5-(Methoxycarbonyl)-2,3-O-(1-methylethylidene)-1-O-methyl-D-ribofuranose | 84894-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(Methoxycarbonyl)-2,3-O-(1-methylethylidene)-1-O-methyl-D-ribofuranose
• 英文别名: Methyl 2,3-O-isopropylidene-D-riburonate；methyl (3aR,6S,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxylate
• CAS: 84894-42-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: PVRAUNLTOQAVPR-GHKVCSSESA-N

物化性质

• 沸点：
  273.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Methoxycarbonyl)-2,3-O-(1-methylethylidene)-1-O-methyl-D-ribofuranose 在 盐酸 、 硫酸 、 tetra(tert-butyl)ammonium iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (4R,5R)-5-((S)-2-Benzyloxy-1-hydroxy-2-methyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of noviose and its C-(4) epimer

  摘要：

  An efficient and stereoselective synthetic route has been developed to both noviose and its C-(4) epimer, thus providing a platform for the investigation of the structure activity relationships (SAR) involving the methoxy group of noviose. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00500-2
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-(Methoxycarbonyl)-2,3-O-(1-methylethylidene)-1-O-methyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  用于研究DNA和RNA的特殊氘代核苷酸的一般合成。

  摘要：

  描述了用于制备在1'，4'或5'位置掺入氘的核糖核苷酸和脱氧核糖核苷酸的有效方法。通过化学合成制备了三种中间体-[1-2H] -D-核糖，[4-2H] -D-核糖和[5-2H（2）]-D-核糖，随后通过以下方法转化为核糖核苷酸和脱氧核糖核苷酸酶促反应。获得毫克量的所需产物，平均氘含量为96 +/- 1％。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00650-9

文献信息

• Holy, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 11, p. 2969 - 2988
  作者：Holy, Antonin

  DOI：——

  日期：——
• General Approach to the Synthesis of Specifically Deuterium-Labeled Nucleosides
  作者：James J. De Voss、Jon J. Hangeland、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/jo00089a013

  日期：1994.5

  Starting from D-(-)-ribose, a set of synthetic routes sharing common intermediates has been developed and exemplified in [5'-H-2(2)]-, [4'-H-2]-, [1'-H-2]-, (5'R)-[5'-H-2]-, and (5'S)-[5'-H-2]-N-4-benzoylcytidine and, by deoxygenation, their corresponding 2'-deoxynucleosides. These syntheses provide convenient access to millimolar quantities of deuterium/tritium-labeled natural or unnatural nucleosides for direct use or automated oligonucleotide synthesis.
• A general synthesis of specifically deuterated nucleotides for studies of DNA and RNA
  作者：Bingzi Chen、Elizabeth R. Jamieson、Thomas D. Tullius

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00650-9

  日期：2002.11

  ribonucleotides and deoxyribonucleotides with deuterium incorporated at the 1', 4', or 5' position. Three intermediates-[1-2H]-D-ribose, [4-2H]-D-ribose, and [5-2H(2)]-D-ribose-were prepared by chemical synthesis and subsequently converted to ribonucleotides and deoxyribonucleotides via enzymatic reactions. Milligram quantities of the desired products were obtained with an average deuterium content of 96+/-1%

  描述了用于制备在1'，4'或5'位置掺入氘的核糖核苷酸和脱氧核糖核苷酸的有效方法。通过化学合成制备了三种中间体-[1-2H] -D-核糖，[4-2H] -D-核糖和[5-2H（2）]-D-核糖，随后通过以下方法转化为核糖核苷酸和脱氧核糖核苷酸酶促反应。获得毫克量的所需产物，平均氘含量为96 +/- 1％。
• A novel synthesis of noviose and its C-(4) epimer
  作者：David W. Gammon、Roger Hunter、Seanette Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00500-2

  日期：2002.4

  An efficient and stereoselective synthetic route has been developed to both noviose and its C-(4) epimer, thus providing a platform for the investigation of the structure activity relationships (SAR) involving the methoxy group of noviose. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.