(+)-3-carene oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-3-carene oxide
• 英文别名: (1S,7R)-3,8,8-trimethyl-4-oxatricyclo[5.1.0.03,5]octane
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: AGHSZSJVJPSERC-CCSIGSMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

(+)-3-蒈烯环氧物是已知的人体代谢物。

Carene epoxide is a known human metabolite of (+)-3-carene.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3-carene oxide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以人工共底物为氢供体，烯还原酶催化 NAD(P)H 非对称 CC 键还原

  摘要：

  为了开发一种不依赖烟酰胺的单黄素酶系统，用于 CC 键的不对称生物还原，研究了四种类型的氢供体，包括 50 多个候选者。确定了六种高效、廉价且可商购的共底物（在优化条件下），其转化率和对映选择性与传统的双酶烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NAD(P) H)-回收系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201303897
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-蒈烯 在 [CH₃(n-C₈H₁₇)3N]⁺H₂PO₄^- 双氧水 、 tungsten(VI) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(+)-3-carene oxide
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢相转移催化条件下烯烃的环保环氧化

  摘要：

  多种催化体系，WO⋅HO/HO–HO–HO/QA/HPO/HSO/溶剂 (QA = Arquad 2HT®, [CH(-CH)N]Cl; [CH(-CH)N], [CH( -CH)N]H；溶剂：CHCl或甲苯）用于在室温下选择性且有效地将烯烃转化为其相应的环氧化物。使用环辛烯并使用 Arquad 2HT® 作为相转移剂，当反应介质中同时存在磷酸根和硫酸根阴离子时，与使用其中一种或另一种的系统相比，会产生协同作用。正如之前所发现的，当使用 WO·H2O 代替 NaWO·2H2O 时，即使在室温下，钨 (VI) 源的重要性也得到了强烈的增加。相转移剂 QA 对体系 WO·HO/HO-HO-HO/QA/甲苯的影响进行了评估。通过 QA（Q = [CH(-CH)N] 且 A = Cl、...和 ​​H），使用 [CH(-CH)N]H 可获得室温下环辛烯转化的最佳结果。 P NMR 实验表明 [PO{WO(-O)(O)}]

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2007.05.001

文献信息

• Development of a lipase-mediated epoxidation process for monoterpenes in choline chloride-based deep eutectic solvents
  作者：Sumanth Ranganathan、Sandra Zeitlhofer、Volker Sieber

  DOI：10.1039/c7gc01127j

  日期：——

  Chemical syntheses in contemporary process industries today are predominantly conducted using organic solvents, which are potentially hazardous to humans and the environment alike.

  当代工业过程中的化学合成主要使用有机溶剂进行，这些溶剂对人类和环境都具有潜在危险。
• Highly Selective Epoxidation of Cycloaliphatic Alkenes with Aqueous Hydrogen Peroxide Catalyzed by [PO₄{WO(O₂)₂}₄]³⁻/Imidazole
  作者：Keigo Kamata、Kosei Sugahara、Ryo Ishimoto、Susumu Nojima、Motoya Okazaki、Takaya Matsumoto、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/cctc.201402268

  日期：2014.8

  peroxotungstate, THA3[PO4WO(O2)2}4] (I, THA=tetra‐n‐hexylammonium), could act as an efficient catalyst for epoxidation of cycloaliphatic alkenes with 30 % aqueous hydrogen peroxide (H2O2). Compound I showed higher catalytic activity and selectivity to epoxide than other tungstates. By using the I/imidazole system, various kinds of cycloaliphatic alkenes could be highly selectively converted into the

  在咪唑作为添加剂的情况下，含磷的四核过氧钨酸盐THA 3 [PO 4 WO（O 2）2 } 4 ]（I，THA = tetra- n- hexylammonium）可以作为一种有效的催化剂用30％的过氧化氢水溶液（H 2 O 2）对脂环族烯烃进行环氧化。与其他钨酸盐相比，化合物I显示出更高的催化活性和对环氧化物的选择性。通过使用我在咪唑体系中，几乎在化学计量的条件下，各种脂环族烯烃都可以高选择性地高度选择性地转化为酸敏感的环氧化物，包括工业上重要的二环氧化合物。的1 H NMR光谱表明，咪唑将工作不仅作为质子受体也可作为路易斯碱，以显着抑制环氧化物的酸催化的开环。
• Tailoring chemoenzymatic oxidation <i>via in situ</i> peracids
  作者：Rebecca N. Re、Johanna C. Proessdorf、James J. La Clair、Maeva Subileau、Michael D. Burkart

  DOI：10.1039/c9ob01814j

  日期：——

  often suffers from the challenging handling of peracids and thus requires in situ preparation. Here, we describe a two-phase enzymatic system that allows the effective generation of peracids and directly translate their activity to the epoxidation of olefins. We demonstrate the approach by application to lipid and olefin epoxidation as well as sulfide oxidation. These methods offer useful applications to

  环氧化化学常常面临过酸处理的挑战性，因此需要原位制备。在这里，我们描述了一种两相酶系统，该系统可以有效生成过酸并将其活性直接转化为烯烃的环氧化。我们通过应用于脂质和烯烃环氧化以及硫化物氧化来演示该方法。这些方法为合成修饰和可扩展的绿色工艺提供了有用的应用。
• Jayasree, J.; Narayanan, C. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 7, p. 577 - 580
  作者：Jayasree, J.、Narayanan, C. S.

  DOI：——

  日期：——
• A Heterogeneous Tungsten Catalyst for Epoxidation of Terpenes and Tungsten-Catalyzed Synthesis of Acid-Sensitive Terpene Epoxides
  作者：Aída L. Villa de P、Bert F. Sels、Dirk E. De Vos、Pierre A. Jacobs

  DOI：10.1021/jo990790z

  日期：1999.9.1