1-[2,3-di-O-acetyl-3-C-ethynyl-4-C-(methanesulfonyloxymethyl)-5-O-methanesulfonyl-β-D-erythro-pentofuranosyl]uracil | 851050-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2,3-di-O-acetyl-3-C-ethynyl-4-C-(methanesulfonyloxymethyl)-5-O-methanesulfonyl-β-D-erythro-pentofuranosyl]uracil
• CAS: 851050-42-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₁₃S₂
• 分子量: 538.51
• InChiKey: OBPPYBOZNSOKHR-DAYGRLMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.38
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  203.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,3-di-O-acetyl-3-C-ethynyl-4-C-(methanesulfonyloxymethyl)-5-O-methanesulfonyl-β-D-erythro-pentofuranosyl]uracil 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以0.8 g的产率得到(1R,3R,4R,5S)-5-ethynyl-4-hydroxy-1-(methanesulfonyloxy)methyl-3-(uracil-1-yl)-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  抗癌化合物3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的支链和构象受限的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  提出了抗癌核苷3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的分支和构象受限的类似物的合成。分子建模和（1）1 H NMR偶合常数分析表明，除LNA类似物外，所有类似物的呋喃糖环均在构象上偏向South构象，因此模仿ECyd的结构。所有靶标核苷都没有抗HIV或抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.029
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 204.58h， 生成 1-[2,3-di-O-acetyl-3-C-ethynyl-4-C-(methanesulfonyloxymethyl)-5-O-methanesulfonyl-β-D-erythro-pentofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  抗癌化合物3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的支链和构象受限的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  提出了抗癌核苷3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的分支和构象受限的类似物的合成。分子建模和（1）1 H NMR偶合常数分析表明，除LNA类似物外，所有类似物的呋喃糖环均在构象上偏向South构象，因此模仿ECyd的结构。所有靶标核苷都没有抗HIV或抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.029

文献信息

• SYNTHESIS AND BIOLOGICAL EVALUATION OF CONFORMATIONALLY RESTRICTED AND NUCLEOBASE-MODIFIED ANALOGS OF THE ANTICANCER COMPOUND 3′-<i>C</i>-ETHYNYLCYTIDINE (ECYD)
  作者：Patrick J. Hrdlicka、Jan S. Jepsen、Jesper Wengel

  DOI：10.1081/ncn-200059821

  日期：2005.4.1

  A series of conformationally restricted and nucleobase-modified analogs of the anticancer compound 3'-C-ethynylcytidine (ECyd) and its uracil analog (EUrd) have been synthesized While none of,the conformationally restricted analogs displayed anticancer activity, 5-iodo-EUrd and 5-bromo-EUrd displayed potent anticancer activity with IC50 values of 35 nM and 0.73 mu M.