3,5-cis-bis(2-bromophenoxy)-1-cyclopentene | 84598-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-cis-bis(2-bromophenoxy)-1-cyclopentene
• 英文别名: 1-bromo-2-[(1S,4R)-4-(2-bromophenoxy)cyclopent-2-en-1-yl]oxybenzene
• CAS: 84598-97-0
• 化学式: C₁₇H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 410.105
• InChiKey: MLGZXFKRYXXISS-BETUJISGSA-N

物化性质

• 熔点：
  138.0-138.5 °C
• 沸点：
  457.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.618±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-cis-bis(2-bromophenoxy)-1-cyclopentene 生成 3a,8b-cis-dihydro-3H-cyclopenta[b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  OHNO, KIYOTAKA;NAGASE, HIROSHI;ISHIKAWA, MAMORU;MATSUMOTO, KARUHISA;NISHI+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 cis-3,5-dibromocyclopentene 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到3,5-cis-bis(2-bromophenoxy)-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  的合成5,6,7-三去甲-4,8-互米亚苯基PGI 2和贝前列素

  摘要：

  我们已经公开了一类新的稳定的PGI 2类似物，5,6,7-三去甲-4,8-互米亚苯基PGI 2具有苯基醚部分代替的烯醇-醚骨架在PGI 2。所述米亚苯基PGI 2及其衍生物（贝前列素）的合成经由二氢环戊二烯并[ b由]苯并呋喃衍生物作为关键中间体邻与格氏试剂和随后的铜催化的环化-选择性金属-卤素交换反应。通过立体选择性环氧化物形成或Prins反应引入ω侧链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00020-4

文献信息

• Allylic Substitution of <i>meso</i>-1,4-Diacetoxycycloalkenes in Water with an Amphiphilic Resin-Supported Chiral Palladium Complex
  作者：Yasuhiro Uozumi、Hiroe Takenaka、Toshimasa Suzuka

  DOI：10.1055/s-2008-1078422

  日期：2008.6

  Asymmetric π-allylic substitution of meso-1,4-diacet­oxycyclopentene and meso-1,4-diacetoxycyclohexene with various nucleophiles was performed with an amphiphilic polystyrene-poly(ethylene glycol) (PS-PEG) resin-supported chiral imidazoindolephosphine-palladium complex in water as a single reaction medium under heterogeneous conditions to give the corresponding 1-acetoxy-4-substituted cycloalkenes with up to 99% ee.

  在水相单一反应介质下，使用支持亲水性的聚苯乙烯-聚乙烯醇（PS-PEG）树脂的手性咪唑吲哚磷酸钯络合物，以非对称π-烯丙基取代反应对meso-1,4-二醋酸氧基环戊烯和meso-1,4-二醋酸氧基环己烯进行操作，采用各种亲核试剂，以异构体优率高达99%的相应1-醋酸氧基-4-取代环烯烃作为产物。
• Asymmetric Induction in Intramolecular S_N2' Reaction. Enantioselective Synthesis of Cyclopenta[<i>b</i>]benzofuran with Chiral Lithium Alkoxides
  作者：Hisao Nishiyama、Naoya Sakata、Yukihiro Motoyama、Hisanori Wakita、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1055/s-1997-993

  日期：1997.10

  An enantioselective intramolecular cyclization of the bis-phenyllithium species 3 was attained by addition of chiral lithium alkoxides to produce a cyclopenta[b]benzofuran 2 with high % ee's up to 87 %.

  通过添加手性锂醇盐实现双苯基锂物质 3 的对映选择性分子内环化，生成 ee 高达 87% 的环戊[b]苯并呋喃 2。
• PREPARATION OF 5,6,7-TRINOR-4,8-INTER-m-PHENYLENE PGI 2 DERIVATIVES
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0463162A1

  公开（公告）日：1992-01-02

  This invention provides a method of synthesizing 5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene PGI₂ derivatives [VII] from 3a,8a-cis-dihydro-3H-5,7-dibromocyclopenta[b]benzofuran (1). The invention also provides two intermediates (8) and (11) used for preparing the compound (1).

  本发明提供了一种从 3a,8a-顺式二氢-3H-5,7-二溴环戊并[b]苯并呋喃 (1) 合成 5,6,7-三去甲-4,8-间-间亚苯基 PGI₂衍生物 [VII] 的方法。本发明还提供了两种用于制备化合物 (1) 的中间体 (8) 和 (11)。
• Metal-halogen exchange between polybromoanisoles and aliphatic Grignard reagents: a synthesis of cyclopenta[b]benzofurans
  作者：Hisao Nishiyama、Kojun Isaka、Kenji Itoh、Kiyotaka Ohno、Hiroshi Nagase、Kazuhisa Matsumoto、Hideo Yoshiwara

  DOI：10.1021/jo00027a078

  日期：1992.1
• 5,6,7-Trinor-4,8-inter-m-phenylene PGI derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0060640B1

  公开（公告）日：1985-11-13