(2R,3R)-2,3-cyclohexylidenedioxy-4-methyl-4-cyclopentenone | 141089-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-cyclohexylidenedioxy-4-methyl-4-cyclopentenone
• 英文别名: (3a'S,6a'S)-6'-methyl-3a'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-4'(6a'H)-one；(3a'R,6a’R)-6’-methyl-3a',6a'-dihydro-4’H-spiro[cyclohexane-1,2’-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-4’-one；(3aR,6aR)-6-methylspiro[3a,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-one
• CAS: 141089-89-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: LYZKLLRWZSPOHR-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-cyclohexylidenedioxy-4-methyl-4-cyclopentenone 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 cerium(III) chloride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.33h， 生成 6-chloro-9-((3a'S,4'R,6'R,6a'R)-4'-methyl-4'-vinyltetrahydro-3a'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  碳环d- 4' - C-甲基核糖核苷作为潜在抗病毒剂的对映体合成

  摘要：

  报道了制备对映体纯的碳环d- 4' - C-甲基核糖核苷3a - f的有效合成方法。从d-核糖经八步氧化重排制备关键中间体d-2，3- O-环己叉基-4-甲基环戊烯酮8。在α，β-不饱和酮8上共轭添加催化乙烯基铜（I）试剂，得到环戊醇10，该环戊醇在C4位带有季生立体碳。环戊醇10通过S随后加上-6-氯嘌呤或2-氨基-6-氯嘌呤Ñ2反应，然后进行一系列官能团转化和脱保护，以提供嘌呤核糖核苷3a – c。嘧啶碱基是使用线性方法在环戊胺29上构建的，提供了嘧啶核苷3d – f。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.007
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-vinyl-1,4-dioxaspiro[4,5]decane-2-carbaldehyde 在 Grubbs catalyst first generation 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 (2R,3R)-2,3-cyclohexylidenedioxy-4-methyl-4-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRMT5 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PRMT5

  摘要：

  本发明提供了一种式(I)的化合物及其药用可接受的盐、酯和前药，这些化合物是PRMT5抑制剂。还提供了制备式I化合物的方法，包括含有式I化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症、镰状细胞贫血和遗传性胎儿血红蛋白持续性（HPFH）突变的方法。

  公开号：

  WO2020033288A1

文献信息

• 4'-Modified analogs of aristeromycin and neplanocin A: synthesis and inhibitory activity toward S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase
  作者：Michael S. Wolfe、Younha Lee、William J. Bartlett、David R. Borcherding、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1021/jm00088a013

  日期：1992.5

  The carbocyclic adenosine analogues aristeromycin and neplanocin A both display significant S-adenosyl-L-homocysteine (AdoHcy) hydrolase inhibitory activity and broad-spectrum antiviral effects. Since phosphorylation of the 4'-hydroxymethyl substituent has been implicated with the cytotoxicity of these compounds, various analogues modified at this position were synthesized utilizing a key cyclopentenone

  碳环腺苷类似物aristeromycin和neplanocin A均显示出显着的S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶抑制活性和广谱抗病毒作用。由于4′-羟甲基取代基的磷酸化与这些化合物的细胞毒性有关，因此利用关键的环戊烯酮中间体3合成了在该位置修饰的各种类似物，所述中间体可以衍生自天然手性库的几个成员。对环戊烯酮3与有机铜酸盐试剂进行高度立体选择性的缀合物加成，然后将如此形成的1,4-加合物轻松修饰为相应的4'-修饰的阿霉素。或者，用甲亚磺酰氯淬灭有机铜酸酯共轭物加成物的烯醇盐中间体，然后热解syn消除，形成4′-修饰的奈普兰霉素A中间体。最终化合物中的三个（1b，1c和1e）在纳摩尔范围内显示出对AdoHcy水解酶的抑制活性。