(1R,3R,4R,5S)-3-(cytosin-1-yl)-5-ethynyl-4-hydroxy-1-(methanesulfonyloxy)methyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptane | 851050-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (1R,3R,4R,5S)-3-(cytosin-1-yl)-5-ethynyl-4-hydroxy-1-(methanesulfonyloxy)methyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptane
• CAS: 851050-72-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₇S
• 分子量: 357.344
• InChiKey: PWBJLUUPGMKXFU-YGNMPJRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.17
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  142.97
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,5S)-3-(cytosin-1-yl)-5-ethynyl-4-hydroxy-1-(methanesulfonyloxy)methyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptane 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-amino-1-[(1S,3R,4R,5S)-5-ethynyl-4-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-3-yl]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗癌化合物3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的支链和构象受限的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  提出了抗癌核苷3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的分支和构象受限的类似物的合成。分子建模和（1）1 H NMR偶合常数分析表明，除LNA类似物外，所有类似物的呋喃糖环均在构象上偏向South构象，因此模仿ECyd的结构。所有靶标核苷都没有抗HIV或抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.029
• 作为产物：
  描述：

  4-C-(hydroxymethyl)-1,2-O-isopropylidene-β-L-threo-pentofuranose 在 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 170.58h， 生成 (1R,3R,4R,5S)-3-(cytosin-1-yl)-5-ethynyl-4-hydroxy-1-(methanesulfonyloxy)methyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  抗癌化合物3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的支链和构象受限的类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  提出了抗癌核苷3'-C-乙炔基尿苷（EUrd）和3'-C-乙炔基胞苷（ECyd）的分支和构象受限的类似物的合成。分子建模和（1）1 H NMR偶合常数分析表明，除LNA类似物外，所有类似物的呋喃糖环均在构象上偏向South构象，因此模仿ECyd的结构。所有靶标核苷都没有抗HIV或抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.029