5,7,3’-trihydroxyisoflavone | 96657-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7,3’-trihydroxyisoflavone
• 英文别名: 3',5,7-trihydroxyisoflavone；5,7,3'-trihydroxyisoflavone；genistein；5,7-dihydroxy-3-(3-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 96657-99-7
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.241
• InChiKey: QZKOCYLFGKLBDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)ethanone 在 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,7,3’-trihydroxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  合成异黄酮的自由基清除、抗酪氨酸酶和细胞黑色素生成抑制活性

  摘要：

  在这项研究中，我们研究了合成异黄酮在药妆品中的应用潜力。合成了 25 种异黄酮，并评估了它们清除自由基和抑制蘑菇酪氨酸酶的能力，以及它们对 B16F10 鼠黑色素瘤细胞和 HaCaT 人角质形成细胞的细胞活力的影响。进一步研究了显示出显着蘑菇酪氨酸酶抑制活性的异黄酮在体外 B16F10 黑素细胞中减少细胞黑色素形成和抗酪氨酸酶活性。在测试的异黄酮中，6-羟基黄豆苷元 (2) 是 ABTS.+ 和 DPPH 的最强清除剂。SC50 值分别为 11.3±0.3 和 9.4±0.1 μM 的自由基。Texasin (20) 表现出最有效的蘑菇酪氨酸酶抑制作用 (IC50 14.9±4.5 μM)，而 retusin (17) 分别显示出对 B16F10 黑素细胞中细胞黑色素形成和抗酪氨酸酶活性的最有效抑制。总之，retusin (17) 和 texasin (20) 都表现出强大的自由基清除能力

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400208

文献信息

• A para- to meta-isomerization of phenols
  作者：Simon Edelmann、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1038/s41557-024-01512-1

  日期：——

  Their properties are intimately linked to the relative substitution pattern of the aromatic ring, reflecting well-known electronic effects of the OH group. Because of these ortho-, para-directing effects, meta-substituted phenols have historically been more difficult to synthesize. Here we describe a procedure to transpose phenols that hinges on a regioselective diazotization of the corresponding ortho-quinone

  酚类及其衍生物在自然界中无处不在，是至关重要的工业化学品。它们的性质与芳香环的相对取代模式密切相关，反映了 OH 基团众所周知的电子效应。由于这些邻位、旁向效应，间位取代酚类在历史上更难合成。在这里，我们描述了一种转置酚类的程序，该程序取决于相应邻醌的区域选择性重氮化。该程序直接从其更常见和可获得的对位取代异构体中获得间位取代苯酚，并表现出良好的化学选择性，使其能够在后期环境中应用。通过改变 OH 基团的电子效应及其氢键轨迹，我们的转座可用于使天然产物和现有化学库多样化，并可能缩短生产代表性不足的芳烃异构体的时间和成本。
• Negi, R. K. S.; Rajagopalan, T. R.; Batra, Veera, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 221
  作者：Negi, R. K. S.、Rajagopalan, T. R.、Batra, Veera

  DOI：——

  日期：——
• Free-Radical-Scavenging, Antityrosinase, and Cellular Melanogenesis Inhibitory Activities of Synthetic Isoflavones
  作者：Tzy-Ming Lu、Horng-Huey Ko、Lean-Teik Ng、Yen-Pin Hsieh

  DOI：10.1002/cbdv.201400208

  日期：2015.6

  potential of synthetic isoflavones for application in cosmeceuticals. Twenty‐five isoflavones were synthesized and their capacities of free‐radical‐scavenging and mushroom tyrosinase inhibition, as well as their impact on cell viability of B16F10 murine melanoma cells and HaCaT human keratinocytes were evaluated. Isoflavones that showed significant mushroom tyrosinase inhibitory activities were further

  在这项研究中，我们研究了合成异黄酮在药妆品中的应用潜力。合成了 25 种异黄酮，并评估了它们清除自由基和抑制蘑菇酪氨酸酶的能力，以及它们对 B16F10 鼠黑色素瘤细胞和 HaCaT 人角质形成细胞的细胞活力的影响。进一步研究了显示出显着蘑菇酪氨酸酶抑制活性的异黄酮在体外 B16F10 黑素细胞中减少细胞黑色素形成和抗酪氨酸酶活性。在测试的异黄酮中，6-羟基黄豆苷元 (2) 是 ABTS.+ 和 DPPH 的最强清除剂。SC50 值分别为 11.3±0.3 和 9.4±0.1 μM 的自由基。Texasin (20) 表现出最有效的蘑菇酪氨酸酶抑制作用 (IC50 14.9±4.5 μM)，而 retusin (17) 分别显示出对 B16F10 黑素细胞中细胞黑色素形成和抗酪氨酸酶活性的最有效抑制。总之，retusin (17) 和 texasin (20) 都表现出强大的自由基清除能力