((3aR,5R,6R,6aR)-5-Ethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)-methanol | 81114-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aR,5R,6R,6aR)-5-Ethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)-methanol
• CAS: 81114-61-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: BCIVTYWDCHWVRZ-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,5R,6R,6aR)-5-Ethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)-methanol 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 溴 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 199.0h， 生成 20-O-Methyl-23-O-trityltylonolide Hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  泰乐菌素的苷元-泰诺醇的全合成

  摘要：

  通过偶联立体定向衍生自D-葡萄糖的C1-C10和C11-C17部分的两个部分，可以完成大环内酯类抗生素酪氨酸的16元环糖苷配基噻吩乙内酯的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82047-5
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,5R,6R,6aR)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] benzoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 ((3aR,5R,6R,6aR)-5-Ethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrates in organic synthesis. Synthesis of 16-membered-ring macrolide antibiotics. 5. Total synthesis of O-mycinosyltylonolide: synthesis of key intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00371a043

文献信息

• Total synthesis of tylonolide, the aglycone of the 16-membered ring macrolide tylosin, from D-glucose. Selective application of MPM and DMPM protecting groups for hydroxy functions
  作者：Tatsuyoshi Tanaka、Yuji Oikawa、Tatsuo Hamada、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84872-8

  日期：1986.1

  Segments i (C11–C17) and ii (C1–C10), synthesized from D-glucose by employing some stereoselective reactions and benzyl-type protecting groups, were esterified and cyclized to the 16-membered enone, which was readily converted to tylonolide, the aglycone of tylosin.

  通过D-葡萄糖通过一些立体选择性反应和苄基型保护基合成的片段i（C11–C17）和ii（C1–C10）被酯化并环化为16元烯酮，该烯酮很容易转化为噻咯烷内酯，泰乐菌素的糖苷配基。