(2S,3S)-3-methylhex-5-en-2-ol | 125225-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-methylhex-5-en-2-ol
• CAS: 125225-80-1
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: KSXVDBSINBXKGA-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-methylhex-5-en-2-ol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tungstate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三丁基膦 、 苯膦酸 、 双氧水 、 diethylzinc 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 sodium acetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 66.33h， 生成 (3'S,4S,7'S,8'Z,11'S,12'R)-7-chloro-8'-fluoro-11',12'-dimethyl-7'-(3-morpholin-4-ylpropoxymethyl)-13',13'-dioxospiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,22'-20-oxa-13lambda6-thia-1,6,14-triazatetracyclo[14.7.2.03,6.019,24]pentacosa-8,16(25),17,19(24)-tetraene]-15'-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC SPIROCYCLE DERIVATIVES AS MCL-1 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE SPIROCYCLES MACROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MCL-1

  摘要：

  本发明涉及一种公式（I）的药物制剂，用于治疗和/或预防受试者的药物组合物包括这种化合物，并且它们作为MCL-1抑制剂的用途，用于治疗癌症等疾病。

  公开号：

  WO2021005043A1
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-dimethyl-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide 、 烯丙基溴化镁 在 dilithium tetrachlorocuprate(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.83h， 以6.7 g的产率得到(2S,3S)-3-methylhex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN
  [FR] COMPOSÉS INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1

  摘要：

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物的化学式（I）或其立体异构体；以及这些化合物的药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。

  公开号：

  WO2018183418A1

文献信息

• [EN] TETRAHYDRONAPHTHALENE DERIVATIVES THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DU TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2016033486A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula I, (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些抑制剂的方法。例如，本文提供了化合物I的公式（I），及其药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。
• Stereoselective Synthesis and Retentive Trapping of α-Chiral Secondary Alkyllithiums Leading to Stereodefined α,β-Dimethyl Carboxylic Esters
  作者：Varvara Morozova、Kohei Moriya、Peter Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201601911

  日期：2016.7.11

  leads to the corresponding secondary alkyllithiums with high retention of configuration. Subsequent quenching with various electrophiles such as Bu2S2, DMF, MeOB(OR)2, or Et2CO provides the desired products with retention of configuration. Furthermore, a transmetalation with CuBr⋅P(OEt)3 also allows retentive trapping with acid chlorides and ethylene oxide. The quenching of the resulting alkyllithiums

  在-100°C下用t BuLi处理α-手性仲烷基碘化物，可以得到相应的具有高构型保留性的仲烷基锂。随后用诸如Bu 2 S 2，DMF，MeOB（OR）2或Et 2 CO的各种亲电试剂淬灭，可提供所需的产物，并保留其构型。此外，用CuBr⋅P（OEt）3进行金属转移也可以用酰氯和环氧乙烷进行保持性捕集。用ClCO 2 Et淬灭生成的烷基锂，可立体选择性合成和反合成-2-乙基-2-甲基丙烯酸二乙酯羧酸盐（dr> 94％）。还制备了带有三个相邻立体控制中心（立体三单元）的相关酯。该方法已应用于以市场上可买到的顺式-2,3-环氧丁烷开始的dr = 97：3的总产率为26％的蚂蚁信息素（±）-紫杉醇的合成（四个步骤）。
• A New approach to 1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-enes via metallated allenol ethers. Synthesis of Lacrimin A
  作者：Andrew Takle、Philip Kocieński

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85578-2

  日期：1990.1

  Key steps in the first total synthesis of Lacrimin A (2) include (a) the use of methoxyallene as an enone-1,3-dianion equivalent; (b) the use of a new copper-catalysed migratory insertion reaction to construct a tri-substituted alkene stereoselectively; and (c) the use of a Pd(O)-catalysed coupling reaction to generate an isochromanone ring.

  Lacrimin A（2）的第一个全合成过程中的关键步骤包括：（a）使用甲氧基烯丙烯作为烯酮-1,3-二价阴离子；（b）使用新的铜催化的迁移插入反应来立体选择性地构建三取代的烯烃；（c）使用Pd（O）催化的偶联反应产生异苯并二氢吡喃酮环。
• [EN] SYNTHESIS OF SULFONAMIDE INTERMEDIATES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'INTERMÉDIAIRES DE SULFONAMIDE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2021225833A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Provided herein are processes for synthesizing Mcl-1 inhibitors and intermediates such as compound Z that can be used to prepare them. In particular, provided herein are processes for synthesizing compound A1, and salts or solvates thereof and compound A2, and salts and solvates thereof. [INSERT COMPOUNDS HERE]

  本文提供了一些合成Mcl-1抑制剂和中间体的方法，例如可以用来制备它们的Z化合物。特别是，本文提供了合成A1化合物及其盐或溶剂化物以及合成A2化合物及其盐和溶剂化物的方法。[插入化合物此处]
• COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20160068545A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.

  本文提供了髓系细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂、其制备方法、相关药物组合物以及使用方法。例如，本文提供了I式化合物及其药用可接受盐和药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或病情。