(2S,4R,6R)-4-Benzoyloxy-6-((S)-2,3-dimethoxy-propyl)-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid | 85708-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4R,6R)-4-Benzoyloxy-6-((S)-2,3-dimethoxy-propyl)-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,4R,6R)-4-benzoyloxy-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-5,5-dimethyloxane-2-carboxylic acid
• CAS: 85708-35-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₇
• 分子量: 380.438
• InChiKey: MAXPNLYSZPZTLN-MWDXBVQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6R)-4-Benzoyloxy-6-((S)-2,3-dimethoxy-propyl)-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 在 氯化铵 sodium tetrahydroborate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 10-epi-dibenzoylpederin
  参考文献：
  名称：

  pederin的全合成，一种强大的昆虫毒素：有效合成右半部分（+）-苯甲酰pedamide

  摘要：

  分16步完成了简单有效的合成（+）-苯甲酰pedamide（pederin的右半部分）的操作，从（S）-苹果酸的总收率达到35％。关键步骤包括SmI 2介导的分子内Reformatsky反应，立体选择性烯丙基化，Sharpless不对称二羟基化和酰胺化。pederin的总合成是通过左右两半的偶联完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00635-x
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-羟基丙醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 Collins oxidation agent 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium 、 sodium tert-pentoxide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 117.16h， 生成 (2S,4R,6R)-4-Benzoyloxy-6-((S)-2,3-dimethoxy-propyl)-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  远程非循环立体声控制。（+）-pedamide的手性合成

  摘要：

  光学活性的pedamide（3）是强效昆虫毒物pederine（1）的四氢吡喃部分之一的合成，是通过新的，遥控的不对称还原酮作为关键步骤而完成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80017-4