(E)-(4R,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-oct-2-enoic acid ethyl ester | 331814-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(4R,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-oct-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 331814-74-5
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃Si
• 分子量: 342.594
• InChiKey: DMOAYXKZEHGQEB-OBBYTYIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-oct-2-enoic acid ethyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 甲酸 、 calcium hydride 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (R,E)-ethyl 4-((4S,5S,6R)-6-((S)-sec-butyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  对于callystatin A的C13-C22片段的立体选择性合成的迭代清水非醇醛方法†

  摘要：

  通过以迭代方式利用清水反应，已经实现了Callystatin A的聚丙烯酸酯骨架的有效合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob06838a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((2R,3R)-3-((S)-sec-butyl)-2-methyloxiran-2-yl)-2-methylacrylate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 甲酸 、 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-(4R,5R,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-oct-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对于callystatin A的C13-C22片段的立体选择性合成的迭代清水非醇醛方法†

  摘要：

  通过以迭代方式利用清水反应，已经实现了Callystatin A的聚丙烯酸酯骨架的有效合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob06838a

文献信息

• Participation of the β-hydroxyketone part for potent cytotoxicity of callystatin A, a spongean polyketide
  作者：Nobutoshi Murakami、Masanori Sugimoto、Motomasa Kobayashi

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00220-0

  日期：2001.1

  The participation of the beta -hydroxyketone part of callystatin A in the potent cytotoxicity was analyzed through the analogue-syntheses and the assessment of their biological potencies. The ketonic carbonyl, the 19-hydroxyl, and the three asymmetric methyl groups located in the beta -hydroxyketone part of callystatin A were revealed to contribute to the cytotoxic potency, respectively. Moreover, the alpha,beta -unsaturated delta -lactone portion was shown to serve as a conclusive functional group for the cytotoxic activity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.