N-cbz-dl-丝氨酸甲酯 | 14464-15-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-cbz-dl-丝氨酸甲酯
• 中文别名: N-CBZ-DL-丝氨酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: Methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-hydroxypropanoate；methyl 3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 14464-15-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• mdl: MFCD00136653
• 分子量: 253.255
• InChiKey: CINAUOAOVQPWIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  140-150 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.254

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cbz-dl-丝氨酸甲酯 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 Benzyloxycarbonyl-DL-serinhydrazid
  参考文献：
  名称：

  Interaction of 1,3,4,6-Tetraacetyl-β-D-glucosamine with Acyl Amino Acid Azides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01110a049
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 indium(III) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到N-cbz-dl-丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  氯化铟（III）温和选择性裂解叔丁基二甲基甲硅烷基醚

  摘要：

  将烷基叔丁基二甲基甲硅烷基醚选择性脱保护为相应的酒类 第一次高产 氯化铟（III） 在回流的水溶液中 乙腈。几个功能组，例如OBn，Boc，CBz，OBz，O-烯丙基，OTBDPS，OAc，OMe，醚， 酯类 和 烯烃 存在于基材中的不受影响。

  DOI：

  10.1039/b004937i
• 作为试剂：
  描述：

  L-丝氨酸甲酯盐酸盐 、 碳酸氢钠 、 氯甲酸苄酯 在 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 N-cbz-dl-丝氨酸甲酯 作用下， 反应 2.0h， 以gave the desired product 2-benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-propionic acid methyl ester的产率得到N-cbz-dl-丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Amido Anti-viral Compounds

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物、立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐或前药，其制备、用途以及用于治疗至少部分由黄病毒科病毒介导的感染的组合物，其中A、R3、X、V、W、T、Z、R、Y1和p如本文所定义。

  公开号：

  US20080181866A1

文献信息

• A mild and selective cleavage of trityl ethers by CBr4–MeOH
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00241-x

  日期：2000.12

  Trityl ethers are selectively deprotected to the corresponding alcohols in high yields by CBr4 in refluxing methanol under neutral reaction conditions. Other hydroxyl protecting groups like isopropylidene, allyl, benzyl, acetyl, benzoyl, methyl, tosyl, prenyl, propargyl, tert-butyldiphenylsilyl and p-methoxybenzyl ethers are unaffected.

  在中性反应条件下，在回流的甲醇中，通过CBr4将三苯甲基醚高选择性地脱保护为相应的醇。其他羟基保护基如异亚丙基，烯丙基，苄基，乙酰基，苯甲酰基，甲基，甲苯磺酰基，异戊二烯基，炔丙基，叔丁基二苯基甲硅烷基和对甲氧基苄基醚不受影响。
• A Practical Aryl Unit for Azlactone Dynamic Kinetic Resolution: Orthogonally Protected Products and A Ligation-Inspired Coupling Process
  作者：Sean Tallon、Francesco Manoni、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/anie.201406857

  日期：2015.1.12

  The first strategy for bringing about enantioselective azlactone dynamic kinetic resolution to generate orthogonally protected amino acids has been developed. In the presence of a C2‐symmetric squaramide‐based catalyst, benzyl alcohol reacts with novel yet readily prepared tetrachloroisopropoxycarbonyl‐substituted azlactones to generate trapped phthalimide products of significant synthetic interest

  已经开发出用于产生对映选择性氮杂内酯动态动力学拆分以产生正交保护的氨基酸的第一种策略。在C的存在下2 -对称的基于方酰胺的催化剂，苯甲醇与新型的但易于制备的四氯异丙氧基羰基取代的内酯反应，生成具有重要对映体控制意义的，具有重大合成意义的被困邻苯二甲酰亚胺产品。这些材料是被掩盖的氨基酸，它们被证明是正交保护的：邻苯二甲酰亚胺的裂解可以在酯的存在下实现，反之亦然。该过程可用于使受保护的丝氨酸（以化学计量负载）与衍生自天然和非生物氨基酸的外消旋a内酯进行高度立体选择性的连接型偶联。脱保护后，随后的碱基介导的O→N酰基转移发生，形成二肽。
• AuCl₃- and AuCl₃-Phenylacetylene-Catalyzed Glycosylations by Using Glycosyl Trichloroacetimidates
  作者：Rashmi Roy、Ashok Kumar Palanivel、Asadulla Mallick、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.201500137

