5-羟基-2-碘苯甲醛 | 50765-11-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-羟基-2-碘苯甲醛
• 中文别名: 2-碘-5-羟基苯甲醛
• 英文名称: 2-iodo-5-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 5-hydroxy-2-iodobenzaldehyde；5-hydroxy-2-iodo-benzaldehyde；5-Hydroxy-2-jod-benzaldehyd；3-Hydroxy-6-iodbenzaldehyd；5-Hydroxy-2-iodbenzaldehyd
• CAS: 50765-11-2
• 化学式: C₇H₅IO₂
• mdl: MFCD09025923
• 分子量: 248.02
• InChiKey: JRJRYFRHGBHRHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  322.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R22,R41
• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2-碘苯甲醛 在 potassium carbonate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5-(苄氧基)-2-碘苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  潜在的器官或肿瘤显像剂。11.放射性碘化酪胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00264a023
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以22%的产率得到5-羟基-2-碘苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  3-羟基苯甲醛的碘化和溴化产物的鉴定：5-羟基-2-碘苯甲醛的制备

  摘要：

  3-羟基苯甲醛 (1) 的单卤化产物是用于制备更复杂分子的有用合成子。例如，卤素的引入允许使用 Suzuki 型偶联制备取代的联苯。然而，1 的单卤代衍生物在过去一直是有一定争议的主题，有几篇论文错误地分配了分离的区域异构体的化学结构。例如，而 Pandya 等人。Barfknecht 等人于 1952 年报道了一种在酸性条件下直接溴化 1 以提供 4-溴-3-羟基苯甲醛 (3) 的方法。后来确定在这些条件下获得的产物实际上是 2-溴-5-羟基苯甲醛 2（方案 1）。

  DOI：

  10.1080/00304948.2017.1320924

文献信息

• [EN] ALKYNE COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE ALCYNE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHIONE RÉDUCTASE
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2016055947A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Provided are compounds of formula (Ia) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, R 1, R 2, m and n are as defined herein, which are active as inhibitors of S-Nitrosoglutathione reductase (GSNOR). These compounds prevent, inhibit, or suppress the action of GSNOR and are therefore useful in the treatment of GSNOR mediated diseases, disorders, syndromes or conditions such as, e.g., pulmonary hypertension, acute respiratory distress syndrome (ARDS), asthma, bronchospasm, cough, pneumonia, pulmonary fibrosis, interstitial lung diseases, cystic fibrosis and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  提供的是式(Ia)的化合物及其药学上可接受的盐，其中A、B、R1、R2、m和n如本文所定义，这些化合物作为S-硝基谷胱甘肽还原酶(GSNOR)的抑制剂具有活性。这些化合物可以预防、抑制或抑制GSNOR的作用，因此在治疗GSNOR介导的疾病、疾病、综合征或病症方面具有用处，例如肺动脉高压、急性呼吸窘迫综合征(ARDS)、哮喘、支气管痉挛、咳嗽、肺炎、肺纤维化、间质性肺疾病、囊性纤维化和慢性阻塞性肺疾病(COPD)。
• [EN] INHIBITORS OF PURINE NUCLEOSIDE PHOSPHORYLASE - SYNTHESIS AND USE THEREOF FOR TREATMENT OF T-CELL ACUTE LYMPHOBLASTIC LEUKEMIA AND LYMPHOMA<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SYNTHÈSE DE LA PURINE NUCLÉOSIDE PHOSPHORYLASE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE LA LEUCÉMIE LYMPHOBLASTIQUE AIGUË À LYMPHOCYTES T ET DU LYMPHOME
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2021083438A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The present invention relates to new compounds of general formula I, their synthesis, their pharmaceutically acceptable salts, and their use in treatment of T-cell acute lymphoblastic leukemia and lymphoma.

