[(1R,2R,3R,5R,6R,12S)-3-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-7-tert-butylsulfonyl-12-methoxy-4,10-dioxa-7-azatricyclo[4.3.3.01,5]dodecan-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate | 921203-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,2R,3R,5R,6R,12S)-3-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-7-tert-butylsulfonyl-12-methoxy-4,10-dioxa-7-azatricyclo[4.3.3.01,5]dodecan-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 921203-18-1
• 化学式: C₂₅H₃₈N₄O₉S
• 分子量: 570.664
• InChiKey: IPFCHFZFVCDORM-BMHAHIOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,3R,5R,6R,12S)-3-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-7-tert-butylsulfonyl-12-methoxy-4,10-dioxa-7-azatricyclo[4.3.3.01,5]dodecan-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate 在 三氟甲磺酸 、 苯甲醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1S,2R,3R,5R,6R,12S)-3-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-hydroxy-12-methoxy-4,10-dioxa-7-azatricyclo[4.3.3.01,5]dodecane-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Organic Synthesis of a Tricyclic N-Malayamycin Analogue

  摘要：

  The solid-state structure of crystalline malayamycin A reveals a urea substituent that bisects the plane of the chairlike tetrahydropyran subunit. On the basis of this topological feature, we synthesized a tricyclic N-nucleoside analogue in which an ethano bridge linked the urea NH group with the ring junction of the bicyclic tetrahydrofuropyran unit.

  DOI：

  10.1021/jo061904r
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 palladium dihydroxide 、 Grubbs catalyst first generation 、 钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 amberlyst-15 、 三氟甲磺酸 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 343.66h， 生成 [(1R,2R,3R,5R,6R,12S)-3-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-7-tert-butylsulfonyl-12-methoxy-4,10-dioxa-7-azatricyclo[4.3.3.01,5]dodecan-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Organic Synthesis of a Tricyclic N-Malayamycin Analogue

  摘要：

  The solid-state structure of crystalline malayamycin A reveals a urea substituent that bisects the plane of the chairlike tetrahydropyran subunit. On the basis of this topological feature, we synthesized a tricyclic N-nucleoside analogue in which an ethano bridge linked the urea NH group with the ring junction of the bicyclic tetrahydrofuropyran unit.

  DOI：

  10.1021/jo061904r