4-(2'-thiophene)-4-(N-phenyl)aminobut-1-ene | 197147-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(2'-thiophene)-4-(N-phenyl)aminobut-1-ene
• 英文别名: 4-(N-phenyl)amino-4-(2'-thiophene)-1-butene；4-(N-phenyl)amino-4-(2'-thienyl)-1-butene；N-(1-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-yl)aniline；N-phenyl-N-[1-(2-thienyl)but-3-enyl]amine；4-(2-thiophene)-4-(phenyl)aminobut-1-ene；N-Phenyl-I+/--2-propen-1-yl-2-thiophenemethanamine；N-(1-thiophen-2-ylbut-3-enyl)aniline
• CAS: 197147-28-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NS
• 分子量: 229.346
• InChiKey: OCGSQXWJDWBJNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-thiophen-2-ylmethyleneaniline 在 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2'-thiophene)-4-(N-phenyl)aminobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  DDQ促进苄基苯胺烯丙基化的交叉脱氢偶联策略

  摘要：

  报道了由DDQ促进的苄基苯胺的烯丙基化的交叉脱氢偶联策略，其在温和条件下在N-苄基苯胺的烯丙基化中使用非金属醌DDQ作为氧化剂。在该反应中构建了具有高选择性和活性的C–C键，并以高达99％的产率获得了均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130798

文献信息

• Aldehydes vs Aldimines. Unprecedented Aldimine-Selective Nucleophilic Additions in the Coexistence of Aldehydes Using a Lanthanide Salt as a Lewis Acid Catalyst
  作者：Shū Kobayashi、Satoshi Nagayama

  DOI：10.1021/ja971153y

  日期：1997.10.1

  It is well-recognized that aldimines are less reactive than aldehydes toward nucleophilic additions. In this paper, an unprecedented change in the reactivity is described: preferential reactions of aldimines over aldehydes in nucleophilic additions using a lanthanide salt as a Lewis acid catalyst. In the presence of a catalytic amount of ytterbium triflate (Yb(OTf)3), only aldimines reacted with silyl

  众所周知，醛亚胺对亲核加成的反应性低于醛。在本文中，描述了一种前所未有的反应性变化：在亲核加成中使用镧系元素盐作为路易斯酸催化剂，醛亚胺​​优先于醛反应。在催化量的三氟甲磺酸镱 (Yb(OTf)3) 存在下，只有醛亚胺与甲硅烷基烯醇醚、烯酮甲硅烷基缩醛、烯丙基三丁基锡烷或氰基三甲基硅烷反应，以高产率提供相应的加合物，即使在醛共存的情况下也是如此。13C NMR 分析表明选择性形成醛亚胺-Yb(OTf)3 复合物而不是醛-Yb(OTf)3 复合物。虽然这份报告证明了路易斯酸在有机合成中的有效利用，
• Highly Efficient Synthesis of Homoallylamines from Aldimines with Allylstannane Promoted by MgI₂ Etherate
  作者：Xingxian Zhang、Shenghui Hu、Junchen Shi

  DOI：10.3184/030823410x12756737135354

  日期：2010.6

  We describe a mild and efficient procedure for the synthesis of homoallylamines by addition of allyltributylstannane to aldimines with promoted by MgI2 etherate (MgI2•(OEt2)n) in good to excellent yields.

  我们描述了一种温和有效的合成高烯丙胺的方法，该方法通过将烯丙基三丁基锡烷添加到醛亚胺中，并在 MgI2 醚合物 (MgI2•(OEt2)n) 的促进下以良好到极好的收率进行。
• An Efficient Three-Component Synthesis of Homoallylic Amines Catalysed by MgI₂ etherate
  作者：Yanping Wang、Yingshuai Liu、Shenghui Hu、Xingxian Zhang

  DOI：10.3184/174751912x13252567769442

  日期：2012.1

  A three-component reaction of aldehydes, amines and allyltributylstannane was efficiently carried out to afford the corresponding homoallylic amine derivatives in the presence of 20 mol% of MgI2 etherate [(MgI2*(OEt2) n ] under mild and neutral reaction conditions in good to excellent yields.

  在温和和中性反应条件下，在 20 mol% MgI2 醚合物 [(MgI2*(OEt2) n ] 的存在下，醛、胺和烯丙基三丁基锡烷的三组分反应得到了相应的高烯丙基胺衍生物。优良的产量。
• Group 4 Metal Triflates as Efficient Catalysts for Allylations of Imines with Allyltributylstannane and Mannich-Type Reactions of Imines with Silyl Enol Ethers
  作者：Shu Kobayashi、Shunsuke Iwamoto、Satoshi Nagayama

  DOI：10.1055/s-1997-1548

  日期：1997.9

  Catalytic allylation of imines with allyltributylstannane and catalytic Mannich-type reactions of imines with silyl enol ethers were successfully carried out in the presence of a group 4 metal triflate, such as Zr(OTf)4 or Hf(OTf)4, to afford the corresponding adducts in high yields.

  在四价锆或铪金属盐（如Zr(OTf)4或Hf(OTf)4）的存在下，成功进行了亚胺与三丁基烯丙基锡烷的催化烯丙基化反应，以及亚胺与硅氧醇烯的催化Mannich型反应，高产率地合成了相应的加合物。
• Synthesis of homoallylic amines and acylhydrazides by tin powder-promoted multicomponent one-pot allylation reactions
  作者：Junyan Ma、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Yanli Xu、Siying Chong、Yingpeng Su、Ying Fu、Yulai Hu

  DOI：10.1002/aoc.3472

  日期：2016.7

  efficient process for the synthesis of homoallylic amines and N′‐homoallylic hydrazides is developed from the one‐pot reaction of carbonyl compounds, amines or N‐acylhydrazines, allyllic bromide and tin powder using water as solvent. N‐Acylhydrazines are found to be more reactive than amines in these processes. They can react not only with aldehydes but also with ketones to give the corresponding N′‐homoallylic

  羰基化合物，胺或N-酰基肼，烯丙基溴和锡粉的单锅反应，用水为溶剂，开发了一种有效的合成均胺和N'-均烯丙基酰肼的方法。在这些过程中，发现N-酰基肼比胺更具反应性。它们不仅可以与醛反应，还可以与酮反应，生成相应的N'-均烯丙基酰肼。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.