ethyl (1,2-dihydro-7-hydroxy-2,2,4-trimethylquinoline)-1-butanoate | 1419182-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1,2-dihydro-7-hydroxy-2,2,4-trimethylquinoline)-1-butanoate
• 英文别名: Ethyl 4-(7-hydroxy-2,2,4-trimethylquinolin-1-yl)butanoate；ethyl 4-(7-hydroxy-2,2,4-trimethylquinolin-1-yl)butanoate
• CAS: 1419182-48-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: GPDUOVXIVXDETH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1,2-dihydro-7-hydroxy-2,2,4-trimethylquinoline)-1-butanoate 在 四氮唑 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 cerium(III) chloride 、 溴 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 [9-carboxypropyl-8,9-dihydro-8,8-dimethyl-3-(pyridin-2-yl)-2H-pyrano[3,2-g]quinolin-2-one]-6-methyl phosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  磷酸化的3-杂芳基香豆素及其在荧光显微镜和纳米显微镜中的应用

  摘要：

  具有大斯托克斯位移的光稳定和明亮的荧光染料在远场光学显微镜中被广泛用作标记，但有用染料的种类有限。本研究介绍了新的3-杂芳基香豆素，其装饰有与香豆素荧光团融合的2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉片段中的C-4附有初级磷酸基团（OP（O）（OH）2） 。一般的合成路线是基于3-溴香豆素与杂芳基硼酸的Suzuki反应，然后用SeO 2将CC键处的甲基氧化成醛，然后用NaBH 4还原（转化为醇），然后转化为伯磷酸盐。香豆素体系中的4位可以是未取代的或带有甲基。发现磷酸化的香豆素在游离态和与蛋白质结合后（在水性缓冲液中）具有较高的荧光量子产率。在具有激发发射损耗（STED）的超高分辨率光学显微镜中，新型香豆素染料可提供40–60 nm的光学分辨率，且背景信号低。由于其大的斯托克斯位移和高的光稳定性，磷酸化的香豆素能够将多标签成像（使用一个检测器和多个激发源）与无限衍射的光学分辨率结合起来。

  DOI：

  10.1002/chem.201202382
• 作为产物：
  描述：

  7-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline 在 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 ethyl (1,2-dihydro-7-hydroxy-2,2,4-trimethylquinoline)-1-butanoate
  参考文献：
  名称：

  磷酸化的3-杂芳基香豆素及其在荧光显微镜和纳米显微镜中的应用

  摘要：

  具有大斯托克斯位移的光稳定和明亮的荧光染料在远场光学显微镜中被广泛用作标记，但有用染料的种类有限。本研究介绍了新的3-杂芳基香豆素，其装饰有与香豆素荧光团融合的2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉片段中的C-4附有初级磷酸基团（OP（O）（OH）2） 。一般的合成路线是基于3-溴香豆素与杂芳基硼酸的Suzuki反应，然后用SeO 2将CC键处的甲基氧化成醛，然后用NaBH 4还原（转化为醇），然后转化为伯磷酸盐。香豆素体系中的4位可以是未取代的或带有甲基。发现磷酸化的香豆素在游离态和与蛋白质结合后（在水性缓冲液中）具有较高的荧光量子产率。在具有激发发射损耗（STED）的超高分辨率光学显微镜中，新型香豆素染料可提供40–60 nm的光学分辨率，且背景信号低。由于其大的斯托克斯位移和高的光稳定性，磷酸化的香豆素能够将多标签成像（使用一个检测器和多个激发源）与无限衍射的光学分辨率结合起来。

  DOI：

  10.1002/chem.201202382

文献信息

• 4‐Trifluoromethyl‐Substituted Coumarins with Large Stokes Shifts: Synthesis, Bioconjugates, and Their Use in Super‐Resolution Fluorescence Microscopy
  作者：Heiko Schill、Shamil Nizamov、Francesca Bottanelli、Jakob Bierwagen、Vladimir N. Belov、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/chem.201302037

  日期：2013.12.2

  molecular probes, and light‐emitting markers in chemistry, life sciences, and optical microscopy. In this study, new 7‐dialkylamino‐4‐trifluoromethylcoumarins have been designed for use in bioconjugation reactions and optical microscopy. Their synthesis was based on the Stille reaction of 3‐chloro‐4‐trifluoromethylcoumarins and available (hetero)aryl‐ or (hetero)arylethenyltin derivatives. Alternatively

