3-C-ethynyl-1,2-O-isopropylidene-4-C-(methanesulfonyloxymethyl)-5-O-methanesulfonyl-α-D-erythro-pentofuranose | 851050-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-ethynyl-1,2-O-isopropylidene-4-C-(methanesulfonyloxymethyl)-5-O-methanesulfonyl-α-D-erythro-pentofuranose
• CAS: 851050-40-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₁₀S₂
• 分子量: 400.428
• InChiKey: GEXBJPZLXKSOGE-KWBADKCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.45
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  134.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-ethynyl-1,2-O-isopropylidene-4-C-(methanesulfonyloxymethyl)-5-O-methanesulfonyl-α-D-erythro-pentofuranose 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 52.83h， 生成 (1R,3R,4R,5S)-5-ethynyl-4-hydroxy-1-(methanesulfonyloxy)methyl-3-(uracil-1-yl)-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  抗癌化合物3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的支链和构象受限的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  提出了抗癌核苷3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的分支和构象受限的类似物的合成。分子建模和（1）1 H NMR偶合常数分析表明，除LNA类似物外，所有类似物的呋喃糖环均在构象上偏向South构象，因此模仿ECyd的结构。所有靶标核苷都没有抗HIV或抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.029
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟甲基)-1,2-O-异丙亚基-3-O-苄基-beta-L-苏式戊呋喃糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.75h， 生成 3-C-ethynyl-1,2-O-isopropylidene-4-C-(methanesulfonyloxymethyl)-5-O-methanesulfonyl-α-D-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  抗癌化合物3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的支链和构象受限的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  提出了抗癌核苷3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的分支和构象受限的类似物的合成。分子建模和（1）1 H NMR偶合常数分析表明，除LNA类似物外，所有类似物的呋喃糖环均在构象上偏向South构象，因此模仿ECyd的结构。所有靶标核苷都没有抗HIV或抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.029

文献信息

• SYNTHESIS AND BIOLOGICAL EVALUATION OF CONFORMATIONALLY RESTRICTED AND NUCLEOBASE-MODIFIED ANALOGS OF THE ANTICANCER COMPOUND 3′-<i>C</i>-ETHYNYLCYTIDINE (ECYD)
  作者：Patrick J. Hrdlicka、Jan S. Jepsen、Jesper Wengel

  DOI：10.1081/ncn-200059821

  日期：2005.4.1

  A series of conformationally restricted and nucleobase-modified analogs of the anticancer compound 3'-C-ethynylcytidine (ECyd) and its uracil analog (EUrd) have been synthesized While none of,the conformationally restricted analogs displayed anticancer activity, 5-iodo-EUrd and 5-bromo-EUrd displayed potent anticancer activity with IC50 values of 35 nM and 0.73 mu M.