(E)-ethyl 3-((2R,3R)-3-((S)-sec-butyl)-2-methyloxiran-2-yl)-2-methylacrylate | 1360933-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-((2R,3R)-3-((S)-sec-butyl)-2-methyloxiran-2-yl)-2-methylacrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2R,3R)-3-[(2S)-butan-2-yl]-2-methyloxiran-2-yl]-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 1360933-91-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: VABPQSRHQBGVFR-ZLAHVVPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((2R,3R)-3-((S)-sec-butyl)-2-methyloxiran-2-yl)-2-methylacrylate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 甲酸 、 calcium hydride 、 三丁基膦 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (4R,5S,6R,7R,8S,E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6,8-tetramethyldec-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  对于callystatin A的C13-C22片段的立体选择性合成的迭代清水非醇醛方法†

  摘要：

  通过以迭代方式利用清水反应，已经实现了Callystatin A的聚丙烯酸酯骨架的有效合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob06838a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 calcium hydride 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-ethyl 3-((2R,3R)-3-((S)-sec-butyl)-2-methyloxiran-2-yl)-2-methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  对于callystatin A的C13-C22片段的立体选择性合成的迭代清水非醇醛方法†

  摘要：

  通过以迭代方式利用清水反应，已经实现了Callystatin A的聚丙烯酸酯骨架的有效合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob06838a

文献信息

• An iterative Shimizu non-aldol approach for the stereoselective synthesis of C13-C22 fragment of callystatin A
  作者：Sandip A. Pujari、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1039/c2ob06838a

  日期：——

  An efficient synthesis of the polypropionate framework of callystatin A has been achieved by utilizing the Shimizu reaction in an iterative fashion.

  通过以迭代方式利用清水反应，已经实现了Callystatin A的聚丙烯酸酯骨架的有效合成。