L-丝氨酸甲酯盐酸盐 | 5680-80-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-丝氨酸甲酯盐酸盐
• 中文别名: L-丝氨酸甲脂盐酸盐
• 英文名称: methyl (2S)-2-amino-3-hydroxypropanoate hydrochloride
• 英文别名: (l)-serine methyl ester hydrochloride；methyl L-serinate hydrochloride；(S)-serine methyl ester hydrochloride；(S)-methyl 2-amino-3-hydroxypropanoate hydrochloride；methyl serinate hydrochloride；(S)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxopropan-2-aminium chloride；serine methylester hydrochloride；L-serine methyl ester；H-Ser-OMe*HCl；L-Ser-OMe*HCl；methyl (S)-2-amino-3-hydroxypropanoate hydrochloride；L-serine methyl ester monohydrochloride；methyl L-serine ester hydrochloride；methyl L-serinoate hydrochloride；methyl serine hydrochloride；serine methyl ester hydrochloride salt；H-L-Ser-OMe*HCl；[(2S)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]azanium;chloride
• CAS: 5680-80-8
• 化学式: C₄H₁₀NO₃*Cl
• mdl: MFCD00063680
• 分子量: 155.581
• InChiKey: NDBQJIBNNUJNHA-DFWYDOINSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  4.5 º (c=2, methanol)
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）、水（少量）
• LogP：
  -1.261 (est)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，它是一种白色细粉末结晶，能够溶于水和甲醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.48
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29225000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  -20℃时应避光、存放在阴凉干燥处并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: L-Serine methyl ester hydrochloride
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H9NO3 · HCl
分子式
: 155.58 g/mol
分子量
成分 浓度
Methyl L-serinate hydrochloride
-
化学文摘编号(CAS No.) 5680-80-8
EC-编号 227-140-7

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 163 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于生化试剂和医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 以87.5%的产率得到L-丝氨酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  酰胺衍生物及其医药用途

  摘要：

  本发明涉及新的结构式I所示的酰胺衍生物或其药学上可接受的盐，含有这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及所述衍生物或其药学上可接受的盐用于制备镇痛药物的用途。结构式I中，R1、R2为氢原子、C1‑C3的烷基，R3为氢原子、C1‑C3的烷基、苯基或羟基取代的烷基。

  公开号：

  CN103804341B
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 以 水 为溶剂， 生成 L-丝氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Preparation and isolation of mineral acid salt of an amino acid methyl

  摘要：

  一种循环过程，用于从在甲醇中存在矿物酸的情况下，通过酯化氨基酸和甲醇产生的反应溶液中高纯度和高收率地生产和分离氨基酸甲酯的矿物酸盐，包括将产生的反应溶液冷却以沉淀矿物酸盐的晶体；过滤晶体；干燥分离的湿晶体或用另一种有机溶剂洗涤；并回收过滤液以在酯化反应中再次使用。

  公开号：

  US05113009A1
• 作为试剂：
  描述：

  9b-hydroxy-6b,7,8,9,9a,9b-hexahydrocyclopenta[3,4]cyclobuta[1,2-c]chromen-6-(6aH)-one 、 乙醇 在 L-丝氨酸甲酯盐酸盐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以23 %的产率得到ethyl 2-(2-(2-hydroxybenzoyl)cyclopentyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  偶然的体外化合物降解对结核分枝杆菌脱硫生物素合成酶产生了可控制的打击：一个关于进去的东西并不总是出来的警示故事

  摘要：

  我们之前报道了结核分枝杆菌脱硫生物素合成酶 ( Mt DTBS) 的有效配体和抑制剂，这是抗结核药物开发的一个有前景的靶点 (Schumann 等人, ACS Chem Biol . 2021, 16 , 2339–2347)；在这里，首次描述了它们衍生的片段化合物的非常规起源。化合物1（9b-羟基-6b,7,8,9,9a,9b-六氢环戊[3,4]环丁[1,2- c ]色烯-6(6aH)-酮），通过计算机片段筛选鉴定，随后通过表面等离振子共振显示出具有剂量响应性结合（K D = 0.6 mM）。当1浸泡到Mt DTBS 晶体中时，DAPA 底物结合口袋中显示出清晰的电子密度，但密度与1的结构不一致。在这里，我们表明，1的内酯在碱性条件下（包括晶体学浸泡的条件）水解为羧酸（2），随后环丁烷环成分开环形成环戊基乙酸（3）。直接用真实的3浸泡的晶体产生的电子密度与用假定的1浸泡的晶体的电子密度相

  DOI：

  10.1021/acschembio.3c00215

文献信息

• Synthesis of Combretastatin A-4 and 3′-Aminocombretastatin A-4 derivatives with Aminoacid Containing Pendants and Study of their Interaction with Tubulin and as Downregulators of the VEGF, hTERT and c-Myc Gene Expression
  作者：Raül Agut、Eva Falomir、Juan Murga、Celia Martín-Beltrán、Raquel Gil-Edo、Alberto Pla、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.3390/molecules25030660

  日期：——

  Natural product combretastatin A-4 (CA-4) and its nitrogenated analogue 3′-aminocombretastatin A-4 (AmCA-4) have shown promising antitumor activities. In this study, a range of CA-4 and AmCA-4 derivatives containing amino acid pendants have been synthesized in order to compare their biological actions with those of their parent compounds. Thus, inhibition of cell proliferation on tumor cell lines HT-29