  本发明涉及一般式I的新化合物，它们的合成，它们的药学上可接受的盐，以及它们在T细胞急性淋巴细胞白血病和淋巴瘤治疗中的用途。
• Stereoselective synthesis of a <i>Podophyllum</i> lignan core by intramolecular reductive nickel-catalysis
  作者：Jian Xiao、Xiao-Wei Cong、Gui-Zhen Yang、Ya-Wen Wang、Yu Peng

  DOI：10.1039/c8cc00001h

  日期：——

  A Ni-catalyzed reductive cascade to a diastereocontrolled construction of THN[2,3-c]furan, is developed. The mild reaction conditions led to the tolerance of broad functional groups that can be placed in almost every position of this skeleton with good yields. The conformational control for the observed trans- or cis-fused selectivity during this tandem cyclization-coupling is also proposed.

  镍催化还原还原级联的非对映体控制的THN [2,3-c]呋喃。温和的反应条件导致了宽泛的官能团的耐受性，这些官能团几乎可以以良好的产率置于该骨架的每个位置。还提出了在串联环化偶联过程中观察到的反式或顺式融合选择性的构象控制。
• Synthesis of Aza-Fused Polycyclic Quinolines through Copper-Catalyzed Cascade Reactions
  作者：Qian Cai、Zhengqiu Li、Jiajia Wei、Liangbin Fu、Chengyong Ha、Duanqing Pei、Ke Ding

  DOI：10.1021/ol1002225

  日期：2010.4.2

  the synthesis of aza-fused polycyclic quinolines (e.g., benzimidazo[1,2-a]quinolines) is described. This protocol includes an intermolecular condensation followed by a copper-catalyzed intramolecular C−N coupling reaction. The method is applied to a wide range of 2-iodo, 2-bromo, and 2-chloro aryl aldehyde substrates to yield the aza-fused polycyclic quinolines in good yields.

  描述了一种合成氮杂稠合多环喹啉（例如，苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉）的新的有效方法。该方案包括分子间缩合，然后进行铜催化的分子内CN偶联反应。该方法适用于广泛的2-碘，2-溴和2-氯芳基醛底物，从而以良好的收率生产出氮杂稠合的多环喹啉。
• Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Crystallographic Study of Novel Purine Nucleoside Phosphorylase Inhibitors
  作者：Jan Skácel、Stefan Djukic、Ondřej Baszczyňski、Filip Kalčic、Tadeáš Bílek、Karel Chalupský、Jaroslav Kozák、Alexandra Dvořáková、Eva Tloušt’ová、Zuzana Král’ová、Markéta Šmídková、Jan Voldřich、Michaela Rumlová、Petr Pachl、Jiří Brynda、Tereza Vučková、Milan Fábry、Jan Snášel、Iva Pichová、Pavlína Řezáčová、Helena Mertlíková-Kaiserová、Zlatko Janeba

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c02097

  日期：2023.5.25

  Purine nucleoside phosphorylase (PNP) is a well-known molecular target with potential therapeutic applications in the treatment of T-cell malignancies and/or bacterial/parasitic infections. Here, we report the design, development of synthetic methodology, and biological evaluation of a series of 30 novel PNP inhibitors based on acyclic nucleoside phosphonates bearing a 9-deazahypoxanthine nucleobase

  嘌呤核苷磷酸化酶 (PNP) 是一种众所周知的分子靶点，在 T 细胞恶性肿瘤和/或细菌/寄生虫感染的治疗中具有潜在的治疗应用。在此，我们报告了一系列 30 种新型 PNP 抑制剂的设计、合成方法开发和生物学评价，这些抑制剂基于带有 9-脱氮次黄嘌呤核碱基的无环核苷磷酸盐。最强的抑制剂表现出低至 19 nM（人 PNP）和 4 nM（结核分枝杆菌( Mt ) PNP）的 IC 50值，并对各种 T 淋巴细胞系具有高选择性细胞毒性（CC 50）值低至 9 nM。浓度高达 10 μM 时，未观察到对其他癌细胞系（HeLa S3、HL60、HepG2）或原代 PBMC 的细胞毒性作用。我们报告了 PNP 抑制剂的第一个例子，其对致病酶 ( Mt PNP)的选择性比 hPNP 高 60 倍以上。这些结果得到了八种酶抑制剂复合物的晶体学研究以及体外和体内ADMET 分析的支持。