<(1S,2R)-10-(N,N-dicyclohexylaminosulfonyl)born-2-yl> hexanoate | 96864-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <(1S,2R)-10-(N,N-dicyclohexylaminosulfonyl)born-2-yl> hexanoate
• 英文别名: [(1S,2R)-10-(N,N-dicyclohexylaminosulfonyl)born-2-yl] hexanoate
• CAS: 96864-08-3
• 化学式: C₂₈H₄₉NO₄S
• 分子量: 495.767
• InChiKey: BUPVLLMZJYTYSV-WSOLHVCVSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(1S,2R)-10-(N,N-dicyclohexylaminosulfonyl)born-2-yl> hexanoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 calcium borohydride 、 silver cyanide 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S,2R,4R)-1-((N,N-dicyclohexylsulfamoyl)methyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 2-chloro-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Oppolzer, Wolfgang; Dudfield, Philip, Tetrahedron Letters, 1985, vol. 26, # 41, p. 5037 - 5040

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dicyclohexyl-1-((1S,2R,4R)-7,7-dimethyl-2-(((Z)-2-phenyl-1-((trimethylsilyl)oxy)vinyl)oxy)bicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 calcium borohydride 、 silver cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 <(1S,2R)-10-(N,N-dicyclohexylaminosulfonyl)born-2-yl> hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Oppolzer, Wolfgang; Dudfield, Philip, Tetrahedron Letters, 1985, vol. 26, # 41, p. 5037 - 5040

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Syntheses of ?-Amino Acids from 10-(Aminosulfonyl)-2-bornyl Esters and Di(tert-butyl) Azodicarboxylate. Preliminary Communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Robert Moretti

  DOI：10.1002/hlca.19860690819

  日期：1986.12.10

  Succesive treatment of chiral esters 1 with LiN(i-Pr)2/Me3SiCl and di(tert-butyl) azodicarboxylate/TiCl4/Ti(i-PrO)4 gave N,N′ -di[(tert-butoxy)carbonyl]hydrazino esters 9 which on deacylation, hydrogenolysis, transesterification, and acidic hydrolysis furnished (2S)-α-amino acids 6 in high enantiomeric purity with efficient recovery of the auxiliary alcohol 7.

  手性酯的Succesive治疗1用的LiN（I-PR）2 / Me的3的SiCl和二（叔丁基）偶氮二羧酸酯/的TiCl 4 / Ti的第（i-PRO）4得到Ñ，Ñ ' -二[（叔丁氧基）羰基]肼基酸酯9经过脱酰，氢解，酯交换和酸性水解作用后，以高对映体纯度提供（2 S）-α-氨基酸6，并有效回收了辅助醇7。
• Asymmetric ?-Acetoxylation of Carboxylic Esters. Preliminary Communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Philip Dudfield

  DOI：10.1002/hlca.19850680127

  日期：1985.2.13

  Using the readily accessible chiral auxiliaries 1–3 the sulfonamide-shielded O-silylated esters 5 underwent π-face-selective α-acetoxylation on successive treatment with Pb(OAc)4 and NEt3 HF to give after recrystallization α-acetoxy ester 6 in 55–67% yields and in 95–100% d.e. Starting from conjugated enoates addition of RCu and subsequent acetoxylation 101112 yielded α,β-bifunctionalized esters 12

  使用容易获得的手性助剂1 - 3的磺酰胺的屏蔽ö -silylated酯5例行π面选择性α-乙酰氧基化与铅（OAC）连续处理4和净3 HF再结晶α乙酰氧基酯后，得到6在55-67％的产率和在95-100％去自共轭enOAtes加成RCU的和随后的乙酸化起始10 11 12产生了α，β-双官能酯12具有>在两个ç95％的构型控制α和C β。辅助部件的无损拆卸（6 7，6 8和12 13）得到高对映体纯度的α-羟基羧酸或末端α-二醇。所制备的二醇8c和13a分别是先前报道的天然产物16和17的合成的关键中间体。
• Enantioselective systheses of α-amino acids from 10-sulfonamido-isobornyl esters and di-t-butyl azodicarboxylate
  作者：Wolfgang Oppolzer、Robert Moretti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86059-2

  日期：1988.1
• Asymmetric syntheses of α-amino acids from α-halogenated 10-sulfonamido-isobornyl esters.
  作者：Wolfgang Oppolzer、Rafaël Pedrosa、Robert Moretti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84112-x

  日期：1986.1