[(1R,2R,6R,8R,9S,10S)-1-(2-azidoethyl)-10-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,7,12-tetraoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-9-yl] 4-methylbenzenesulfonate | 921202-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2R,6R,8R,9S,10S)-1-(2-azidoethyl)-10-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,7,12-tetraoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-9-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 921202-89-3
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₈S
• 分子量: 455.489
• InChiKey: ITSKPQFUIYEAOP-AMQNGPJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,6R,8R,9S,10S)-1-(2-azidoethyl)-10-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,7,12-tetraoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-9-yl] 4-methylbenzenesulfonate 在 钯 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.5h， 生成 (1R,2R,6R,8R,9R,13S)-4,4-dimethyl-3,5,7,12,15-pentaoxa-10-azapentacyclo[8.5.2.01,8.02,6.09,13]heptadecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Organic Synthesis of a Tricyclic N-Malayamycin Analogue

  摘要：

  The solid-state structure of crystalline malayamycin A reveals a urea substituent that bisects the plane of the chairlike tetrahydropyran subunit. On the basis of this topological feature, we synthesized a tricyclic N-nucleoside analogue in which an ethano bridge linked the urea NH group with the ring junction of the bicyclic tetrahydrofuropyran unit.

  DOI：

  10.1021/jo061904r
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 palladium dihydroxide 、 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 149.33h， 生成 [(1R,2R,6R,8R,9S,10S)-1-(2-azidoethyl)-10-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,7,12-tetraoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-9-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Organic Synthesis of a Tricyclic N-Malayamycin Analogue

  摘要：

  The solid-state structure of crystalline malayamycin A reveals a urea substituent that bisects the plane of the chairlike tetrahydropyran subunit. On the basis of this topological feature, we synthesized a tricyclic N-nucleoside analogue in which an ethano bridge linked the urea NH group with the ring junction of the bicyclic tetrahydrofuropyran unit.

  DOI：

  10.1021/jo061904r

文献信息

• Structure-Based Organic Synthesis of a Tricyclic <i>N</i>-Malayamycin Analogue
  作者：Stephen Hanessian、Dougal J. Ritson

  DOI：10.1021/jo061904r

  日期：2006.12.1

  The solid-state structure of crystalline malayamycin A reveals a urea substituent that bisects the plane of the chairlike tetrahydropyran subunit. On the basis of this topological feature, we synthesized a tricyclic N-nucleoside analogue in which an ethano bridge linked the urea NH group with the ring junction of the bicyclic tetrahydrofuropyran unit.