hexamethyl (1α,2α,3α,4α,5β,8β,9α,10β,11β,12α,13β,16β)-heptacyclo[8.6.0.02,12.03,9.04,11.05,8.013,16]hexadeca-6,14-diene-6,7,10,11,14,15-hexacarboxylate | 211388-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hexamethyl (1α,2α,3α,4α,5β,8β,9α,10β,11β,12α,13β,16β)-heptacyclo[8.6.0.02,12.03,9.04,11.05,8.013,16]hexadeca-6,14-diene-6,7,10,11,14,15-hexacarboxylate
• 英文别名: hexamethyl (1α,2α,3α,4α,5β,8β,9α,10β,11β,12α,13β,16β)-heptacyclo[8.6.0.0^2,12.0^3,9.0^4,11.0^5,8.0^13,16]hexadeca-6,14-diene-6,7,10,11,14,15-hexacarboxylate
• CAS: 211388-56-6
• 化学式: C₂₈H₂₈O₁₂
• 分子量: 556.523
• InChiKey: DWPKOFNMXMCJOE-JSVCXKTCSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C
• 沸点：
  619.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.15
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  157.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexamethyl (1α,2α,3α,4α,5β,8β,9α,10β,11β,12α,13β,16β)-heptacyclo[8.6.0.02,12.03,9.04,11.05,8.013,16]hexadeca-6,14-diene-6,7,10,11,14,15-hexacarboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到hexamethyl (1α,2α,3α,4α,5β,6α,8α,9β,10α,11β,12β,13α,14β,15α,17α,18β)-7,16-dioxanonacyclo[9.7.0.0^2,13.0^3,10.0^5,9.0^6,8.0^14,18.0^15,17]octadeca-6,8,11,12,15,17-hexacarboxylate
  参考文献：
  名称：

  线性双-和三-单齿熔融[6]基于聚降冰片烷的配体的模块合成及其组装成配位笼

  摘要：

  已开发出一种基于熔融[6]聚降冰片烷骨架的合成刚性线性二和三位配体的模块化方法。该设计最多提供三个站点来安装功能，包括“端点”和“中心”位置，其优点是在合成过程中每个区域都可以独立寻址。为了说明该方法的实用性，掺入吡啶基和吡啶基单元以提供六个新的配体，其中心和末端匹配或错配。的确，具有这些结构的[M 2 L 4 ]笼子和[M 3 L 4 ]络合物都是由这些配体干净生产的，这些配体具有通过使用1确认的组装结构1 H NMR光谱，HRMS和分子建模。

  DOI：

  10.1002/chem.201405037
• 作为产物：
  描述：

  9,10-dihydrofulvalene 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.17h， 生成 hexamethyl (1α,2α,3α,4α,5β,8β,9α,10β,11β,12α,13β,16β)-heptacyclo[8.6.0.02,12.03,9.04,11.05,8.013,16]hexadeca-6,14-diene-6,7,10,11,14,15-hexacarboxylate
  参考文献：
  名称：

  线性双-和三-单齿熔融[6]基于聚降冰片烷的配体的模块合成及其组装成配位笼

  摘要：

  已开发出一种基于熔融[6]聚降冰片烷骨架的合成刚性线性二和三位配体的模块化方法。该设计最多提供三个站点来安装功能，包括“端点”和“中心”位置，其优点是在合成过程中每个区域都可以独立寻址。为了说明该方法的实用性，掺入吡啶基和吡啶基单元以提供六个新的配体，其中心和末端匹配或错配。的确，具有这些结构的[M 2 L 4 ]笼子和[M 3 L 4 ]络合物都是由这些配体干净生产的，这些配体具有通过使用1确认的组装结构1 H NMR光谱，HRMS和分子建模。

  DOI：

  10.1002/chem.201405037

文献信息

• Use of a 9,10-Dihydrofulvalene Pincer Cycloadduct as a Cornerstone for Molecular Architecture
  作者：Mirta Golić、Martin R. Johnston、Davor Margetić、Austin C. Schultz、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1071/ch06286

  日期：——

  7a-hexahydro-3,4,7-metheno-7H-cyclopenta[a]pentalene-7,8-dicarboxylate (3, a 9,10-dihydrofulvalene pincer cycloadduct) was found to be a versatile building block for the synthesis of polynorbornyl scaffolds containing various end functionalities such as porphyrins, pyrimidine, and the phenanthroline ligand in the free and complexed forms. The block is stable under various cycloaddition reaction conditions and

  Dimethyl-3,3a,3b,4,6a,7a-hexahydro-3,4,7-metheno-7H-cyclopenta[a]pentalene-7,8-dicarboxylate（3，一种 9,10-二氢富瓦烯钳形环加合物）是被发现是用于合成聚降冰片基支架的通用结构单元，该支架含有各种末端官能团，例如自由和复合形式的卟啉、嘧啶和菲咯啉配体。该嵌段在各种环加成反应条件下稳定，具有较高的π键反应性。使用基于半经验的方法 (AM1) 的分子建模表明，将这种二烯嵌段掺入聚降冰片基系统对其整体结构具有重要影响。特别是，嵌段的加入导致通常在聚降冰片基分子中观察到的曲率变直，从而形成几乎理想的线性多环刚性间隔物。
• Synthesis and modelling of novel rigid rods derived from a simple pentacyclic bis-norbornene [1]
  作者：Davor Margetic、Martin R. Johnston、Edward R.T. Tiekink、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00999-x

  日期：1998.7

  New rigid rods with 4 sigma, 6 sigma, 10 sigma, 12 sigma, and 16 sigma bond separations have been prepared from the pentacyclic diene 3 using ACE (alkene plus cyclobutene epoxide) and s-tetrazine coupling techniques and their shapes evaluated using AM1 calculations. The X-ray structure of the 6 sigma-rod 5 is reported. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.