(4R,5R,6S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethyloct-2-en-1-ol | 331814-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5R,6S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethyloct-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,4R,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethyloct-2-en-1-ol
• CAS: 331814-93-8
• 化学式: C₁₇H₃₆O₂Si
• 分子量: 300.557
• InChiKey: CVVGXDIELUQLDT-LBWCMSFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethyloct-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 甲酸 、 calcium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (4R,5S,6R,7R,8S,E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6,8-tetramethyldec-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  对于callystatin A的C13-C22片段的立体选择性合成的迭代清水非醇醛方法†

  摘要：

  通过以迭代方式利用清水反应，已经实现了Callystatin A的聚丙烯酸酯骨架的有效合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob06838a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 calcium hydride 、 三丁基膦 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (4R,5R,6S,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethyloct-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对于callystatin A的C13-C22片段的立体选择性合成的迭代清水非醇醛方法†

  摘要：

  通过以迭代方式利用清水反应，已经实现了Callystatin A的聚丙烯酸酯骨架的有效合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob06838a

文献信息

• Participation of the β-hydroxyketone part for potent cytotoxicity of callystatin A, a spongean polyketide
  作者：Nobutoshi Murakami、Masanori Sugimoto、Motomasa Kobayashi

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00220-0

  日期：2001.1

  The participation of the beta -hydroxyketone part of callystatin A in the potent cytotoxicity was analyzed through the analogue-syntheses and the assessment of their biological potencies. The ketonic carbonyl, the 19-hydroxyl, and the three asymmetric methyl groups located in the beta -hydroxyketone part of callystatin A were revealed to contribute to the cytotoxic potency, respectively. Moreover, the alpha,beta -unsaturated delta -lactone portion was shown to serve as a conclusive functional group for the cytotoxic activity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An iterative Shimizu non-aldol approach for the stereoselective synthesis of C13-C22 fragment of callystatin A
  作者：Sandip A. Pujari、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1039/c2ob06838a

  日期：——

  An efficient synthesis of the polypropionate framework of callystatin A has been achieved by utilizing the Shimizu reaction in an iterative fashion.

  通过以迭代方式利用清水反应，已经实现了Callystatin A的聚丙烯酸酯骨架的有效合成。