  日期：2015.6

  obtained for the glycosylation of 2-O-acetyl-protected disarmed glycosyl donors, whereas armed glycosyl trichloroacetimidates gave rise to a mixture of anomeric glycosides. Acid-sensitive nucleophiles such as Fmoc-serine tert-butyl ester or Fmoc-threonine tert-butyl ester successfully underwent the glycosylations, albeit in moderate yields, under mild conditions at room temperature.

  通过使用 AuCl3-苯乙炔中继催化剂体系进行武装和解除武装的三氯乙酰亚胺基糖基供体的糖基化。该催化体系的有效性也与单独使用 作为催化剂的有效性进行了比较。使用这些催化剂的糖基化在室温下在 5-45 分钟内有效进行。2-O-乙酰保护的去武装糖基供体的糖基化获得了优异的非对映选择性，而武装糖基三氯乙酰亚胺产生了异头糖苷的混合物。酸敏感性亲核试剂，如 Fmoc-丝氨酸叔丁酯或 Fmoc-苏氨酸叔丁酯，在室温温和条件下成功地进行了糖基化，尽管产率适中。
• Selective deprotection of tetrahydropyranyl ethers catalysed by β-cyclodextrin in water
  作者：M. Arjun Reddy、L. Rajender Reddy、N. Bhanumathi、K. Rama Rao

  DOI：10.1039/b009187l

  日期：——

  The hydrolysis of tetrahydropyranyl ethers to alcohols catalysed by β-cyclodextrin proceeds in water under neutral conditions.

  这 水解 四氢吡喃基醚 酒类β-环糊精催化的过程水 在中性条件下。
• CHEMICAL COMPOUNDS 785
  申请人：Birch Alan Martin

  公开号：US20100324068A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  DGAT-1 inhibitor compounds of formula (I), pharmaceutically-acceptable salts and pro-drugs thereof are described, together with pharmaceutical compositions, processes for making them and their use in treating, for example, obesity wherein, for example, r is 0 or 1 and X 1 is linear (1-3C)alkyl; q is 0 or 1 and X 2 is fluoro, chloro or (1-3C)alkyl; Y 1 is selected from fluoro, chloro, bromo, cyano, (1-3C)alkyl and (1-2C)alkoxy; n is 0, 1 or 2 and Y 2 is fluoro, chloro or (1-3C)alkyl; p is 0, 1 or 2 and Y 3 is (1-3C)alkyl or forms a (3-5C)cycloalkyl ring; Z is carboxy or —CONHSO 2 Me or —CONRbRc wherein Rb and Rc are independently selected, for example, from hydrogen and (1-4C)alkyl or Rb and Rc are linked so as to form a morpholine ring or a (4-6C)heterocyclic ring and when Z is —CONRbRc the Rb and Rc groups may be optionally substituted by carboxy.

  DGAT-1抑制剂化合物公式(I)，药物可接受的盐和前药，以及药物组合物、制造过程和使用方法，例如用于治疗肥胖 其中，例如，r为0或1，X 1 为线性（1-3C）烷基； q为0或1，X 2 为氟、氯或（1-3C）烷基； Y 1 选自氟、氯、溴、氰、（1-3C）烷基和（1-2C）烷氧基； n为0、1或2，Y 2 为氟、氯或（1-3C）烷基； p为0、1或2，Y 3 为（1-3C）烷基或形成（3-5C）环烷基环； Z为羧基或—CONHSO 2 Me或—CONRbRc，其中Rb和Rc独立选自例如氢和（1-4C）烷基，或Rb和Rc相连以形成吗啉环或（4-6C）杂环，当Z为—CONRbRc时，Rb和Rc基团可以可选地被羧基取代。