Benzoic acid (1R,3R,4R,7S)-7-benzyloxy-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-7-ethynyl-2,5-dioxa-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethyl ester | 851050-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1R,3R,4R,7S)-7-benzyloxy-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-7-ethynyl-2,5-dioxa-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethyl ester
• CAS: 851050-77-6
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₇
• 分子量: 474.47
• InChiKey: PMKMOAYEZOGCTH-VNRZQXBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  108.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,3R,4R,7S)-7-benzyloxy-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-7-ethynyl-2,5-dioxa-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethyl ester 在 氨 、 三氯化硼 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (1S,3R,4R,7S)-7-Ethynyl-7-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-(uracil-1-yl)-2,5-dioxa-bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  抗癌化合物3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的支链和构象受限的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  提出了抗癌核苷3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的分支和构象受限的类似物的合成。分子建模和（1）1 H NMR偶合常数分析表明，除LNA类似物外，所有类似物的呋喃糖环均在构象上偏向South构象，因此模仿ECyd的结构。所有靶标核苷都没有抗HIV或抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.029
• 作为产物：
  描述：

  3-C-ethynyl-4-C-(hydroxymethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 262.0h， 生成 Benzoic acid (1R,3R,4R,7S)-7-benzyloxy-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-7-ethynyl-2,5-dioxa-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗癌化合物3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的支链和构象受限的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  提出了抗癌核苷3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的分支和构象受限的类似物的合成。分子建模和（1）1 H NMR偶合常数分析表明，除LNA类似物外，所有类似物的呋喃糖环均在构象上偏向South构象，因此模仿ECyd的结构。所有靶标核苷都没有抗HIV或抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.029