,2,5-三甲基环戊酮。用碱处理相应的氯酮得到（+）-甲酮。
• Uzarewicz,A. et al., Roczniki Chemii, 1977, vol. 51, p. 723 - 732
  作者：Uzarewicz,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Uzarewicz,A. et al., Polish Journal of Chemistry, 1978, vol. 52, p. 389 - 393
  作者：Uzarewicz,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gollnick,K.; Schade,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 721, p. 133 - 153
  作者：Gollnick,K.、Schade,G.

  DOI：——

  日期：——
• Kuczynski; Chabudzinski, Roczniki Chemii, 1961, vol. 35, p. 227,234
  作者：Kuczynski、Chabudzinski

  DOI：——

  日期：——