  具有大斯托克斯位移的明亮且耐光的荧光染料被广泛用作化学，生命科学和光学显微镜中的传感器，分子探针和发光标记。在这项研究中，新的7-二烷基氨基-4-三氟甲基香豆素被设计用于生物缀合反应和光学显微镜。它们的合成基于3-氯-4-三氟甲基香豆素的Stille反应和可用的（杂）芳基或（杂）芳基乙烯基锡衍生物。或者，将2-三氟乙酰基-5-二烷基氨基酚与可用的（杂）芳基或（杂）芳基乙烯基乙酸酰化，然后进行分子内缩合，得到香豆素与3-（杂）芳基或3- [2-（2-（杂）芳基）乙烯基]香豆素。组。通过引入磺酸残基或通过与香豆素荧光团融合的2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉片段的C-4上连接的伯羟基磷酸化来提供亲水性。为了用于免疫标记程序，用（活化的）羧基修饰染料。吸收和发射最大值的位置分别在413–480和527–668 nm范围内变化。磷酸化的染料9，CHCH-2-py，H，1-（3-羧丙基）-4-羟甲基-2-，2-二甲基-1
• [EN] FLUORESCENT DYES WITH PHOSPHORYLATED HYDROXYMETHYL GROUPS AND THEIR USE IN LIGHT MICROSCOPY AND IMAGING TECHNIQUES<br/>[FR] COLORANTS FLUORESCENTS COMPORTANT DES GROUPES HYDROXYMÉTHYLE PHOSPHORYLÉS ET LEUR UTILISATION EN MICROSCOPIE PHOTONIQUE ET DANS DES TECHNIQUES D'IMAGERIE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2013056720A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The invention relates to novel fluorescent dyes with phosphorylated hydroxymethyl groups, a method for preparing the same as well as to their use in imaging techniques. Said fluorescent dyes are coumarin, rhodamine or BODIPY dyes having of one of the following general formulae (I-III) wherein W = OP(0)Y1Y2 or P(0)Υ1Υ2, where Y1 and Y2 independently denote any of the following residues: OH, O(-), ORa and ORb, NHRa and NHRb, NRaRb and NRcRd, ORa and NHRb, ORa and NRbRc, NHRa and NRbRc; and any salt thereof.

  该发明涉及具有磷酸化羟甲基基团的新型荧光染料，以及制备该染料的方法，以及它们在成像技术中的应用。所述荧光染料是香豆素、罗丹明或BODIPY染料，其具有以下通用式(I-III)之一，其中W = OP(0)Y1Y2或P(0)Υ1Υ2，其中Y1和Y2独立地表示以下任一残基：OH、O(-)、ORa和ORb、NHRa和NHRb、NRaRb和NRcRd、ORa和NHRb、ORa和NRbRc、NHRa和NRbRc；以及其任何盐。
• FLUORESCENT DYES WITH PHOSPHORYLATED HYDROXYMETHYL GROUPS AND THEIR USE IN LIGHT MICROSCOPY AND IMAGING TECHNIQUES
  申请人：Hell Stefan W.

  公开号：US20140220588A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The invention relates to novel fluorescent dyes with phosphorylated hydroxymethyl groups, a method for preparing the same as well as to their use in imaging techniques. The fluorescent dyes are coumarin, rhodamine or BODIPY dyes having of one of the following general formulae I-III: wherein W=OP(O) Y 1 Y 2 or P(O) Y 1 Y 2 , where Y 1 and Y 2 independently denote any of the following residues: OH, O(−), OR a and OR b , NHR a and NHR b , NR a R b and NR c R d , OR a and NHR b , OR a and NR b R c , NHR a and NR b R c ; and any salt thereof.

  本发明涉及一种具有磷酸化羟甲基基团的新型荧光染料，一种制备它们的方法以及它们在成像技术中的应用。该荧光染料是香豆素、罗丹明或BODIPY染料，具有以下通式I-III中的一种：其中W=OP(O) Y1Y2或P(O) Y1Y2，其中Y1和Y2独立地表示以下任何残基之一：OH、O(−)、ORa和ORb、NHRa和NHRb、NRaRb和NRcRd、ORa和NHRb、ORa和NRbRc、NHRa和NRbRc；以及其任何盐。
• US9164086B2
  申请人：——

  公开号：US9164086B2

  公开（公告）日：2015-10-20
• US9523678B2
  申请人：——

  公开号：US9523678B2

  公开（公告）日：2016-12-20