(3R,4S,5R)-3,5-dihydroxy-4-methoxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester | 950897-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-3,5-dihydroxy-4-methoxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R,4S,5R)-3,5-dihydroxy-4-methoxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 950897-46-8
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: KWRJISMHMCRRKK-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3,5-dihydroxy-4-methoxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 、 三乙基硼 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (2R,3aS,4S,6R,7R.7aS)-6-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-2-ethoxy-7-methoxyoctahydrobenzofuran-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从手性库的（-）-Shikimic酸高效合成潜在的（-）-利血平中间体

  摘要：

  描述了到多取代的手性八氢苯并呋喃12的高度立体选择性的途径，该手性是（-）-利血平合成中E环核心的潜在合成子。的α -溴乙缩醛11（ - ） -莽草酸（从廉价获得3）经过一系列的高立体选择性的化学反应（的方案）。Et 3 B / Bu 3 SnH介导的11的分子内自由基环化反应导致化合物12具有所需的构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790138
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3,5-bis{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4-methoxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以90%的产率得到(3R,4S,5R)-3,5-dihydroxy-4-methoxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从手性库的（-）-Shikimic酸高效合成潜在的（-）-利血平中间体

  摘要：

  描述了到多取代的手性八氢苯并呋喃12的高度立体选择性的途径，该手性是（-）-利血平合成中E环核心的潜在合成子。的α -溴乙缩醛11（ - ） -莽草酸（从廉价获得3）经过一系列的高立体选择性的化学反应（的方案）。Et 3 B / Bu 3 SnH介导的11的分子内自由基环化反应导致化合物12具有所需的构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790138