N,N-Dicyclohexyl-C-[(1S,2R,4R)-7,7-dimethyl-2-((E)-1-trimethylsilanyloxy-propenyloxy)-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl]-methanesulfonamide | 104897-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N,N-Dicyclohexyl-C-[(1S,2R,4R)-7,7-dimethyl-2-((E)-1-trimethylsilanyloxy-propenyloxy)-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl]-methanesulfonamide
• CAS: 104897-88-3
• 化学式: C₂₈H₅₁NO₄SSi
• 分子量: 525.869
• InChiKey: PSUHTJUEENTBLO-NTKGLRLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dicyclohexyl-C-[(1S,2R,4R)-7,7-dimethyl-2-((E)-1-trimethylsilanyloxy-propenyloxy)-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl]-methanesulfonamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 calcium borohydride 、 silver cyanide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (-)-10-dicyclohexylsulfamoyl-D-isoborneol
  参考文献：
  名称：

  Oppolzer, Wolfgang; Dudfield, Philip, Tetrahedron Letters, 1985, vol. 26, # 41, p. 5037 - 5040

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 <(1S,2R)-10-(N,N-dicyclohexylaminosulfonyl)born-2-yl>propionate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 1.0h， 生成 N,N-Dicyclohexyl-C-[(1S,2R,4R)-7,7-dimethyl-2-((E)-1-trimethylsilanyloxy-propenyloxy)-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl]-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由10-（氨基磺酰基）-2-冰片烷基酯和二（叔丁基）偶氮二羧酸酯的α-氨基酸的对映选择性合成。初步沟通†

  摘要：

  手性酯的Succesive治疗1用的LiN（I-PR）2 / Me的3的SiCl和二（叔丁基）偶氮二羧酸酯/的TiCl 4 / Ti的第（i-PRO）4得到Ñ，Ñ ' -二[（叔丁氧基）羰基]肼基酸酯9经过脱酰，氢解，酯交换和酸性水解作用后，以高对映体纯度提供（2 S）-α-氨基酸6，并有效回收了辅助醇7。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690819

文献信息

• Asymmetric synthesis of -substituted α-amino esters
  作者：M.Antonietta Loreto、Lucio Pellacani、Paolo A. Tardella

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99173-1

  日期：1989.1