10-Iodo-3,3,11,11-tetramethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-9-ene | 152999-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-Iodo-3,3,11,11-tetramethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-9-ene
• CAS: 152999-94-5
• 化学式: C₁₃H₂₁IO₂
• 分子量: 336.213
• InChiKey: VWTQKHHYFODNOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Iodo-3,3,11,11-tetramethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-9-ene 在 rhodium on alumina 咪唑 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 chromium dichloride 、 草酰氯 、 (Bu3Sn)Cu(CN)Li2 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 nickel dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies toward the taxane class of natural products

  摘要：

  The tricyclic enone 12, containing the taxane ring system, has been synthesized, using an intramolecular Ni(II)/Cr(II)-mediated coupling of beta-iodoenone aldehyde 11 as the key step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61711-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-环己烷二酮 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 三丁基氯化锡 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 10-Iodo-3,3,11,11-tetramethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies toward the taxane class of natural products

  摘要：

  The tricyclic enone 12, containing the taxane ring system, has been synthesized, using an intramolecular Ni(II)/Cr(II)-mediated coupling of beta-iodoenone aldehyde 11 as the key step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61711-2

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of a <i>seco</i>-Taxane
  作者：Damien Bourgeois、Jean-Yves Lallemand、Ange Pancrazi、Joëlle Prunet

  DOI：10.1055/s-1999-2889

  日期：——

  Ketone 9 was synthesized in 7 steps from commercially available 2-methylcyclohexane-1,3-dione in a diastereoselective fashion. Shapiro reaction of easily available trisylhydrazone 11 with benzaldehyde was used as a model for A- and C-ring coupling. Finally, reaction of trisylhydrazone 24 with A-ring aldehyde 4, under carefully controlled conditions, gave seco-taxane 27 with high diastereoselectivity for the diol moiety.

  酮 9 是以非对映选择性方式，通过 7 个步骤从市售的 2-甲基环己烷-1,3-二酮合成的。利用容易获得的三基氢腙 11 与苯甲醛的 Shapiro 反应作为 A 环和 C 环偶联的模型。最后，在严格控制的条件下，三苯基腙 24 与 A 环醛 4 反应生成了仲对二甲苯 27，二醇分子具有很高的非对映选择性。