  天然产物考布他汀 A-4 (CA-4) 及其氮化类似物 3'-氨基考布他汀 A-4 (AmCA-4) 已显示出有希望的抗肿瘤活性。在这项研究中，合成了一系列含有氨基酸悬垂物的 CA-4 和 AmCA-4 衍生物，以便将它们的生物作用与其母体化合物的生物作用进行比较。因此，抑制肿瘤细胞系 HT-29、MCF-7 和 A-549 以及非肿瘤细胞系 HEK-273 的细胞增殖；体外微管蛋白聚合；有丝分裂细胞停滞；已经评估了对微管细胞网络的作用以及对 VEGF、hTERT 和 c-Myc 基因的抑制。一些带有 L-氨基酸的 AmCA-4 衍生物在超过 AmCA-4 显示的值的低纳摩尔水平下表现出对细胞增殖的抑制。此外，虽然 CA-4 和 AmCA-4 衍生物对体外微管蛋白聚合和细胞周期停滞没有显着影响，但一些选定的 CA-4 和 AmCA-4 衍生物能够导致 A-549 细胞上的微管网络完全解聚.
• Umpolung reactivity in amide and peptide synthesis
  作者：Bo Shen、Dawn M. Makley、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1038/nature09125

  日期：2010.6

  which the polarities of the two reactants are reversed (German, umpolung) during carbon–nitrogen bond formation relative to traditional approaches. The use of nitroalkanes as acyl anion equivalents provides a conceptually innovative approach to amide and peptide synthesis, and one that might ultimately provide for efficient peptide synthesis that is fully reliant on enantioselective methods.

  酰胺键是自然界最常见的功能和结构元素之一，因为所有天然肽和蛋白质的骨架都由酰胺键组成。酰胺也存在于许多治疗性小分子中。使用现有方法构建酰胺键主要依赖于脱水方法，尽管氧化和基于自由基的方法是代表性的替代方法。在几乎每个例子中，在碳-氮键形成步骤中，碳和氮分别具有亲电和亲核特性。在这里，我们表明用亲电碘源活化胺和硝基烷烃可以直接产生酰胺产物。初步观察支持两种反应物极性反转的机制（德国，umpolung) 在碳氮键形成过程中相对于传统方法。使用硝基烷烃作为酰基阴离子等价物为酰胺和肽合成提供了一种概念上的创新方法，并且可能最终提供完全依赖对映选择性方法的有效肽合成。
• New reagent for the introduction of Boc protecting group to amines: Boc-OASUD
  作者：B. Leela Maheswara Rao、Shaik Nowshuddin、Anjali Jha、Murali K. Divi、M. N. A. Rao

  DOI：10.1080/00397911.2017.1366525

  日期：2017.11.17

  ABSTRACT A new reagent, tert-butyl (2,4-dioxo-3-azaspiro [5,5] undecan-3-yl) carbonate (Boc-OASUD) for the preparation of N-Boc-amino acids is described. The Boc-OASUD reacts with amino acids and their esters at room temperature in the presence of a base and gives N-Boc-amino acids and their esters in good yields and purity. Introduction of the Boc group takes place without racemization. The Boc-OASUD

  摘要描述了一种用于制备 N-Boc-氨基酸的新试剂叔丁基 (2,4-dioxo-3-azaspiro [5,5] undecan-3-yl) 碳酸酯 (Boc-OASUD)。Boc-OASUD 在室温下在碱存在下与氨基酸及其酯反应，并以良好的产率和纯度得到 N-Boc-氨基酸及其酯。Boc 基团的引入无需外消旋化。Boc-OASUD 是一种固体且更稳定，是二碳酸二叔丁酯的更好替代品，二碳酸二叔丁酯熔点低，由于稳定​​性差，必须在塑料容器中分配，而不是玻璃。图形概要
• The in vitro transport of model thiodipeptide prodrugs designed to target the intestinal oligopeptide transporter, PepT1
  作者：David Foley、Myrtani Pieri、Rachel Pettecrew、Richard Price、Stephen Miles、Ho Kam Lam、Patrick Bailey、David Meredith

  DOI：10.1039/b909221h

  日期：——

  A thiodipeptide carrier system is shown to be effective at enabling a range of covalently bound molecules, including benzyl, benzoyl and ibuprofen conjugates, to be transported via the intestinal peptide transporter PepT1, demonstrating its potential as a rational drug delivery target.

  研究表明，硫代二肽载体系统能有效促进一系列共价结合的分子（包括苄基、苯甲酰基和布洛芬衍生物）通过肠道肽转运体PepT1进行转运，显示了其作为合理药物传递靶点的潜力。
• Organocatalytic dynamic kinetic resolution of azlactones to construct chiral N-acyl amino acid oxime esters
  作者：Kunru Yu、Xiaohua Liu、Xiaobin Lin、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c5cc05534b

  日期：——

  We have developed a chiral bisguanidinium salt catalyzed dynamic kinetic resolution of azlactones with oximes. A variety of chiral N-acyl amino acid oxime esters were generated with up to 97% ee and 99% yield. The products are useful in peptide synthesis.

  我们已经开发了一种手性双胍盐催化肟与a内酯的动力学动力学拆分。产生了多种手性N-酰基氨基酸肟酯，其收率高达97％ee，收率高达99％。该产品可用于肽合成。