9,10-dihydrofulvalene | 21423-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 9,10-dihydrofulvalene
• 英文别名: 9,10-Dihydrofulvalen；5-Cyclopenta-2,4-dien-1-ylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 21423-86-9
• 化学式: C₁₀H₁₀
• 分子量: 130.189
• InChiKey: IZSHZLKNFQAAKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydrofulvalene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 pentacyclo[6.4.0.0^2,10.0^3,7.0^4,9]dodecane
  参考文献：
  名称：

  Multiple cycloaddition reaction of 9,10-dihydrofulvalene. New approach to 3,4,7-methenocyclopenta[a]pentalene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00821a053
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 五氟苯基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 9,10-dihydrofulvalene
  参考文献：
  名称：

  芳族多氟化合物-XLIII：四氟苯并with与芳族和杂芳族化合物的反应

  摘要：

  四氟苯并ne与苯，甲苯，异构二甲苯，丁二烯，噻吩，1-甲基吡咯，环戊二烯和苯乙烯反应生成Diels-Alder型加合物。在形成异构体的混合物的情况下，将它们分离并确定其比例。描述了一些加合物的进一步化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99455-4

文献信息

• Studies in azide chemistry. Part V. Synthesis of 4-azido-2,3,5,6-tetrafluoro-, 4-azido-3-chloro-2,5,6-trifluoro-, and 4-azido-3,5-dichloro-2,6-difluoro-pyridine, and some thermal reactions of the tetrafluoro-compound
  作者：R. E. Banks、G. R. Sparkes

  DOI：10.1039/p19720002964

  日期：——

  6-tetrafluoropyridine and 4-amino-2,3,5,6-tetrafluoropyridine. Thermal decomposition of the azide in a mixture of cyclo-hexane, -heptane, and -octane reveals that C–H ‘insertion’ is encouraged by increase in ring size, and thermolysis experiments with cis- and trans-1,2-dimethylcyclohexane show that this type of reaction lacks stereospecificity. The results of reactions between the azide and trans-4-methylpent-2-ene

  4-Azido-2,3,5,6-四氟吡啶可以通过2,3,5,6-四氟-4-肼基吡啶的亚硝化反应制备，也可以通过用叠氮化钠在乙腈中处理五氟吡啶（一种可转化3的试剂）来制备。 -氯-2,4,5,6-四氟-和3,5-二氯-2,4,6-三氟吡啶成4-叠氮基-3-氯-2,5,6-三氟-和4-叠氮基-3，5-二氯-2，6-二氟吡啶。4-叠氮基2,3,5,6-四氟吡啶在高于约200 ℃的温度下会平稳分解为氮和难处理的固体。130°C，在室温下与三苯基膦进行Staudinger反应，在高温下与二甲亚砜反应生成亚磺酰亚胺，与苯炔，二苯乙炔，苯乙炔，环戊二烯二聚体和降冰片烯参与1,3-偶极环加成反应，在175°C时与苯生成4-苯胺基-2,3,5,6-四氟吡啶，并与环己烷反应，生成CH–H'插入'产物4-（环己基氨基）-2,3,5,6-四氟吡啶和4-氨基-2,3,5,6-四氟吡啶。在环己烷，-庚烷和-辛烷的混合
• Synthese von 1,3-dimetallacyclobutanen mit dem methylen-di-grignardreagens
  作者：B.J.J. van de Heisteeg、G. Schat、O.S. Akkerman、F. Bickelhaupt

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99515-9

  日期：1986.7

  An improved preparation of the methylene-di-Grignard reagent CH2(MgBr)2 (2) is described 2 is applied as a synthon for the preparation of 1,3-dimetallacyclobutanes (1) in a two step sequence. First,, two molar equivalents of 2 and one molar equivalent of a dichlorometallocene Cp2MCl2 (3) (M = Ti, Zr, Hf) are combined to form a 1,3-di-Grignard reagent Cp2M(CH2MgBr)2 (4) which with a metal dichloride

