(+/-)-benzoylpedamide | 73787-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-benzoylpedamide
• 英文别名: [(2R,4R,6S)-6-carbamoyl-2-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-3,3-dimethyloxan-4-yl] benzoate
• CAS: 73787-23-2；94536-96-6；103728-87-6；129261-34-3
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₆
• 分子量: 379.453
• InChiKey: KUYXZODHMXUQOH-MWDXBVQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-benzoylpedamide 生成 [(2S,4R,6R)-2-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-6-(C-methoxycarbonimidoyl)-3,3-dimethyloxan-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  WILLSON, TIMOTHY M.;KOCIENSKI, PHILIP;JAROWICKI, KRZYSZTOF;ISSAC, KIM;HIT+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1767-1782

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-羟基丙醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 jones reagent 、 Collins oxidation agent 、 氨 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium 、 sodium tert-pentoxide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 120.66h， 生成 (+/-)-benzoylpedamide
  参考文献：
  名称：

  远程非循环立体声控制。（+）-pedamide的手性合成

  摘要：

  光学活性的pedamide（3）是强效昆虫毒物pederine（1）的四氢吡喃部分之一的合成，是通过新的，遥控的不对称还原酮作为关键步骤而完成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80017-4

文献信息

• Total synthesis of (+)-pederine. A simple synthetic method for N-(1-methoxyalkyl)amides
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Mitsutoshi Yanagiya、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88691-8

  日期：1982.1

  A mild one-pot method for the synthesis of acyclic N-(1-methoxyalkyl)amides starting from carboxylic acids and methyl imidates had been developed and applied to the total synthesis of the insect poison pederine .

  已经开发了一种温和的一锅法，从羧酸和亚甲基丙烯酸酯开始合成无环N-（1-甲氧基烷基）酰胺，并将其应用于昆虫毒物小ped碱的全合成。
• Stereocontrolled total synthesis of (+)-pederine
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Nobuya Tomiyoshi、Mitsutoshi Yanagiya、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86075-0

  日期：1988.1

  one-pot method for the synthesis of acyclic N-(1-methoxyalkyl)amides starting from carboxylic acid and methyl imidates has been developed and applied to the first total synthesis of (+)-pederine (1), a potent insect poison. Furthermore, the stereocontrolled total synthesis of 1 was also achieved by employing acid catalyzed double alkoxy-exchange reaction of N-(1 -methoxylakyl)amide group as key step.

  已经开发了一种温和的一锅法，从羧酸和酰亚胺亚胺开始合成无环N-（1-甲氧基烷基）酰胺，并将其应用于第一种全合成（+）-小ped碱（1），这是一种有效的昆虫毒素。此外，通过将N-（1-甲氧基烷基）酰胺基的酸催化双烷氧基交换反应作为关键步骤，也可以实现1的立体控制全合成。
• Total synthesis of (+)-pedamide. A new, remote controlled asymmetric induction
  作者：Mitsutoshi Yanagiya、Fuyuhiko Matsuda、Kazuo Hasegawa、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88690-6

  日期：1982.1

  Total synthesis of optically active pedamide , one of the tetrahydropyran moieties of the potent insect poison pederine , was achieved by employing a new, remote controlled asymmetric reduction of a ketone as key step.

  旋光活性pedamide的全合成，这是强效昆虫毒物pederine的四氢吡喃部分之一，是通过采用新的远程控制的不对称还原酮的关键步骤实现的。
• The total synthesis of (±)-pederin
  作者：Timothy Willson、Philip Kocieński、Andrew Faller、Simon Campbell

  DOI：10.1039/c39870000106

  日期：——

  The conjugate addition of phenylselenomethyl-lithium to the α,β-unsaturated lactone (4) was a key step in a short synthesis of (±)-benzoylselenopederic acid (2); union of (2) and (±)-benzoylpedamide (3) by a modification of known procedures gave (±)-pederin (1).

  共轭加成phenylselenomethyl锂的对α，β不饱和内酯（4）是（±）-benzoylselenopederic酸的短合成（一个关键步骤2）; 通过改进已知方法将（2）和（±）-苯甲酰pedamide（3）结合，得到（±）-pederin（1）。
• Studies related to the synthesis of pederin. part 2. synthesis of pederol dibenzoate and benzoylpedamide
  作者：Timothy M. Willson、Philip Kocienski、Krzysztof Jarowicki、Kim Isaac、Peter M. Hitchcock、Andrew Faller、Simon F. Campbell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81981-5

  日期：1990.1

  (3) of the insect toxin pederin (1) are described. An intramolecular directed aldol condensation was used to construct the tetrahydropyran ring in (+)-pederol dibenzoate (2). Better stereocontrol in the synthesis of (±)-benzoylpedamide (3) was achieved in which the stereochemistry at C-11 was introduced by a conjugate addition of TMSCN to the dihydropyranone (31). The synthesis of (±)-pederin from (±)-(3)

  描述了昆虫毒素pederin（1）的B环片段（+）-戊二苯二酸酯（2）和（±）-苯甲酰pedamide（3）的合成。分子内定向的羟醛缩合用于在（+）-戊二酚二苯甲酸酯（2）中构建四氢吡喃环。在（±）-苯甲酰基pedamide（3）的合成中实现了更好的立体控制，其中通过将TMSCN共轭添加到二氢吡喃酮中来引入C-11处的立体化学（31）。由（±）-（3）和环A合成（±）-pederin 。描述了（±）-苯甲酰基硒代戊二酸的片段（38）。