N-benzyloxycarbonyl-O-dimethyl-butylsilyl-DL-serine | 104499-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-O-dimethyl-butylsilyl-DL-serine
• 英文别名: Cbz-Ser(OTBDMS)-OH；2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-{[t-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-propionic acid；2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-{[t-butyl(dimethyl)silyl]oxy}propionic acid；3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 104499-27-6
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₅Si
• 分子量: 353.491
• InChiKey: WNDGUJLHARCBKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-O-dimethyl-butylsilyl-DL-serine 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 N-(N-benzyloxycarbonyl-O-dimethyl-t-butylsilyl-L-serinyl)-O-benzylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Nagao, Yoshimitsu; Kumagai, Toshio; Yamada, Shozo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2361 - 2368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-cbz-dl-丝氨酸甲酯 在 吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-O-dimethyl-butylsilyl-DL-serine
  参考文献：
  名称：

  N-羟基酰胺合成中温和有效的路易斯酸促进的三苯甲基化反应：（-）-Cobactin T的简便合成

  摘要：

  描述了有效的，高产率的路易斯酸促进的O-三苯甲基羟胺衍生物的脱保护。在这些温和条件下，可以耐受一系列酸不稳定的保护基，例如N -Boc和O -TBS。本方法适用于广泛的羟胺衍生物的合成，包括通常表现出显着生物学活性的N-羟基酰胺（异羟肟酸），N-羟基磺酰胺和N-羟基脲。还演示了该方法在简明合成（-）-Cobactin T（18）中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo701411d

文献信息

• Novel diarylalkene derivatives and novel diarylalkane derivatives
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20040167118A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  The invention relates to a compound represented by the following general formula (1) or its analogue, which selectively inhibit N-type calcium channels or its analogue, and to a method for treating pain etc. comprising the compound represented by the following general formula (1) or its analogue to a patient in need of such treatment: 1 wherein, A represents CH═CH, etc., a, b, c and d represents CH etc., R1, R2, R3, R4, R5 and R6 represents H etc., V—W represents C═C, etc., n represents 0 to 3, Y1 represents O etc., B represents —(CH2)vCHR21 wherein v is 0 to 3, R21 represents H, a lower alkyl group or the like, etc., G represents —CO—, a covalent bond, etc., m is 0 to 6, R7 and R8 represents H, a lower alkyl group, —COR18a, —COOR20 wherein R18a and R20 each represents a lower alkyl group or the like, etc.

  该发明涉及以下一般式（1）或其类似物所代表的化合物，该化合物选择性地抑制N型钙通道或其类似物，并涉及将该一般式（1）或其类似物所代表的化合物用于需要此类治疗的患者的治疗方法： 1 其中，A代表CH═CH等，a、b、c和d代表CH等，R1、R2、R3、R4、R5和R6代表H等，V—W代表C═C等，n代表0至3，Y1代表O等，B代表—(CH2)vCHR21，其中v为0至3，R21代表H、较低的烷基基团或类似物等，G代表—CO—、共价键等，m为0至6，R7和R8代表H、较低的烷基基团、—COR18a、—COOR20，其中R18a和R20各自代表较低的烷基基团或类似物等。
• Structure–activity relationships of the phosphonate antibiotic dehydrophos
  作者：Michael Kuemin、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1039/c0cc02958k

  日期：——

  Synthetic derivatives of the phosphonate antibiotic dehydrophos were tested for antimicrobial activity. Both the phosphonate monomethyl ester and the vinyl phosphonate moiety proved to be important for bacteriocidal activity of the natural product.

  对脱氧磷酸抗生素的合成衍生物的抗菌活性进行了测试。磷酸单甲酯和乙烯磷酸部分均被证实对天然产物的杀菌活性至关重要。
• Serine‐Selective Aerobic Cleavage of Peptides and a Protein Using a Water‐Soluble Copper–Organoradical Conjugate
  作者：Yohei Seki、Kana Tanabe、Daisuke Sasaki、Youhei Sohma、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201402618

  日期：2014.6.16

  The site‐specific cleavage of peptide bonds is an important chemical modification of biologically relevant macromolecules. The reaction is not only used for routine structural determination of peptides, but is also a potential artificial modulator of protein function. Realizing the substrate scope beyond the conventional chemical or enzymatic cleavage of peptide bonds is, however, a formidable challenge

  肽键的位点特异性裂解是生物学相关大分子的重要化学修饰。该反应不仅用于肽的常规结构测定，而且还是潜在的蛋白质功能人工调节剂。然而，实现底物范围超出肽键的常规化学或酶促裂解是巨大的挑战。在这里，我们报告了在室温和接近中性pH值的条件下进行的丝氨酸选择性肽切割方案，通过水溶性铜-有机化合物偶联物促进的轻度需氧氧化。该方法适用于具有各种功能基团的多肽的定点切割。包含D的肽氨基酸或敏感的二硫键对是合适的底物。该系统可扩展至天然蛋白泛素的位点选择性切割，该蛋白包含70多个氨基酸残基。
• Pharmaceutical composition containing gabapentin or pregabalin and N-type calcium channel antagonist
  申请人：Iwayama Satoshi

  公开号：US20050009814A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention relates to a pharmaceutical composition useful for preventing/treating pain, which comprises combination of gabapentin or pregabalin, or pharmaceutically acceptable salts thereof and N-type calcium channel antagonists or pharmaceutically acceptable salts thereof such as a compound having the following structure.

  本发明涉及一种用于预防/治疗疼痛的药物组合物，包括加巴喷丁或普瑞巴林或其药学上可接受的盐和N型钙通道拮抗剂或其药学上可接受的盐，例如具有以下结构的化合物。
• NOVEL DIARYLALKENE DERIVATIVES AND NOVEL DIARYLALKANE DERIVATIVES
  申请人：YAMAMOTO Takashi

  公开号：US20080058311A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The invention relates to a compound represented by the following general formula (1) or its analogue, which selectively inhibit N-type calcium channels or its analogue, and to a method for treating pain etc. comprising the compound represented by the following general formula (1) or its analogue to a patient in need of such treatment: wherein, A represents CH═CH, etc., a, b, c and d represents CH etc., R1, R2, R3, R4, R5 and R6 represents H etc., V—W represents C═C, etc., n represents 0 to 3, Y1 represents O etc., B represents —(CH2)vCHR21 wherein v is 0 to 3, R21 represents H, a lower alkyl group or the like, etc., G represents —CO—, a covalent bond, etc., m is 0 to 6, R7 and R8 represents H, a lower alkyl group, —COR18a, —COOR20 wherein R18a and R20 each represents a lower alkyl group or the like, etc.

  本发明涉及一种由以下通式（1）或其类似物表示的化合物，其选择性地抑制N型钙通道或其类似物，并提供一种治疗疼痛等方法，包括将由以下通式（1）或其类似物表示的化合物应用于需要此类治疗的患者中：其中，A表示CH═CH等，a、b、c和d表示CH等，R1、R2、R3、R4、R5和R6表示H等，V—W表示C═C等，n表示0至3，Y1表示O等，B表示—（CH2）vCHR21，其中v为0至3，R21表示H、较低的烷基或类似物等，G表示—CO—、共价键等，m为0至6，R7和R8表示H、较低的烷基、—COR18a、—COOR20，其中R18a和R20各自表示较低的烷基或类似物等。