(1S,3R,4R,7S)-7-benzyloxy-7-ethynyl-1-(hydroxy)methyl-3-(uracil-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane | 851050-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,4R,7S)-7-benzyloxy-7-ethynyl-1-(hydroxy)methyl-3-(uracil-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 851050-49-2
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₆
• 分子量: 370.362
• InChiKey: RXSMOFFCSOZMPS-NBMJBFSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  102.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,7S)-7-benzyloxy-7-ethynyl-1-(hydroxy)methyl-3-(uracil-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到(1S,3R,4R,7S)-7-Ethynyl-7-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-(uracil-1-yl)-2,5-dioxa-bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  抗癌化合物3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的支链和构象受限的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  提出了抗癌核苷3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的分支和构象受限的类似物的合成。分子建模和（1）1 H NMR偶合常数分析表明，除LNA类似物外，所有类似物的呋喃糖环均在构象上偏向South构象，因此模仿ECyd的结构。所有靶标核苷都没有抗HIV或抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.029
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟甲基)-1,2-O-异丙亚基-3-O-苄基-beta-L-苏式戊呋喃糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 373.75h， 生成 (1S,3R,4R,7S)-7-benzyloxy-7-ethynyl-1-(hydroxy)methyl-3-(uracil-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  抗癌化合物3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的支链和构象受限的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  提出了抗癌核苷3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的分支和构象受限的类似物的合成。分子建模和（1）1 H NMR偶合常数分析表明，除LNA类似物外，所有类似物的呋喃糖环均在构象上偏向South构象，因此模仿ECyd的结构。所有靶标核苷都没有抗HIV或抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.029