diethyl (2-oxononyl)phosphonate | 40601-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2-oxononyl)phosphonate
• 英文别名: 2-Oxononan-1-phosphonsaeure-diaethylester；Diethyl-2-oxo-nonan-phosphonat；1-diethoxyphosphorylnonan-2-one
• CAS: 40601-40-9
• 化学式: C₁₃H₂₇O₄P
• 分子量: 278.329
• InChiKey: BHKJWVZGYONFMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-oxononyl)phosphonate 在 乙酸铵 、 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以81.5%的产率得到1-diethoxyphosphorylnonan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Animation reductrice des β-cetophosphonates: preparation d'acides aminoalkylphosphoniques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98903-3
• 作为产物：
  描述：

  生成 diethyl (2-oxononyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Organophosphorus enamines. VIII. Convenient preparation of diethyl .beta.-ketophosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00956a038

文献信息

• Les α-cuprophosphonates—iii
  作者：F. Mathey、Ph. Savignac

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88099-5

  日期：1978.1

  A new, practical, synthesis of β-ketophosphonates relying on the conversion of the organolithium reagent from a dialkyl methylphosphonate into the corresponding organocopper reagent, and its reaction with acyl chlorides is described. The structure of the intermediate organocopper reagents is discussed.

  描述了一种新的，实用的β-酮膦酸酯的合成方法，该方法依赖于有机锂试剂从甲基膦酸二烷基酯转化为相应的有机铜试剂，以及其与酰氯的反应。讨论了中间体有机铜试剂的结构。
• Copper-Catalyzed Microwave-Expedited Oxyphosphorylation of Alkynes with Diethyl Phosphite and <i>t</i>-Butyl Hydroperoxide Synthesis of Densely Functionalized Phosphonylated Indenones
  作者：Pablo Macías-Benítez、Alfonso Sierra-Padilla、Manuel J. Tenorio、F. Javier Moreno-Dorado、Francisco M. Guerra

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01763

  日期：2021.12.3

  Treatment of alkynes with diethyl phosphite and t-butyl hydroperoxide in the presence of [Cu(MeCN)4]BF4 under microwave irradiation produced the oxyphosphorylation of the triple bond, giving rise to the corresponding β-ketophosphonates in moderate-to-good yields. When the triple bond was conjugated to a carbonyl group bearing an aromatic ring, it led to the cyclization of the resulting ketone intermediate

  在微波辐射下，在 [Cu(MeCN) 4 ]BF 4存在下，用亚磷酸二乙酯和叔丁基过氧化氢处理炔烃产生三键的氧磷酸化，从而以中等至良好的产率产生相应的 β-酮膦酸酯. 当三键与带有芳香环的羰基共轭时，会导致生成的酮中间体环化，最终产生不同的膦酰化茚酮。
• Haelters, J. P.; Corbel, B.; Sturtz, G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 37, p. 41 - 64
  作者：Haelters, J. P.、Corbel, B.、Sturtz, G.

  DOI：——

  日期：——
• A Direct Conversion of Aldehydes into 2-Oxoalkanephosphonates via the Diethyl α-Lithiochloromethanephosphonate Anion
  作者：Philippe SAVIGNAC、Philippe COUTROT

  DOI：10.1055/s-1978-24854

  日期：——