2,5-Bis-benzyloxymethyl-furan | 174153-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-Bis-benzyloxymethyl-furan
• 英文别名: 2,5-Bis(phenylmethoxymethyl)furan
• CAS: 174153-23-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: MSLPHOXVMVZNNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Bis-benzyloxymethyl-furan 在 palladium on activated charcoal N,N-二甲基丙烯基脲 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 抗氧剂300 、 N-甲基吲哚酮 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.67h， 生成 Methanesulfonic acid (1R,6R,7R,8S,9S,10S)-7,10-bis-benzyloxy-9,10-bis-benzyloxymethyl-9-hydroxy-4,4-dimethyl-3,5,11-trioxa-tricyclo[6.2.1.0^1,6]undec-8-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  法则酸核心构建的新合成途径

  摘要：

  描述了一种从2，5-呋喃二甲醇（2）构建zaragozic酸核心部分的新合成途径。这种合成包括高度立体控制的转变2转化为7-氧杂二环[2.2.1]庚烷衍生物13，和的Grob断裂反应还原碘缩醛化反应（一锅法）13作为关键步骤，得到16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00256-7
• 作为产物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲醇 、 溴甲苯 在 氢氧化钾 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 反应 0.08h， 以74%的产率得到2,5-Bis-benzyloxymethyl-furan
  参考文献：
  名称：

  耦合聚焦微波和无溶剂相转移催化：在合成新的呋喃二醚中的应用

  摘要：

  在不存在溶剂的情况下，在相转移催化（PTC）条件下，在微波下将2，5-呋喃二甲醇或糠醇烷基化，得到了新的呋喃醚族。在10分钟或更短的时间内就以高收率（> 80％）合成了产物。通过NMR，质谱分析化合物，并且通过DSC研究它们的热行为。与常规加热相比，其他条件都一样，在单模反应器（Synthewave 402 Prolabo）搅拌下，在微波条件下以30瓦的恢复功率可以缩短反应时间。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00900-0