3-O-己糖吡喃糖苷吡喃己糖 | 23745-85-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-O-己糖吡喃糖苷吡喃己糖
• 中文别名: 3-O-(Α-D-鼠李糖)-D-吡喃甘露糖；3-O-α-d-甘露吡喃基-d-吡喃甘露糖
• 英文名称: 3-O-α-D-mannopyranosyl-D-mannopyranose
• 英文别名: α-1,3-mannobiose；3-O-alpha-D-Mannopyranosyl-D-mannopyranose；(3S,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2,3,5-triol
• CAS: 23745-85-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• mdl: MFCD00070173
• 分子量: 342.3
• InChiKey: QIGJYVCQYDKYDW-VXSGSMIHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-己糖吡喃糖苷吡喃己糖 在 α-D-mannosidase from the seeds of Kaya 、 Torreya nucifera 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 甘露糖
  参考文献：
  名称：

  Purification and Characterization ofα-D-Mannosidase from the Seeds ofKaya, Torreya nucifera

  摘要：

  从香榧种子提取物中纯化出了α-D-甘露糖苷酶。纯化后的酶的分子质量为 3.6 × 105 道尔顿。这种酶的最适 pH 值为 4.5，在 pH 值为 5.5 和 6.5 之间稳定。该酶似乎是一种含 Zn2+ 的金属酶。该酶可水解对硝基苯-α-D-甘露糖苷、甲基-α-D-甘露糖苷、α-1-"3-甘露寡糖和α-1-"6-甘露寡糖，其 Km 值分别为 0.785 mM、0.236 M、2.505 mM 和 0.268 mM。对各种z-连接甘露寡糖的水解表明，该酶水解α-甘露寡糖的顺序为α-（1→2）>-（1→6）>-（1→3）。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.687
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 139.75h， 生成 3-O-己糖吡喃糖苷吡喃己糖
  参考文献：
  名称：

  3-O-（α-d-甘露吡喃糖基）-d-甘露糖的合成及其蛋白结合物

  摘要：

  研究了3-O-（α-d-甘露吡喃糖基）-d-甘露糖和2-（4-氨基苯基）乙基3-O-（α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷的合成方法。许多序列。2,3-二-O-乙酰基-4,6-二-O-苄基-d-甘露吡喃糖基和2-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-d-甘露吡喃糖基对甲苯磺酸的糖基化与使用Helferich修饰，使用过酰基化的d-甘露吡喃糖基卤化物或使用triflyl离去基团相比，发现它们的收率更高。仅获得α端基异构体。讨论了影响糖苷化反应的因素。汞（II）配合物用于4,6-二-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷的选择性2-O-酰化。通过异硫氰酸酯方法制备二糖-蛋白质缀合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88407-9

文献信息

• One-pot synthesis of multivalent arrays of mannose mono- and disaccharides
  作者：Wayne Hayes、Helen M.I Osborn、Sadie D Osborne、Robert A Rastall、Barbara Romagnoli

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.011

  日期：2003.9

  The synthesis of a selection of multivalent arrays of mannose mono- and disaccharides, that are of potential use as anti-infective agents against enterobacteria infections, is described.

  描述了多种甘露糖单糖和二糖多价阵列的合成，其可能用作抗肠杆菌感染的抗感染剂。
• Negatively Charged Yellow‐Emitting 1‐Aminopyrene Dyes for Reductive Amination and Fluorescence Detection of Glycans
  作者：Elizaveta A. Savicheva、Guyzel Yu. Mitronova、Laura Thomas、Marvin J. Böhm、Jan Seikowski、Vladimir N. Belov、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/anie.201908063

  日期：2020.3.27

  O-phosphorylated, and applied for reductive amination of oligosaccharides. The dyes (ϵ≈20 000 m-1  cm-1 ) with six negative charges (pH≥8) and low m/z ratios enable labeling and fluorescence detection of reducing sugars (glycans) related to the most structurally and functionally diverse class of natural products. Under excitation with a 488 nm laser, the new glycoconjugates emit yellow light of about 560 nm,

  制备在3、6和8位具有三个ω-羟基化的N-烷基磺酰胺基或烷基磺酰基残基的1-氨基py烯，进行O-磷酸化，并用于寡糖的还原胺化。具有六个负电荷（pH≥8）和低m / z比的染料（ϵ≈20 000 m-1 cm-1）能够标记和荧光检测与结构和功能最多样化的还原糖有关的还原糖（聚糖）天然产物。在488 nm激光激发下，新的糖结合物发出约560 nm的黄光，性能优于（相对于亮度和更快的电泳迁移率）相应的APTS衍生物（结合物中绿色发射的基准染料）。
• Enzymatic synthesis of mannobioses and mannotrioses by reverse hydrolysis using α-mannosidase from Aspergillus niger
  作者：Katsumi Ajisaka、Ichiro Matsuo、Megumi Isomura、Hiroshi Fujimoto、Mayumi Shirakabe、Mitsuyo Okawa

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00015-l

  日期：1995.4

  including alpha-D-man-(1 --> 2)-D man and alpha-D-man-(1 --> 2)-alpha-D-man-(1 --> 2)-D-man were formed when a highly concentrated mannose solution was incubated in the presence of alpha-mannosidase from Aspergillus niger. alpha-D-Man-(1 --> 2)-D-man and alpha-D- man-(1 --> 2)-alpha-D-man-(1 --> 2)-D-man were isolated by activated carbon chromatography followed by high performance liquid chromatography

