(1R)-反-N,N′-1,2-环己二基双(1,1,1-三氟甲磺酰胺) | 122833-60-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: (1R)-反-N,N′-1,2-环己二基双(1,1,1-三氟甲磺酰胺)
• 中文别名: (1R)-反-N,N'-1,2-环己二基双(1,1,1-三氟甲磺酰胺)；(1R)-反-N,N-1,2-环己二基(1,1,1-三氟甲磺酰胺)
• 英文名称: N,N’-(1R,2R)-cyclohexane-1,2-diylbis(1,1,1-trifluoromethanesulfonamide)
• 英文别名: (1R)-trans-N,N'-1,2-cyclohexanediylbis(1,1,1-trifluoromethanesulfonamide)；N,N'-((1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl)bis(1,1,1-trifluoromethanesulfonamide)；N,N'-((1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl)bis(1,1,1-trifluoromethansulfonamide)；(1R,2R)-1,2-Bis<(trifluoromethyl)sulfonamido>cyclohexane；N,N-((1R, 2R-cyclohexane-1,2-diyl)bis(trifluoromethanesulfonamide))；(1R,2R)-N,N'-bis(trifluoromethanesulfonyl)-1,2-cyclohexanediamine；1,1,1-trifluoro-N-[(1R,2R)-2-(trifluoromethylsulfonylamino)cyclohexyl]methanesulfonamide
• CAS: 122833-60-7
• 化学式: C₈H₁₂F₆N₂O₄S₂
• 分子量: 378.317
• InChiKey: GKSGSDYYIYURPD-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C (lit.)
• 沸点：
  345.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下性质稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2935009090

SDS

1.1 产品标识符
: (1R)-trans-N,N′-1,2-Cyclohexanediylbis(1,1,1-
化学品俗名或商品名
trifluoromethanesulfonamide)
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H12F6N2O4S2
分子式
: 378.31 g/mol
分子量
成分 浓度
(1R)-trans-N,N'-1,2-Cyclohexanediylbis(1,1,1-trifluoromethanesulfonamide)
-
化学文摘编号(CAS No.) 122833-60-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 氟化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 185 - 187 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-反-N,N′-1,2-环己二基双(1,1,1-三氟甲磺酰胺) 在 sodium hydride 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (6R,7R)-1,5-bistrifluoromethanesulfonyldecahydrobenzo[b][1,4]diazepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  An Approach to a Chiral Cycloalkanone-Mediated Asymmetric Epoxidation of Stilbene with Oxone.

  摘要：

  合成了带有 1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺和环己烷-1,2-二胺主链的手性和 C2 对称七元环烷酮 2-6，并评估了它们在 Oxone® 茋不对称环氧化反应中的不对称诱导行为。虽然 1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺主链的酮 2 和 3 的反应产生了二苯乙烯氧化物，收率高达 31%，但环己烷-1,2-二胺主链的酮 4-6 的反应生成了二苯乙烯氧化物。环氧化物的产率令人满意，高达 98%。值得注意的是，使用化学计量和亚化学计量量的酮 4 的两个反应都以基本相同的对映选择性（17% 和 18%）生成环氧化物。还合成了带有联萘主链的十一元环酮 7 和 8 并检查了它们的行为，但对映选择性却很有限。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1653
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 反式-1,2-环己二胺 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ostwald Roswitha, Chavant Pierre-Yves, Stadtmueller Heinz, Knochel Paul, J. Org. Chem., 59 (1994) N 15, S 4143-4153

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  Dimethylzinc 、 3-甲基-2-丁烯醛 在 (1R)-反-N,N′-1,2-环己二基双(1,1,1-三氟甲磺酰胺) 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 正己烷 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)ethanol 、 erythro-1-(3,3-dimethyl-oxiranyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  无环环氧醇和烯丙基环氧醇的高度对映选择性和非对映选择性一锅法合成

  摘要：

  在本报告中，我们概述了一种高度对映和非对映选择性的一锅法，用于有效合成合成有用的无环环氧醇和烯丙基环氧醇。我们的方法利用高度对映选择性的 CC 键形成反应来设置初始手性。然后在四烷氧基钛的存在下使用双氧或TBHP将所得烯丙基烷氧基锌中间体原位环氧化。具有多达三个连续立体中心的环氧醇在一锅中形成，具有出色的对映选择性和非对映选择性。在锌醇盐中间体包含两种不同的烯丙基烯烃的情况下，更富电子的双键被化学选择性环氧化以提供烯丙基环氧醇。这种方法代表了一种高效、立体选择性、

  DOI：

  10.1021/ja051291k

文献信息

• Nanomole-Scale Assignment of Configuration for Primary Amines Using a Kinetic Resolution Strategy
  作者：Shawn M. Miller、Renzo A. Samame、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja310620c

