(4R)-4-[(1S)-3-(1,3-dithian-2-yl)-1-methoxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 950190-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-4-[(1S)-3-(1,3-dithian-2-yl)-1-methoxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 950190-83-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃S₂
• 分子量: 292.464
• InChiKey: PRYCGXAXZCBXGQ-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(1S)-3-(1,3-dithian-2-yl)-1-methoxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 高氯酸 、 mercury(II) perchlorate 、 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 141.79h， 生成 (2R,3S,6R,8R,9R)-8-[(2R)-2,3-bis(phenylmethoxy)propyl]-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-methoxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-9-ol
  参考文献：
  名称：

  The Spirastrellolides:  Construction of the Southern C(1)−C(25) Fragment Exploiting Anion Relay Chemistry

  摘要：

  Effective construction of the southern C(1)-C(25) fragment of spirastrellolide A has been achieved. Central to this venture was the use of four dithiane unions, including the highly effective deployment of the anion relay chemistry (ARC) tactic recently introduced by our laboratory.

  DOI：

  10.1021/ol071282b
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4R)-4-[(1S)-3-(1,3-dithian-2-yl)-1-methoxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  The Spirastrellolides:  Construction of the Southern C(1)−C(25) Fragment Exploiting Anion Relay Chemistry

  摘要：

  Effective construction of the southern C(1)-C(25) fragment of spirastrellolide A has been achieved. Central to this venture was the use of four dithiane unions, including the highly effective deployment of the anion relay chemistry (ARC) tactic recently introduced by our laboratory.

  DOI：

  10.1021/ol071282b

文献信息

• Anion Relay Chemistry Extended. Synthesis of a Gorgonian Sesquiterpene
  作者：Amos B. Smith、Dae-Shik Kim、Ming Xian

  DOI：10.1021/ol071281j

  日期：2007.8.1

  Extension of anion relay chemistry (ARC) beyond the area of dithianes has been achieved by the design of two effective ARC linchpins capable of three- and four-component couplings. To showcase the ARC tactic in natural product synthesis, a cytotoxic gorgonian linear sesquiterpene was constructed, and the absolute configuration assigned via the Kakisawa/Mosher method. The synthesis proceeded in five

  通过设计两个能够进行三组分和四组分偶联的有效ARC固定销，实现了将阴离子中继化学（ARC）扩展到二噻二烷以外的领域。为了展示天然产物合成中的ARC策略，构建了具有细胞毒性的高贡氏线性倍半萜烯，并通过Kakisawa / Mosher方法分配了绝对构型。合成过程分五个步骤进行，总产率为22％。
• Spirastrellolide studies. Synthesis of the C(1)–C(25) southern hemispheres of spirastrellolides A and B, exploiting anion relay chemistry
  作者：Amos B. Smith、Helmars Smits、Dae-Shik Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.082

  日期：2010.8

  Construction of the C(1)–C(25) southern fragments of both spirastrellolide A and B are described. Highlights of the syntheses include effective use of the three component anion relay chemistry (ARC) tactic recently introduced by our laboratory, a stereoselective spirocyclization via concomitant Ferrier reaction to elaborate the BC spiroketal and use of two dithiane unions to install the A ring as well

  描述了螺旋链内酯 A 和 B 的 C(1)–C(25) 南部片段的构建。合成的亮点包括有效使用我们实验室最近引入的三组分阴离子中继化学 (ARC) 策略，通过伴随的费里尔反应进行立体选择性螺环化以详细说明BC螺酮和使用两个二噻烷结合来安装A环以及C(22)–C(25) 片段。合成分别以 33 步和 32 步的最长线性序列进行，分别用于螺内酯 A 和螺内酯 B。