(4S,5R)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4-methoxy-3-oxocyclohex-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester | 185810-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4-methoxy-3-oxocyclohex-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-3-oxocyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 185810-88-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅Si
• 分子量: 314.454
• InChiKey: RGLJFWFXCZEKAQ-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4-methoxy-3-oxocyclohex-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(3S,4R,5R)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-3-hydroxy-4-methoxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从手性库的（-）-Shikimic酸高效合成潜在的（-）-利血平中间体

  摘要：

  描述了到多取代的手性八氢苯并呋喃12的高度立体选择性的途径，该手性是（-）-利血平合成中E环核心的潜在合成子。的α -溴乙缩醛11（ - ） -莽草酸（从廉价获得3）经过一系列的高立体选择性的化学反应（的方案）。Et 3 B / Bu 3 SnH介导的11的分子内自由基环化反应导致化合物12具有所需的构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790138
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (3R,4R,5R)-3,5-Bis<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-4-hydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 重铬酸吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 barium(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (4S,5R)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4-methoxy-3-oxocyclohex-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从手性库的（-）-Shikimic酸高效合成潜在的（-）-利血平中间体

  摘要：

  描述了到多取代的手性八氢苯并呋喃12的高度立体选择性的途径，该手性是（-）-利血平合成中E环核心的潜在合成子。的α -溴乙缩醛11（ - ） -莽草酸（从廉价获得3）经过一系列的高立体选择性的化学反应（的方案）。Et 3 B / Bu 3 SnH介导的11的分子内自由基环化反应导致化合物12具有所需的构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790138

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Reserpine Using the Chiron Approach
  作者：Stephen Hanessian、Jingwen Pan、Andrew Carnell、Hervé Bouchard、Luc Lesage

  DOI：10.1021/jo961713w

  日期：1997.2.1

  A highly stereocontrolled synthesis of ring D/E precursor to reserpine has been developed starting from (-)-quinic acid as a chiral template. The total synthesis of (-)-reserpine is described through the cyclization of an immonium lactam intermediate.

  从（-）-奎宁酸作为手性模板开始，已开发了立体立体控制的利血平环D / E前体的合成方法。（-）-利血平的总合成通过内酰胺铵中间体的环化来描述。
• An Efficient Synthesis of a Potential (−)-Reserpine Intermediate from (−)-Shikimic Acid of the Chiral Pool
  作者：Jian Huang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1002/hlca.200790138

  日期：2007.7

  A highly stereoselective route to the polysubstituted chiral octahydrobenzofuran 12, a potential synthon for the E-ring core in the (−)-reserpine synthesis, is described. The α-bromo acetal 11 was obtained from inexpensive (−)-shikimic acid (3) through a series of highly stereoselective chemical reactions (Scheme). Et3B/Bu3SnH-Mediated intramolecular radical cyclization of 11 led to compound 12 with

  描述了到多取代的手性八氢苯并呋喃12的高度立体选择性的途径，该手性是（-）-利血平合成中E环核心的潜在合成子。的α -溴乙缩醛11（ - ） -莽草酸（从廉价获得3）经过一系列的高立体选择性的化学反应（的方案）。Et 3 B / Bu 3 SnH介导的11的分子内自由基环化反应导致化合物12具有所需的构型。