3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-erythro-hex-3-enofuranose | 2774-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-erythro-hex-3-enofuranose
• 英文别名: 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-erythro-hex-3-enofuranose；1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-erythro-hex-3-enofuranose；(3aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-(3ar,6ac)-3a,6a-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole；O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-α-D-erythro-3-deoxy-hex-3-enofuranose；O¹,O²;O⁵,O⁶-Diisopropyliden-α-D-erythro-3-desoxy-hex-3-enofuranose；3-deoxy-3,4-didehydro-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose；a-D-erythro-Hex-3-enofuranose,3-deoxy-1,2:5,6-bis-O-(1-methylethylidene)-；(3aR,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 2774-28-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: WOCMGMMZCJVMDH-OPRDCNLKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-erythro-hex-3-enofuranose 在 titanium(IV) isopropylate 、 镍 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 sodium acetate 、 焦磷酸硫胺素 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 79.0h， 生成 (4R)-4-[(3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]pent-2-yne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过基于碳水化合物的方法正式合成邻苯二酚

  摘要：

  如前所述，从d-葡萄糖开始的正式合成ostostriecin涉及螯合控制的加成，Wittig重排，闭环易位和碘甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.116
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-erythro-hex-3-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖氨基酸的C-3差向异构体作为foldameric的组成部分：改进的合成，有用的衍生物，偶联策略

  摘要：

  为了获得用于制备同聚寡聚体或α/β-嵌合体肽的关键糖衍生物，正在开发经济和多克级的合成方法。尽管在文献中有描述，但3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸（H– t X– OH）及其C-3异构体立体异构体3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸的制备具有成本效益。此处描述了来自d-葡萄糖的（H– C X– OH）。阐述的本合成路线是（1）适用于大规模合成；（2）降低了试剂成本（例如降低了400倍）；（3）对于所有连续六个步骤（包括– t X –或– c X），优化后的产量约为80％或更高 –和（4）反应时间缩短。因此，一种新的合成路线一步工序的产量，成本，时间和纯化优化给出既为d -xylo和d -ribo氨基furanuronic氨基酸使用可持续化学（例如用有机溶剂较少色谱;使用连续-流动反应器）。我们的研究涵盖了必要的构建基块（例如– X –OMe，– X– O i Pr，– X –NHMe，Fmoc–

  DOI：

  10.1007/s00726-016-2346-5

文献信息

• α-Hydrogen elimination in some carbohydrate triflates
  作者：Ahmed El Nemr、Tsutomu Tsuchiya

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01607-j

  日期：1995.10

  In some carbohydrate triflates, treatment with MeLi (or BuLi) in ether caused α-hydrogen elimination initially, then the resulting carbanion is stabilized to give either C-methyl(or butyl)-hydroxy derivatives or unsaturated products.

  在一些碳水化合物三氟甲磺酸酯中，用乙醚中的MeLi（或BuLi）处理首先引起α-氢消除，然后将所得的碳负离子稳定化，得到C-甲基（或丁基）-羟基衍生物或不饱和产物。
• Synthesis of the methyl 3-amino-3-deoxy-α- and β-d-allopyranosides and -allofuranosides
  作者：Hans H. Baer、Yuchen Gan

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80125-7

  日期：1991.3

  methanolysis of the azido diacetal gave methyl 3-azido-3-deoxy-β- and -α-d-allopyranosides and the corresponding β-d-allofuranoside, with a 3:1 pyranoside to furanoside ratio; the two amino β-glycosides were then obtained by catalytic hydrogenation. Methanolysis of the 3-acetamido-3-deoxy-α-d-allofuranose diacetal produced a glycoside mixture composed mainly of methyl 3-amino-3-deoxy-β- and -α-d-allofuranosides

  由甲基2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷按5步顺序合成甲基3-氨基-3-脱氧-α-d-吡喃果糖苷，涉及三氟甲基磺酰化，叠氮化物置换，脱保护，以及催化加氢。用叠氮化四甲基胍取代后，将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖3-三氟甲磺酸酯提供相应的3-叠氮基-3-脱氧-α-d-呋喃呋喃糖二缩醛，将其转化为3-氨基和3-乙酰氨基产物。叠氮基二缩醛的酸催化甲醇分解得到甲基3-叠氮基-3-脱氧-β-和-α-d-吡喃葡糖苷以及相应的β-d-呋喃呋喃糖苷，吡喃糖苷与呋喃糖苷的比例为3：1。然后通过催化氢化获得两个氨基β-糖苷。
• Design and reactivity of organic functional groups - preparation and nucleophilic displacement reactions of imidazole-1-sulfonates (imidazylates)
  作者：Jean-Michel Vatèle、Stephen Hanessian

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00586-8

  日期：1996.8

  Imidazole-1-sulfonate, a new type of leaving group by remote activation, allows facile SN2 substitution reactions at sterically crowded centers with various nucleophiles under mild conditions. It could be easily prepared from alcohols with cheap reagents in quantitative yield.

  咪唑-1-磺酸盐是一种通过远程激活的新型离去基团，可在温和条件下在空间拥挤的中心与各种亲核试剂进行简便的S N 2取代反应。它可以很容易地由具有廉价试剂的醇以定量产率制备。
• Cross dehydrogenative coupling of sugar enol ethers with terminal alkenes in the synthesis of pseudo-disaccharides, chiral oxadecalins and a conjugated triene
  作者：Nazar Hussain、Madhu Babu Tatina、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1039/c8ob00168e

  日期：——

  An efficient strategy for the synthesis of C-2 and C-3 branched sugar dienes via cross dehydrogenative coupling of sugar enol ethers with terminal alkenes was developed. Both pyran and furan based enol ethers coupled smoothly with electron rich as well as deficient alkene sources yielding sugar dienes with complete E-stereoselectivity. This coupling reaction was applied successfully for the synthesis

  开发了一种通过糖烯醇醚与末端烯烃的交叉脱氢偶联合成C-2和C-3支链糖二烯的有效策略。吡喃和呋喃为基础的烯醇醚与富电子以及缺乏烯烃的源顺利耦合，产生具有完全E的糖二烯-立体选择性。该偶联反应成功地用于合成正交保护的伪C-糖，作为烯烃复分解的替代方法。通过使外糖与丙烯酸甲酯反应生成具有中等非对映选择性的C-5支链糖，可进一步扩大底物的范围。这些二烯亚基在[4 + 2]环加成条件下与马来酸酐反应，生成高度官能化的手性奥沙卡林核。最后，利用这种CC键的形成，以优异的收率和选择性合成了基于糖的共轭三烯。
• Synthesis of 2-(3′-Azido- and 3′-Amino-3′-deoxy-β-D-ribofuranosyl)thiazole-4-carboxamide
  作者：Cheng Wu Liang、Myong Jung Kim、Lak Shin Jeong、Moon Woo Chun

  DOI：10.1081/ncn-120026405

  日期：2003.11

  In view of biological activities of tiazofurin and azido or aminosugar nucleosides, novel azido- and amino-substituted tiazofurin derivatives (1 and 2) were efficiently synthesized starting from 1,2;5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose.

  考虑到噻唑呋喃和叠氮基或氨基糖核苷的生物活性，从1,2; 5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖开始有效合成了新的叠氮基和氨基取代的噻唑呋喃衍生物（1和2）。