4'-methoxy-1,3-dimethyl-7'-(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxoperhydropyrimidin-5-yl)-2,4,6-trioxospiro[perhydropyrimidine-5,6'-(5',6',7',8'-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]naphthalene)] | 471248-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 4'-methoxy-1,3-dimethyl-7'-(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxoperhydropyrimidin-5-yl)-2,4,6-trioxospiro[perhydropyrimidine-5,6'-(5',6',7',8'-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]naphthalene)]
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2,4,6-trioxoperhydropyrimidine-5-spiro-6'-[7'-(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxoperhdyropyrimidin-5-yl)-4'-methoxy-5',6',7',8'-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]naphthalene]；1,3-dimethyl-2,4,6-trioxoperhydropyrimidine-5-spiro-6'-{4'-methoxy-7'-(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxoperhydropyrimidin-5-yl)-5',6',7',8'-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]naphthalene}；7'-(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-yl)-4'-methoxy-1,3-dimethylspiro[1,3-diazinane-5,6'-7,8-dihydro-5H-benzo[f][1,3]benzodioxole]-2,4,6-trione
• CAS: 471248-47-2
• 化学式: C₂₃H₂₄N₄O₉
• 分子量: 500.465
• InChiKey: ADYLHEFFUHMWOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-239 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  659.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxy-1,3-dimethyl-7'-(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxoperhydropyrimidin-5-yl)-2,4,6-trioxospiro[perhydropyrimidine-5,6'-(5',6',7',8'-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]naphthalene)] 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以76%的产率得到1,3-dimethyl-2,4,6-trioxoperhydropyrimidine-5-spiro-6'-{4'-methoxy-7'-(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxoperhydropyrimidin-5-yl)-8'-bromo-5',6',7',8'-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]naphthalene}
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of plant alkaloids. 5. Spirocyclic systems based on cotarnine and barbituric acids

  摘要：

  Cotarnine与巴比妥酸及其N-烷基巴比妥酸和1,3-二甲基-2-硫代类似物在强迫条件下反应，以产生螺旋环系统。在第一步中形成了加成物，进一步转化包括骨架重排（一种T反应）及随后的脱氨反应。N-甲基cotarnine与1,3-二甲基巴比妥酸的反应类似。对螺旋环产物的性质进行了研究。它们在CH酸和芳香部位上进行了进一步修饰。

  DOI：

  10.1007/s10600-008-0013-0
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-g]异喹啉-5-醇,5,6,7,8-四氢-4-甲氧基-6-甲基- 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以44%的产率得到4'-methoxy-1,3-dimethyl-7'-(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxoperhydropyrimidin-5-yl)-2,4,6-trioxospiro[perhydropyrimidine-5,6'-(5',6',7',8'-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]naphthalene)]
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of plant alkaloids. 5. Spirocyclic systems based on cotarnine and barbituric acids

  摘要：

  Cotarnine与巴比妥酸及其N-烷基巴比妥酸和1,3-二甲基-2-硫代类似物在强迫条件下反应，以产生螺旋环系统。在第一步中形成了加成物，进一步转化包括骨架重排（一种T反应）及随后的脱氨反应。N-甲基cotarnine与1,3-二甲基巴比妥酸的反应类似。对螺旋环产物的性质进行了研究。它们在CH酸和芳香部位上进行了进一步修饰。

  DOI：

  10.1007/s10600-008-0013-0

文献信息

• ——
  作者：K. A. Krasnov、V. G. Kartsev

  DOI：10.1023/a:1016319117100

  日期：——
• ——
  作者：K. A. Krasnov、V. G. Kartsev、V. N. Khrustalev

  DOI：10.1023/a:1020983527851

  日期：——

  6-Methyl-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ol (cotarnine) and its derivatives, namely, 5-dihydrocotamyl-1,3-dimethylbarbituric acid, dihydro-cotarnylnitromethane, and dihydrocotarnylphenylacetonitrile, react with an excess of 1,3-dimethylbarbituric acid to give its 5,5-spiro derivative. The structure of the latter was proved by X-ray diffraction analysis A possible reaction mechanism was discussed.