(R,S)-2-(N-benzyloxycarbonylamino)-3-morpholinopropionic acid methyl ester | 208259-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-2-(N-benzyloxycarbonylamino)-3-morpholinopropionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2-N-CBZ-amino)-3-morpholino-propionate；Methyl 3-morpholin-4-yl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 208259-59-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: SATYAXNPRDDORO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-2-(N-benzyloxycarbonylamino)-3-morpholinopropionic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 (R,S)-N-benzyl 2-amino-3-morpholinopropionamide
  参考文献：
  名称：

  一级氨基酸衍生物：具有抗惊厥和神经性疼痛保护作用的化合物

  摘要：

  药理管理仍然是治疗癫痫和神经性疼痛的主要方法。我们已经开发了一种称为功能化氨基酸（FAA）的新型抗惊厥药。在这项研究中，我们研究了从末端乙酰基部分被除去的FAA衍生物，并将其称为这些化合物伯氨基酸衍生物（PAAD）。编写了27个PAAD。中央C（2）R取代基是多样的，包括C（2）立体化学，和化合物在癫痫发作和神经性疼痛的啮齿动物模型中进行了测试。C（2） -烃Ñ -苄基酰胺PAADs是有效的抗惊厥药和优异的抗惊厥活性（小鼠，腹膜内;大鼠，口服）观察到C（2）R-取代PAADs其中R基团是乙基，异丙基，或叔-丁基和C（2）立体化学符合d-氨基酸构型（（R）-立体异构体）。这些值超过了几种临床抗癫痫药的活性。C（2）（R）-乙基和C（2）（R）-异丙基PAADs在小鼠（ip）福尔马林神经性疼痛模型中也显示出出色的活性。值得注意的是，与FAA结构-活性关系不同，PAAD抗惊厥活性在亚甲基单元取代

  DOI：

  10.1021/jm2004305
• 作为产物：
  描述：

  N-cbz-dl-丝氨酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (R,S)-2-(N-benzyloxycarbonylamino)-3-morpholinopropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一级氨基酸衍生物：具有抗惊厥和神经性疼痛保护作用的化合物

  摘要：

  药理管理仍然是治疗癫痫和神经性疼痛的主要方法。我们已经开发了一种称为功能化氨基酸（FAA）的新型抗惊厥药。在这项研究中，我们研究了从末端乙酰基部分被除去的FAA衍生物，并将其称为这些化合物伯氨基酸衍生物（PAAD）。编写了27个PAAD。中央C（2）R取代基是多样的，包括C（2）立体化学，和化合物在癫痫发作和神经性疼痛的啮齿动物模型中进行了测试。C（2） -烃Ñ -苄基酰胺PAADs是有效的抗惊厥药和优异的抗惊厥活性（小鼠，腹膜内;大鼠，口服）观察到C（2）R-取代PAADs其中R基团是乙基，异丙基，或叔-丁基和C（2）立体化学符合d-氨基酸构型（（R）-立体异构体）。这些值超过了几种临床抗癫痫药的活性。C（2）（R）-乙基和C（2）（R）-异丙基PAADs在小鼠（ip）福尔马林神经性疼痛模型中也显示出出色的活性。值得注意的是，与FAA结构-活性关系不同，PAAD抗惊厥活性在亚甲基单元取代

  DOI：

  10.1021/jm2004305

文献信息

• Methods and compounds for inhibiting &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06191166B1

  公开（公告）日：2001-02-20

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  揭示了一种抑制β-淀粉样肽释放和/或合成的化合物，因此在治疗阿尔茨海默病方面具有用途。还揭示了包括抑制β-淀粉样肽释放和/或合成的化合物的药物组合物，以及使用这种药物组合物预防性和治疗性地治疗阿尔茨海默病的方法。
• Compounds for inhibiting &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06207710B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis.

  揭示了一些抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物，因此在治疗阿尔茨海默病方面具有用途。还揭示了包括抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物的药物组合物。
• Use of 2-amino-thiazoline derivatives as inhibitors of inducible no-synthase
  申请人：Bigot Antony

  公开号：US20050288501A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention relates to a process for preparing 2-amino-thiazoline derivatives of formula (II): in which either Y is a methylene (CH 2 ) and X is chosen from the following groups: O, NH, (C1-C4) N-Alkyl, N—Bn, N-Ph, N-(2-Py), N-(3-Py), N-(4-Py), N-2-pyrimidyl, N-5-pyrimidyl, S, SO, SO 2 , CH 2 or CHPh; or Y is a carbonyl (C═O) and X is chosen from the following groups: NH, N-Ph, N-(2-Py), N-(3-Py), N-(4-Py), N-2-pyrimidyl or N-5-pyrimidyl.

  本发明涉及一种制备式（II）的2-氨基噻唑衍生物的方法： 其中，若Y为亚甲基（CH2），则X可从以下基团中选择：O、NH、（C1-C4）N-烷基、N—Bn、N-Ph、N-(2-Py)、N-(3-Py)、N-(4-Py)、N-2-嘧啶基、N-5-嘧啶基、S、SO、SO2、CH2或CHPh； 若Y为羰基（C═O），则X可从以下基团中选择：NH、N-Ph、N-(2-Py)、N-(3-Py)、N-(4-Py)、N-2-嘧啶基或N-5-嘧啶基。
• USE OF 2-AMINO-THIAZOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF INDUCIBLE NO-SYNTHASE
  申请人：BIGOT Antony

  公开号：US20070203337A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The present invention relates to a process for preparing 2-amino-thiazoline derivatives of formula (II): in which either Y is a methylene (CH 2 ) and X is chosen from the following groups: O, NH, (C1-C4) N-Alkyl, N-Bn, N-Ph, N-(2-Py), N-(3-Py), N-(4-Py), N-2-pyrimidyl, N-5-pyrimidyl, S, SO, SO 2 , CH 2 or CHPh; or Y is a carbonyl (C═O) and X is chosen from the following groups: NH, N-Ph, N-(2-Py), N-(3-Py), N-(4-Py), N-2-pyrimidyl or N-5-pyrimidyl.

  本发明涉及一种制备式（II）的2-氨基噻唑啉衍生物的方法：其中，Y是甲基（CH2），而X选自以下基团：O，NH，（C1-C4）N-烷基，N-Bn，N-Ph，N-(2-Py)，N-(3-Py)，N-(4-Py)，N-2-嘧啶基，N-5-嘧啶基，S，SO，SO2，CH2或CHPh；或者Y是羰基（C═O），而X选自以下基团：NH，N-Ph，N-(2-Py)，N-(3-Py)，N-(4-Py)，N-2-嘧啶基或N-5-嘧啶基。
• DERIVES DE 2-AMINO-THIAZOLINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE NO-SYNTHASE INDUCTIBLE
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1446393A1

  公开（公告）日：2004-08-18