  各种甘露寡糖，包括alpha-D-man-（1-> 2）-D man和alpha-D-man-（1-> 2）-alpha-D-man-（1-> 2）-当在来自黑曲霉的α-甘露糖苷酶存在下孵育高度浓缩的甘露糖溶液时，形成D-man。alpha-D-Man-（1-> 2）-D-man和alpha-D-Man-（1-> 2）-alpha-D-man-（1-> 2）-D-man是通过活性炭色谱分离，然后使用氨基硅胶柱进行高效液相色谱分离。除上述寡糖外，α-D-人-（1-> 3）-D-人，α-D-人-（1-> 6）-D-人和α-D-人- （1-> 2）-alpha-D-man-（1-> 6）-D-man也被分离出来。
• Preferential binding of <i>E. coli</i> with type 1 fimbria to <scp>d-</scp>mannobiose with the Manα1→2Man structure
  作者：Katsumi Ajisaka、Kaoru Yuki、Kaori Sato、Nozomi Ishii、Ichiro Matsuo、Ryo Kuji、Tatsuo Miyazaki、Kiyoshi Furukawa

  DOI：10.1080/09168451.2015.1075863

  日期：2016.1.2

  Manα1→2Man, Manα1→3Man, Manα1→4Man, and Manα1→6Man were converted to the glycosylamine derivatives. Then, they were mixed with monobenzyl succinic acid to obtain their amide derivatives. After removing the benzyl group by hydrogenation, the succinylamide derivatives were coupled with the hydrazino groups on BlotGlyco™ beads in the presence of water-soluble carbodiimide. d-Mannobiose-linked beads were incubated with fluorescence-labeled Escherichia coli with type 1 fimbria, and the number of the fluorescent dots associated with the beads was counted in order to determine the binding preference among d-mannobiose isomers. The results showed that the bacteria bind strongly to Manα1→2Man1→beads, Manα1→3Man1→beads, Manα1→4Man1→beads, and Manα1→6Man1→beads, in order. In the presence of 0.1 M methyl α-d-mannopyranoside, most of the bacteria failed to bind to these beads. These results indicate that E. coli with type 1 fimbria binds to all types of d-mannobiose isomers but preferentially to Manα1→2Man disaccharide.

  摘要：Manα1→2Man、Manα1→3Man、Manα1→4Man和Manα1→6Man被转化为糖胺衍生物。然后，它们与单苯甲酰琥珀酸混合以获得酰胺衍生物。在氢化去除苄基后，琥珀酰胺衍生物在水溶性碳二亚胺存在下与BlotGlyco™珠上的肼基结合。d-甘露二糖连接的珠子与带有1型纤毛的荧光标记大肠杆菌孵育，然后计算与珠子相关的荧光点的数量，以确定对d-甘露二糖异构体的结合偏好。结果显示，细菌强烈结合到Manα1→2Man1→珠子、Manα1→3Man1→珠子、Manα1→4Man1→珠子和Manα1→6Man1→珠子，依次顺序。在存在0.1 M甲基α-d-甘露聚糖时，大多数细菌未能结合到这些珠子。这些结果表明，带有1型纤毛的大肠杆菌结合所有类型的d-甘露二糖异构体，但优先结合到Manα1→2Man二糖。
• Structural and Kinetic Dissection of the<i>endo</i>-α-1,2-Mannanase Activity of Bacterial GH99 Glycoside Hydrolases from<i>Bacteroides</i> spp.
  作者：Zalihe Hakki、Andrew J. Thompson、Stephanie Bellmaine、Gaetano Speciale、Gideon J. Davies、Spencer J. Williams

  DOI：10.1002/chem.201405539

  日期：2015.1.26

  Glycoside hydrolase family 99 (GH99) was created to categorize sequence‐related glycosidases possessing endo‐α‐mannosidase activity: the cleavage of mannosidic linkages within eukaryotic N‐glycan precursors (Glc1–3Man9GlcNAc2), releasing mono‐, di‐ and triglucosylated‐mannose (Glc1–3‐1,3‐Man). GH99 family members have recently been implicated in the ability of Bacteroides spp., present within the gut

  糖苷水解酶家族99（GH99）的创建是为了对具有内切α-甘露糖苷酶活性的序列相关糖苷酶进行分类：真核N-聚糖前体（Glc 1-3 Man 9 GlcNAc 2）中甘露糖苷键的裂解，释放单，双-和triglucosylated甘露糖（GLC 1-3 -1,3-曼）。GH99家族成员最近与拟杆菌的能力有关 spp.spp。，存在于肠道菌群内，通过分解分支内的αMan-1,3-αMan→1,2-αMan-1,2-αMan序列来代谢真菌细胞壁α-甘露聚糖，从而释放α-1,3-甘露二糖偏离主要的α-1,6-甘露聚糖骨架。我们报告了一系列底物和抑制剂的开发，我们将其用于在动力学和结构上表征细菌拟南芥（Theactotaides thetaiotaomicron）和xylanisolvens的细菌GH99酶的这种新型内-α-1,2-甘露聚糖酶活性。这些数据表明大约为5 kJ mol -1对-2子位点中相