[1S-(1alpha,3beta,5beta,7alpha)]-3,8,8-三甲基-4-氧杂三环[5.1.0.03,5]辛烷 | 21218-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [1S-(1alpha,3beta,5beta,7alpha)]-3,8,8-三甲基-4-氧杂三环[5.1.0.03,5]辛烷
• 英文名称: 3-carene epoxide
• 英文别名: α-3,4-epoxycarane；3-carene oxide；(+)-α-3,4-Epoxycaran；(+)-3α,4α-epoxycarane；(1S,3S,5R,7R)-3,8,8-trimethyl-4-oxatricyclo[5.1.0.03,5]octane；(+)-(1S,3S,4R,6R)-3,4-epoxy-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptane；(+)-3α,4α-epoxycarene；(+)-trans-3-carene epoxide；α-3,4-epoxycarene；trans-3,4-Epoxycarane
• CAS: 21218-11-1；936-91-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: AGHSZSJVJPSERC-JIOCBJNQSA-N

物化性质

• 沸点：
  77 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.9561 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1S-(1alpha,3beta,5beta,7alpha)]-3,8,8-三甲基-4-氧杂三环[5.1.0.03,5]辛烷 在 zinc dibromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-Isopropyl-1-methyl-3-cyclopentenecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  固体基质中的有机反应-III：硅胶诱导的环氧乙烷重排

  摘要：

  1-甲基-1,2-环氧环庚烷，2α，3α-环氧pin烷和3α，4α-环氧car烷显示与活性硅胶接触时会发生典型的碳离子重排。在这些条件下，ul烯环氧化合物-II和石竹烯氧化物未经历任何转化。所有这些结果与它们暴露在氧化铝中的行为完全相反。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90717-3
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-蒈烯 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 苯膦酸 、 双氧水 、 三辛基甲基硫酸铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到[1S-(1alpha,3beta,5beta,7alpha)]-3,8,8-三甲基-4-氧杂三环[5.1.0.03,5]辛烷
  参考文献：
  名称：

  在无有机溶剂的条件下使用过氧化氢氧化萜烯和苯乙烯来有效合成酸敏感的环氧化合物

  摘要：

  开发了一种在无有机溶剂和无卤化物条件下使用过氧化氢-钨催化体系对各种萜烯和苯乙烯进行高效环氧化的方法。在催化体系Na 2 WO 4，PhP（O）（OH）2和[Me（n -C 8 H 17）3 N] HSO 4的存在下，在弱酸性条件下，过氧化氢成功地环氧化了α -pine烯至α-pine烯氧化物的转化率为95％，转化率为91％，而先前公布的利用NH 2 CH 2 P（O）（OH）2作为促进剂的条件没有提供环氧化物。 氧化-催化-环氧化物-萜类化合物-苯乙烯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258467

文献信息

• Regioselective and Stereospecific Copper-Catalyzed Deoxygenation of Epoxides to Alkenes
  作者：Jingxun Yu、Yu Zhou、Zhenyang Lin、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02405

  日期：2016.9.16

  diazo malonate for chemo-/regioselective and stereospecific deoxygenation of various epoxides with tolerance of common functional groups (alkene, ketone, ester, p-methoxybenzyl, benzyl, tert-butyldimethylsilyl, and triisopropylsilyl). In particular, the unprecedented regioselectivity allowed for the first time monodeoxygenation of diepoxides to alkenyl epoxides. Density functional theory mechanistic studies

  两种铜盐（Cu（CF 3 CO 2）2和IMesCuCl）被鉴定为是地球上丰富的，廉价的但有效的金属催化剂，与重氮丙二酸酯一起用于各种环氧化物的化学/区域选择性和立体定向脱氧反应，并具有常见的官能团耐受性（烯烃，酮，酯，对甲氧基苄基，苄基，叔丁基二甲基甲硅烷基和三异丙基甲硅烷基）。特别是，空前的区域选择性使二环氧化物首次单脱氧为烯基环氧化物。密度泛函理论的机理研究表明，脱氧是通过折叠游离的叶立德而发生的，不利于通过可能的氧杂环丁烷的环还原而产生的直观途径。
• The chemistry of terpenes. Part XIV. Syntheses of (±)- and (+)-fenchone, and (+)-cis-2,2,5-trimethyl-3-vinylcyclopentanone, a photoisomer of (–)-trans-caran-4-one
  作者：P. H. Boyle、W. Cocker、D. H. Grayson、P. V. R. Shannon

