<(1S,2R)-10-(N,N-dicyclohexylaminosulfonyl)born-2-yl>propionate | 96864-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <(1S,2R)-10-(N,N-dicyclohexylaminosulfonyl)born-2-yl>propionate
• 英文别名: [(1S,2R,4R)-1-(dicyclohexylsulfamoylmethyl)-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] propanoate
• CAS: 96864-31-2
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₄S
• 分子量: 453.687
• InChiKey: HAIBUBLGYQTAOU-OPJGWUQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(1S,2R)-10-(N,N-dicyclohexylaminosulfonyl)born-2-yl>propionate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silver cyanide 、 CuI*P(n-Bu)3 、 BF*Et₂O 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-3-Methyl-heptanoic acid (1S,2R,4R)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  樟脑磺酰胺保护的不对称1,4-加成和壬酸酯烷基化; 南部玉米根虫信息素的合成。初步沟通†

  摘要：

  使用容易获得10磺酰氨基isoborneols作为再生，手性助剂，中C高度选择面孔C-C键的形成α和C β的羧酸盐可以方便地实现。因此，在皂化后，将RCu共轭添加到烯酸酯（1 2）中，可得到94-98％ee中的β-取代的羧酸3。类似地，在去质子化，烯酸酯化烷基化和还原性酯裂解（R）醇后生成丙酸酯12。15在78–98％ee中将酸（+）- 3e转换为信息素（-）- 11。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680126
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(1S,2R,4R)-1-((N,N-dicyclohexylsulfamoyl)methyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 2-bromohexanoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 calcium borohydride 、 silver cyanide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 <(1S,2R)-10-(N,N-dicyclohexylaminosulfonyl)born-2-yl>propionate
  参考文献：
  名称：

  Oppolzer, Wolfgang; Dudfield, Philip, Tetrahedron Letters, 1985, vol. 26, # 41, p. 5037 - 5040

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Syntheses of ?-Amino Acids from 10-(Aminosulfonyl)-2-bornyl Esters and Di(tert-butyl) Azodicarboxylate. Preliminary Communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Robert Moretti

  DOI：10.1002/hlca.19860690819

  日期：1986.12.10

  Succesive treatment of chiral esters 1 with LiN(i-Pr)2/Me3SiCl and di(tert-butyl) azodicarboxylate/TiCl4/Ti(i-PrO)4 gave N,N′ -di[(tert-butoxy)carbonyl]hydrazino esters 9 which on deacylation, hydrogenolysis, transesterification, and acidic hydrolysis furnished (2S)-α-amino acids 6 in high enantiomeric purity with efficient recovery of the auxiliary alcohol 7.

  手性酯的Succesive治疗1用的LiN（I-PR）2 / Me的3的SiCl和二（叔丁基）偶氮二羧酸酯/的TiCl 4 / Ti的第（i-PRO）4得到Ñ，Ñ ' -二[（叔丁氧基）羰基]肼基酸酯9经过脱酰，氢解，酯交换和酸性水解作用后，以高对映体纯度提供（2 S）-α-氨基酸6，并有效回收了辅助醇7。
• Asymmetric and ?anti?-Selective Aldolisations of Acetates and Propionates. Preliminary Communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Jos� Marco-Contelles

  DOI：10.1002/hlca.19860690725

  日期：1986.10.29

  Starting from acetates 1 and propionates 6, TiCl4-mediated addition of their silyketene acetals 2 and 7 to aldehydes gave aldols 4 and 9, respectively, with high π-face and ‘anti’ differentiation (Schemes, and Tables 1 and 2). Alternation of the (E/Z)-enolate geometry led to reversed α- and β-inductions (7 9b, 8 10b). Non-destructive removal of the auxiliary yielded enantiomerically pure β -hydroxycarboxylic

  从乙酸盐1和丙酸酯6开始，TiCl 4介导的将它们的硅酮烯醇缩醛2和7加到醛中，分别得到具有高π面和'抗'区分性的醇醛4和9（方案，以及表1和表2）。（E / Z）烯醇几何形状的交替导致相反的α和β诱导（7 9b，8 10b）。非破坏性去除辅助生成的对映体纯的β-羟基羧酸13 。
• Enantioselective systheses of α-amino acids from 10-sulfonamido-isobornyl esters and di-t-butyl azodicarboxylate
  作者：Wolfgang Oppolzer、Robert Moretti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86059-2

  日期：1988.1