(3R,4S,5R)-3,5-bis{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4-methoxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester | 950897-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-3,5-bis{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4-methoxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl (3R,4S,5R)-3,5-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methoxycyclohex-1-enecarboxylate；methyl (3R,4S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methoxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 950897-45-7
• 化学式: C₂₁H₄₂O₅Si₂
• 分子量: 430.732
• InChiKey: YFALIZNEZREBIX-KZNAEPCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3,5-bis{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4-methoxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以90%的产率得到(3R,4S,5R)-3,5-dihydroxy-4-methoxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从手性库的（-）-Shikimic酸高效合成潜在的（-）-利血平中间体

  摘要：

  描述了到多取代的手性八氢苯并呋喃12的高度立体选择性的途径，该手性是（-）-利血平合成中E环核心的潜在合成子。的α -溴乙缩醛11（ - ） -莽草酸（从廉价获得3）经过一系列的高立体选择性的化学反应（的方案）。Et 3 B / Bu 3 SnH介导的11的分子内自由基环化反应导致化合物12具有所需的构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790138
• 作为产物：
  描述：

  莽草酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 barium(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (3R,4S,5R)-3,5-bis{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4-methoxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从手性库的（-）-Shikimic酸高效合成潜在的（-）-利血平中间体

  摘要：

  描述了到多取代的手性八氢苯并呋喃12的高度立体选择性的途径，该手性是（-）-利血平合成中E环核心的潜在合成子。的α -溴乙缩醛11（ - ） -莽草酸（从廉价获得3）经过一系列的高立体选择性的化学反应（的方案）。Et 3 B / Bu 3 SnH介导的11的分子内自由基环化反应导致化合物12具有所需的构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790138