  描述了改进的亚甲基二格里雅试剂CH 2（MgBr）2（2）的制备方法2被用作合成子，以两步顺序制备1,3-二金属环丁烷（1）。首先，将两个摩尔当量的2和一个摩尔当量的二氯金属茂Cp 2 MCl 2（3）（M = Ti，Zr，Hf）合并以形成1,3-二格里雅试剂Cp 2 M（CH 2 MgBr）2（4）与二氯化金属L 2 M'Cl 2（L 2 M'= Cp2 Ti，Cp 2 Zr，Cp 2 Hf，Me 2 Si，Me 2 Ge，Me 2 Sn）得到1。的1 H和13的C NMR光谱1示出有趣的趋势其是简要讨论。
• Photochemistry of α,α-disubstituted bicyclic cyclobutanones - a potential thermal-photochemical metathesis reaction
  作者：Edward Lee-Ruff、Alan C. Hopkinson、Hira Kazarians-Moghaddam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81845-6

  日期：1983.1

  Under certain conditions the photolysis of α,α-disubstituted cyclobutanones give terminal olefinic esters. A two-stage thermal photochemical metathesis is described.

  在某些条件下，α，α-二取代的环丁酮的光解反应可生成末端烯烃酯。描述了两阶段热光化学复分解。
• Oxygen−Carbon Bond Dissociation Enthalpies of Benzyl Phenyl Ethers and Anisoles. An Example of Temperature Dependent Substituent Effects¹
  作者：Derek A. Pratt、Martine I. de Heer、Peter Mulder、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/ja004081a

  日期：2001.6.1

  agreement with the ca. 1000 K experimental value. In contrast, high-temperature O-CH(3) DeltaBDE's for three anisoles with strongly hindered substituent rotation are essentially identical to those that would be observed at ambient temperatures. We conclude that substituent effects measured at elevated temperatures may differ substantially from those appropriate for 298 K.

  一段时间以来，一直假设 Y 取代基对通式 4-YC(6)H(4)ZX 化合物中 ZX 键解离焓 (BDE) 的影响方向和大小可能与发生均裂的 ZX 键的极性。最近我们通过对 4-YC(6)H(4)CH(2)-X (X = H, F, Cl, Br) 的 DFT 计算表明 Y 对 CH(2)-X BDE 的影响很小尽管 CX 键极性变化很大，但每个 X 大致相等。然后我们提出，当 Y 对 ZX BDE 有显着影响时，这是由于它们对自由基的稳定或不稳定。该提议已通过理论和实验研究 X = H、CH(3) 和 CH(2)C(6)H(5) 的 4-YC(6)H(4)OX BDE 进行了检验。Y 对 OX BDE 的影响程度' s 由 DeltaBDE 与 sigma(+) (Y) 的 Hammett 型图量化。计算表明，对于这三类化合物，由改变 Y 引起的 OX BDE 的变化很大且基本相同（rho(+)
• Modular Synthesis of Linear Bis- and Tris-monodentate Fused [6]Polynorbornane-Based Ligands and their Assembly into Coordination Cages
  作者：Mark D. Johnstone、Eike K. Schwarze、Guido H. Clever、Frederick M. Pfeffer

  DOI：10.1002/chem.201405037

  日期：2015.3.2

  A modular approach has been developed for the synthesis of rigid linear di‐ and tritopic ligands based on a fused [6]polynorbornane scaffold. The design provides up to three sites for installing functionality, including both “ends” and a “central” position with the advantage that each region can be independently addressed during synthesis. To illustrate the utility of the approach, both pyridyl and

  已开发出一种基于熔融[6]聚降冰片烷骨架的合成刚性线性二和三位配体的模块化方法。该设计最多提供三个站点来安装功能，包括“端点”和“中心”位置，其优点是在合成过程中每个区域都可以独立寻址。为了说明该方法的实用性，掺入吡啶基和吡啶基单元以提供六个新的配体，其中心和末端匹配或错配。的确，具有这些结构的[M 2 L 4 ]笼子和[M 3 L 4 ]络合物都是由这些配体干净生产的，这些配体具有通过使用1确认的组装结构1 H NMR光谱，HRMS和分子建模。