  日期：2012.12.19

  The absolute configurations of primary amines were assigned using a kinetic resolution strategy with Mioskowski's enantioselective 1-(R,R) and 2-(S,S) acylating agents. A simple mnemonic was developed to determine the configuration. A pseudoenantiomeric pair of reagents, 1-(R,R) and 2-(S,S)-d(3), was prepared and used to assay primary amines on a micromolar scale. The ESI-MS readout of the resulting

  使用 Mioskowski 的对映选择性 1-(R,R) 和 2-(S,S) 酰化剂的动力学拆分策略指定伯胺的绝对构型。开发了一个简单的助记符来确定配置。制备了一对假对映体试剂 1-(R,R) 和 2-(S,S)-d(3)，并用于在微摩尔级测定伯胺。所得乙酰胺产物的 ESI-MS 读数再现了动力学实验中的选择性因素。该方法可用于胺的混合物，并已用小至 50 nmol 的胺样品进行了验证。
• Use of Group 4 Bis(sulfonamido) Complexes in the Intramolecular Hydroamination of Alkynes and Allenes
  作者：Lutz Ackermann、Robert G. Bergman、Rebecca N. Loy

  DOI：10.1021/ja0361547

  日期：2003.10.1

  the intramolecular hydroamination of alkynes and allenes more efficiently than Cp-based species. We report here that electron-withdrawing and sterically demanding bis(sulfonamido) ligands lead to enhanced catalytic activity. Zirconium analogues have also been prepared, and the tosyl-substituted complex 20 has been structurally characterized. As in the titanium series, bis(sulfonamido) zirconium catalysts

  四（酰胺）钛络合物比 Cp 基物种更有效地催化炔烃和丙二烯的分子内加氢胺化。我们在此报告吸电子和空间要求较高的双（磺酰氨基）配体导致催化活性增强。还制备了锆类似物，并已对甲苯磺酰基取代的复合物 20 进行了结构表征。与钛系列一样，双（磺酰氨基）锆催化剂在丙二烯的分子内加氢胺化反应中比双（环戊二烯基）配合物 Cp(2)ZrMe(2) (23) 更有效。此外，这些化合物以高立体选择性将 1,3-二取代的氨基丙二烯转化为 Z-烯丙胺，并允许三取代的丙二烯加氢胺化。合成了钛双(磺酰氨基)亚胺络合物27。
• Enantioselective Cyclopropanation of Allylic Alcohols Catalyzed by a Chiral Disulfonamide-Aluminum Complex
  作者：Nobuyuki Imai、Hideyo Takahashi、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1994.177

  日期：1994.1

  A chiral disulfonamide-alkylaluminum complex prepared from (1R,2R)-N,N′-bis(benzenesulfonyl)-1,2-cyclohexanediamine and trialkylaluminum or i-Bu2AlH has been found to catalyze a Simmons-Smith cyclopropanation of allylic alcohols with Et2Zn and CH2I2 to afford the corresponding cyclopropanes in excellent yields with high enantiomeric excesses.

  已发现由 (1R,2R)-N,N'-双(苯磺酰基)-1,2-环己二胺和三烷基铝或 i-Bu2AlH 制备的手性二磺酰胺-烷基铝配合物可催化烯丙醇与 Et2Zn 的 Simmons-Smith 环丙烷化反应和 CH2I2 以极好的收率和高对映体过量提供相应的环丙烷。
• Synthesis and complete stereochemical assignment of psymberin/irciniastatin for use as antitumor compounds
  申请人：Brabander De Jef

  公开号：US20070015821A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The invention relates to the synthesis and complete stereochemical assignments of cytotoxic compounds such as compound 28-a and its stereoisomers: The invention further provides processes for making the compounds, their synthetic intermediates, and for methods of using the compounds and their pharmaceutical compositions for the treatment of neoplastic diseases.

  该发明涉及合成和对细胞毒性化合物的完全立体化学赋值，如化合物28-a及其立体异构体。该发明还提供了制备这些化合物、它们的合成中间体的方法，以及使用这些化合物及其药物组合物治疗肿瘤性疾病的方法。
• Asymmetric Amplification by Kinetic Resolution Using A Racemic Reagent: Example in Amine Acetylation
  作者：Tummanapalli Satyanarayana、Henri B. Kagan

  DOI：10.1002/chem.200600026

  日期：2006.7.24

  of enantiomers with small ee (ee=enantiomeric excess) has been studied for amine acylation. A substantial asymmetric amplification could be realized, for example, from 67 to >95.5 ee. The combination of asymmetric amplifications is subsequently discussed. Two sequential asymmetric amplifications, one using a racemic reagent and another using a positive nonlinear effect allowed us to start from 1.5 %

  已经研究了外消旋试剂在具有较小ee（ee =对映异构体过量）的对映异构体混合物上的反应，以进行胺酰化反应。可以实现例如从67到> 95.5 ee的实质性不对称扩增。随后讨论不对称扩增的组合。两次连续的不对称扩增，一次使用外消旋试剂，另一次使用正非线性效应，使我们从1.5％ee开始，并以97％ee的大量产物结束。