(4S,5S)-4,5-dimethyl-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide | 133815-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-dimethyl-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
• CAS: 133815-22-2
• 化学式: C₄H₈O₄S
• 分子量: 152.171
• InChiKey: POVNYOLUWDFQOZ-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-dimethyl-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide 、 苯甲脒 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 15.0h， 以56%的产率得到(4R,5R)-4,5-Dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific conversion of chiral 1,2-cyclic sulfates to chiral imidazolines

  摘要：

  The one pot preparation of imidazolines from 1,2-cyclic sulfates is reported. Amidines react with cyclic sulfates to give zwitterionic intermediates, and subsequent intramolecular cyclization affords imidazolines. The preparation of enantiopure stilbene diamine (stien) is achieved by the hydrolysis of its corresponding chiral imidazoline.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74471-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-(+)-2,3-丁二醇 在 氯化亚砜 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 以21.2 g的产率得到(4S,5S)-4,5-dimethyl-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDRONAPHTHALENE DERIVATIVES THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN
  [FR] DÉRIVÉS DU TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1

  摘要：

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些抑制剂的方法。例如，本文提供了化合物I的公式（I），及其药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。

  公开号：

  WO2016033486A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2018183418A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (I), or a stereoisomer thereof; and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物的化学式（I）或其立体异构体；以及这些化合物的药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。
• Backbone effects in the synthesis, coordination chemistry and catalytic properties of new chiral heterobidentate ligands with P,N and S,N donor sets
  作者：Máté M. Major、Zsófia Császár、Attila C. Bényei、Szabolcs Balogh、József Bakos、Gergely Farkas

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121332

  日期：2020.8

  Novel alkane-diyl based heterobidentate P,N and S,N ligands with the general formula R1R2NCH(R3)(CH2)nCH(R4)Q (R1 = Me or iPr; R2 = H or Me; R3, R4 = H or Me; n = 0, 2; Q = PPh2 or SPh) have been prepared starting from cyclic sulfate esters or naturally occurring compounds with C1 symmetry. The length of the ligands’ backbone and the reaction conditions applied strongly affected the stereochemical

  具有通式R 1 R 2 NCH（R 3）（CH 2）n CH（R 4）Q（R 1  = Me或i Pr; R 2  = H或Me； R 3，R 4  = H或Me； n = 0、2； Q = PPh 2或SPh）是从环状硫酸酯或带有C 1的天然化合物开始制备的对称。当使用环状硫酸盐作为起始原料时，配体主链的长度和所应用的反应条件强烈影响合成的立体化学结果。新配体的钯（II）配合物通过溶液中的1D和2D NMR光谱表征，在某些情况下通过固相中的X射线晶体学表征。配体的结构多功能性使得可以直接比较其配位长度，主链取代模式，供体组和主链中相对碳原子构型的关系，对其配体的立体选择性进行比较。在不对称的烯丙基烷基化反应中研究了新化合物的催化特征，其中链长被证明是决定对映选择性的关键因素。
• Preparation and Characterization of 5,6-Dimethyl-5,6-dihydro-[1,4]diselenino[ 2,3-d][1,3]dithiole-2-thione and Similar Compounds
  作者：George C. Papavassiliou、George A. Mousdis、George C. Anyfantis、Nikos Assimomytis、Barry R. Steele

  DOI：10.1515/znb-2003-0816

  日期：2003.8.1

  The compounds 5,6-dimethyl-5,6-dihydro-[1,4]diselenino[ 2,3-d][1,3]dithiole-2-thione, 5-methyl-5,6-dihydro-[1,4] diselenino[2,3-d][1,3]dithiole-2-thione and 5,6-dihydro- [1,4]diselenino[2,3-d]dithiole-2-thione were prepared and characterized analytically and spectroscopically.

  化合物5,6-二甲基-5,6-二氢-[1,4]二硒代[2,3-d][1,3]二硫代-2-硫酮，5-甲基-5,6-二氢-[1,4]二硒代[2,3-d][1,3]二硫代-2-硫酮和5,6-二氢-[1,4]二硒代[2,3-d]二硫代-2-硫酮已经制备并进行了分析和光谱表征。
• Effect of Methyl Substitution on Conformation and Molecular Arrangement of BEDT-TTF Derivatives in the Crystalline Environment
  作者：Shigeki Matsumiya、Akira Izuoka、Tadashi Sugawara、Tomohiro Taruishi、Yuzo Kawada

  DOI：10.1246/bcsj.66.513

  日期：1993.2

  Two methylated bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene (ET) derivatives, Me2ET and Me4ET were stereoselectively synthesized to examine the effect of methylation on conformations of dihydrodithiin rings and molecular arrangements in the crystalline state. Since the donating ability of Me2ET and Me4ET are similar to that of ET, the methylated ET derivatives are considered to be appropriate to investigate the “lattice pressure” effect on ET radical salts by changing the volume of donor molecules. The upper limit of an activation energy for the ring inversion of the dimethylated dihydrodithiin in solution was estimated to be 32 kJ mol−1 by 13C NMR spectroscopy. The X-ray structure analyses revealed that orientations of methyl groups are fixed to axial in Me2ET and to equatorial in Me4ET, accompanied by the change of molecular stacking. The “volume of a methyl group” was evaluated by comparing the molecular volumes of Me2ET and Me4ET with that of ET, and the effective volume for the axial methyl group turns out to be 15% larger than that of the equatorial. The solid state 13C NMR (CP/MAS) spectra of ET and its derivatives showed that the chemical shifts of resonance lines reflect the conformations of dihydrodithiin rings in crystals.

  立体选择性合成了两种甲基化双(乙撑二硫)四硫富瓦烯 (ET) 衍生物 Me2ET 和 Me4ET，以研究甲基化对二氢二硫环构象和结晶态分子排列的影响。由于Me2ET和Me4ET的供体能力与ET相似，因此甲基化的ET衍生物被认为适合通过改变供体分子的体积来研究对ET自由基盐的“晶格压力”效应。通过 13C NMR 光谱估计溶液中二甲基化二氢二硫因环反转的活化能上限为 32 kJ mol−1。 X射线结构分析表明，Me2ET中甲基的取向固定为轴向，Me4ET中甲基的取向固定为赤道，并伴随着分子堆积的变化。通过比较Me2ET和Me4ET与ET的分子体积来评估“甲基的体积”，结果发现轴向甲基的有效体积比赤道上的有效体积大15%。 ET及其衍生物的固态13C NMR（CP/MAS）谱表明，共振线的化学位移反映了晶体中二氢二硫因环的构象。
• Synthesis of zwitterionic phosphapalladacycles: unusual reactivity pattern of six-membered P,N-chelates
  作者：László Szi-Ferenc、Zsófia Császár、György Lendvay、Attila Bényei、Szabolcs Balogh、Balázs Nánási、Gergely Farkas、József Bakos

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00224

  日期：2018.7.23

  A cyclometalation motif has been discovered in the unprecedented reaction of Pd(II) precursors with simple pentane-2,4-diyl based aminoalkyl-phosphines. The unique six-membered zwitterionic palladacycles can easily be synthesized in the presence of 1 molar equiv of oxidant in high yields in a pure form. A comparison between the analogous ligands of different tether lengths revealed that the formation

  在Pd（II）前体与简单的基于戊烷-2,4-二基的氨基烷基膦发生的空前反应中，发现了环金属化基序。在1摩尔当量的氧化剂存在下，独特的六元两性离子型Palladacycles可以轻松地以纯净形式高收率合成。不同系链长度的类似配体之间的比较表明，两性离子保拉达环的形成是六元环的专有特权。