(-)-cis-Caran | 2778-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-cis-Caran
• 英文别名: (-)-cis-carane；(1S,3S,6R)-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 2778-68-9
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: BWRHOYDPVJPXMF-YIZRAAEISA-N

物化性质

• 沸点：
  188.7°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8410

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-cis-Caran 生成 (+)-trans-car-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Arbuzov,B.A. et al., Doklady Chemistry, 1970, vol. 195, p. 804 - 807

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4R,6S)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (-)-cis-Caran
  参考文献：
  名称：

  萜烯的化学。第二部分 一些顺式-反式取代的环己烷的物理性质

  摘要：

  描述了六种外消旋形式的薄荷烷的制备，并讨论了其核磁共振光谱。描述了生成（-）-顺式-和（+）-反式-烷的具体化学路线；这些异构体的性质可以通过其立体化学来解释。

  DOI：

  10.1039/j39660000946

文献信息

• Terpenoids Biotransformation in Mammals III: Biotransformation of α-Pinene, β-Pinene, Pinane, 3-Carene, Carane, Myrcene, and p-Cymene in Rabbits
  作者：T. Ishidax、Y. Asakawa、T. Takemoto、T. Aratani

  DOI：10.1002/jps.2600700417

  日期：1981.4

  The biotransformation of (+)-, (-)-, and (+-)-alpha-pinenes, (-)-beta-pinene (nopinene), (-)-cis-pinane, (+)-3-carene, (-)-cis-carane, myrcene, and p-cymene in rabbits was investigated. The major metabolites were as follows: (-)-trans-verbenol from (+)-, (-)-, and (+/-)-alpha-pinenes; (-)-10-pinanol and (-)-1-p-menthene-7,8-diol from (-)-beta-pinene; (-)-alpha-terpineol and (-)-trans-sobrerol from

  （+）-，（-）-和（+-）-α-pine烯，（-）-β-pine烯（nopinene），（-）-顺-pin烷，（+）-3-carene，研究了兔体内的（-）-顺式香菜烷，月桂烯和对伞花烃。主要代谢物如下：（+）-，（-）-和（+/-）-α-pine烯的（-）-反式马鞭草酚；（-）-β-pine烯的（-）-10-pin醇和（-）-1-对-薄荷烯-7,8-二醇; （-）-顺式pin烷的（-）-α-松油醇和（-）-反式-细柏油；（-）-m-mentha-4,6-dien-8-ol，3-caren-9-ol，（-）-3-carene-9-羧酸和3-carene-9,10-二羧酸来自（+）-3-carene; （-）-顺式-戊烷中的9,10-二羧酸环烷; 和来自对-异丙基的月桂烯-3（10）-二醇，月桂烯-1,2-二醇，尿萜萜和对-异丙基-9-羧酸。这些新陈代谢包括烯丙基氧化，环氧化，立体选择性的
• The chemistry of terpenes. Part I. Hydrogenation of the pinenes and the carenes
  作者：Wesley Cocker、P. V. R. Shannon、P. A. Staniland

  DOI：10.1039/j39660000041

  日期：——

  Conditions have been established for the catalytic hydrogenation of (+)-α-pinene to give over 98% of (+)-cis-pinane. Modification of the reaction conditions leads to the formation of over 50%trans-pinane. Conditions have also been established for the hydrogenation of (+)-car-3-ene giving over 98% of (–)-cis-carane. Trans-carane has not yet been obtained, but under appropriate conditions (+)-car-3-ene

  已经建立了用于（+）-α- pine烯的催化氢化以产生超过98％的（+）-顺式-pin烷的条件。反应条件的改变导致形成超过50％的反式-pin烷。还为（+）-car-3-烯的氢化提供了超过98％的（-）-顺-carane的条件。尚未获得反式-烷，但在适当条件下，（+）-甲-3-烯可定量获得1,1,4-三甲基环庚烷，建议分离出形成中的中间体，包括（+）- car-2-ene。
• Oxidation of Cyclopropane Terpenoids with Ruthenium Tetraoxide.
  作者：Takahiro Kawai、Takashi Ooi、Takenori Kusumi

  DOI：10.1248/cpb.51.291

  日期：——

  Oxidation products of cyclopropanoid terpenes, (-)-carane (4), (+)-cyclosativene (5), laurinterol methyl ether (6), and thujopsane (7), with ruthenium tetraoxide were investigated.

  研究了环丙烷类萜烯，（-）-戊烷（4），（+）-环己烯（5），月桂醇甲基醚（6）和硫杂环庚烷（7）与四氧化钌的氧化产物。
• The chemistry of terpenes. Part III. Oxidative hydroboronation of car-2-, -3-, and -4-enes
  作者：W. Cocker、P. V. R. Shannon、P. A. Staniland

  DOI：10.1039/j39670000485

  日期：——

  The products of oxidative hydroboronation of car-2-, -3-, and -4-enes have been investigated and their configurations established.

  已经研究了car-2-，-3-和-4-烯的氧化氢硼化产物，并确定了它们的构型。
• Chemical and microbiological oxidation of (–)-cis-carane-4-one leading to chiral compounds and evaluation of their antifeedant activity
  作者：Ewelina Wincza、Stanislaw Lochynski

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.414

  日期：——

  Starting from (+)-3-carene 1, naturally occurring bicyclic, monoterpene hydrocarbon, (-)-cis- carane-4-one 3 was obtained as a result of the two-step synthesis. Our investigations were focused on the optimization of chemical Baeyer-Villiger reaction of 3 leading to e-lactones. A mixture of terpenoid lactones 4a, 4b was obtained and next separated using column chromatography. The pure compounds were

  作为两步合成的结果，从 (+)-3-carene 1 开始，获得天然存在的双环单萜烃，(-)-cis-carane-4-one 3。我们的研究集中在 3 的化学 Baeyer-Villiger 反应的优化上，导致 e-内酯。获得萜类内酯4a、4b的混合物，然后使用柱色谱分离。对纯化合物对三种贮藏昆虫的拒食活性进行了评价。从六种真菌菌株中选择镰刀菌、尖孢镰刀菌和黑曲霉进行微生物 Baeyer-Villiger 氧化。结果，通过光谱方法分离并表征了三种衍生物。