  DOI：10.1039/j39710002136

  日期：——

  Treatment of (+)-α-2,3-epoxypinane or (–)-trans-pinocarveol with hydrogen bromide gives a mixture in which (–)-2-endo-bromo-6-exo-hydroxy-1,3,3-trimethylbicyclo[2,2,1]heptane is the major product. With silver acetate this affords (–)-2,2,4-trimethylcyclopent-3-enylacetaldehyde, which gives (–)-4-(2-hydroxyethyl)-1,3,3-trimethylcyclopentene on reduction. The alcohol reacts with peracetic acid giving

  用溴化氢处理（+）-α-2,3-环氧pin烷或（-）-反式-香樟醇时得到的混合物中，（-）-2-内-溴-6-外-羟基-1,3,3 -三甲基双环[2,2,1]庚烷是主要产物。用乙酸银可以得到（-）-2,2,2-三甲基环戊-3-烯基乙醛，还原后可以得到（-）-4-（2-羟乙基）-1,3,3-三甲基环戊烯。醇与过氧乙酸反应，得到几乎定量的（-）-β-1,2-环氧-4β-（2-羟乙基）-1,3,3-三甲基环戊烷，三氟化硼的产率为（+）-顺式-3-（2-羟乙基）-2,2,5-三甲基环戊酮。用碱处理相应的氯酮得到（+）-甲酮。
• Substrate-Induced Diastereoselectivity in the Dimethyldioxirane Epoxidation of Simple Alkenes and Dienes
  作者：Amalia Asouti、Lazaros P. Hadjiarapoglou

  DOI：10.1055/s-2001-18751

  日期：——

  Various alkenes and dienes, such as (R)- or (S)-limonene 2, 2-carene 6, 3-carene 8, (R)-α-pinene 10, (S)-α-pinene 12, and endo-dicyclopentadiene 14 were transformed into the corresponding mono- and bis-epoxides by epoxidation with dimethyldioxirane (as an acetone solution). The selectivity observed in these epoxidations is explained by the assumption of hydrogen bonding between bridge protons and the dioxirane.

  各种烯烃和二烯烃，例如（R）-或（S）-柠檬烯2、2-蒈烯6、3-蒈烯8、（R）-α-蒎烯10、（S）-α-蒎烯12以及endo-二环戊二烯14，通过二甲基二氧杂环丙烷（以丙酮溶液形式）的环氧化反应，被转化为相应的单环氧和双环氧化合物。在这些环氧化过程中观察到的选择性可以通过桥连质子与二氧杂环丙烷之间氢键的假设来解释。
• Syntheses of the Optically Active Terpene Hydroxyphenylselenides
  作者：Jacek Ścianowski、Mirosław Wełniak

  DOI：10.1080/10426500902947682

  日期：2009.6.23

  The optically active hydroxyphenylselenides derived from the p-menthane, carane, and pinane systems have been obtained. Two methods of hydroxyphenylselenides synthesis have been compared. The first method is based on the reaction of alkenes with N-(phenylseleno)succinimide in the presence of water, and the second from epoxides as a result of the reaction with sodium benzeneselenolate. The influence

  已经获得了衍生自对薄荷烷、卡拉烷和蒎烷体系的旋光羟基苯硒化物。已经比较了羟苯基硒化物的两种合成方法。第一种方法基于烯烃与 N-(苯基硒基)琥珀酰亚胺在水存在下的反应，第二种方法是与苯硒酸钠反应产生的环氧化物。已经证明了基材结构对所得产品组成的影响。
• Stereoselective Synthesis of Carane-Type Hydroxythiols and Disulfides Based on Them
  作者：O. A. Banina、D. V. Sudarikov、P. A. Slepukhin、L. L. Frolova、A. V. Kuchin

  DOI：10.1007/s10600-016-1605-8

  日期：2016.3

  Isomeric 10-sulfanylcaran-4-ols and 4-sulfanylcaran-3-ols were synthesized and used to prepare disulfides in high yields.

  合成了异构体10-硫烷基卡朗-4-醇和4-硫烷基卡朗-3-醇，并用于高产率制备二硫化物。