(R)-2-Methylbutyl iodide | 87106-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (R)-2-Methylbutyl iodide
• 英文别名: (2R)-1-iodo-2-methylbutane
• CAS: 87106-25-0
• 化学式: C₅H₁₁I
• 分子量: 198.047
• InChiKey: RHBHXHXNWHTGSO-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  148 °C
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Methylbutyl iodide 在 正丁基锂 、 sodium ethanolate 、 lithium 、 乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (4R,8R)-4,8-dimethyldecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all of the four possible stereoisomers of 4,8-dimethyldecanal, the aggregation pheromone of the flour beetles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91971-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-N-[(1'S,2'S)-2'-hydroxy-2'-phenylpropan-1'-yl]-N,2-dimethylbutanamide 在 吡啶 、 正丁基锂 、 ammonia borane 、 二异丙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (R)-2-Methylbutyl iodide
  参考文献：
  名称：

  （Polyenoyl）tetramic acid MilitarinoneC§的阐明结构的全合成。

  摘要：

  （多烯酰基）四甲酸米利替农C（1）领导着一个由七个成员组成的家庭。在我们进行工作之前，C-5的构型是未知的，而C-8'和C-10'的构型是（R，R）或（S，S）。我们合成了构成1的四个立体异构体，它们与这些见解相符。这包括将西部结构单元（8）的两个对映体与东部结构单元（9）的两个对映体交叉偶联。产生的1个异构体的比旋光表明，天然1的构型与偶联配偶体（S）-图8和（R，R）-9。通过将天然1降解为酒精35并通过与合成（R，R）-35证明其构型同一性，证实了这一结论。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00431

文献信息

• Determination of the Relative and Absolute Configuration of the Dimethylmyristoyl Side Chain of Pneumocandin B₀ by Asymmetric Synthesis
  作者：William R. Leonard,、Kevin M. Belyk、Dean R. Bender、David A. Conlon、David L. Hughes、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/ol0261940

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] The relative and absolute configuration of the pneumocandin B(0) side chain has been established as (10R,12S)-dimethylmyristoyl by the stereocontrolled synthesis of both antipodes of the side chain acid and their comparison to a sample derived from the natural product.

  [反应：请参阅文本]通过立体控制两个侧链酸的对映体的合成及其与衍生样品的比较，已将肺炎链菌素B（0）侧链的相对和绝对构型确定为（10R，12S）-二甲基肉豆蔻酰基从天然产物。
• Pheromone Synthesis, CLXXVI. Synthesis of the Four Stereoisomers of 3,13-Dimethylheptadecane, the Major Sex Pheromone Component of the Western False Hemlock Looper
  作者：Hirosato Takikawa、Yasuo Shirai、Makoto Kobayashi、Kenji Mori

  DOI：10.1002/jlac.199619961205

  日期：1996.12

  All of the four stereoisomers of 3,13-dimethylheptadecane (1), the female-produced sex pheromone of the western false hemlock looper (Nepytia freemani), were synthesized by starting from the enatiomers of citronellol (2a) and 2-methyl-1-butanol (4a).

  从香茅醇（2a）和2-甲基-1的对映体开始合成了3,13-二甲基庚烷（1）的所有四种立体异构体，它们是西方虚假铁杉弯钩虫（Nepytia freemani）的雌性产生的性信息素。-丁醇（4a）。
• Polyunsaturated C-Glycosidic 4-Hydroxy-2-pyrone Derivatives: Total Synthesis Shows that Putative Orevactaene Is Likely Identical with Epipyrone A
  作者：Johannes Preindl、Saskia Schulthoff、Conny Wirtz、Julia Lingnau、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201702189

  日期：2017.6.19

  Orevactaene and epipyrone A were previously thought to comprise the same polyunsaturated tail but notably different C‐glycosylated 4‐hydroxy‐2‐pyrone head groups. Total synthesis now shows that the signature bicyclic framework assigned to orevactaene is a chimera; the compound is almost certainly identical with epipyrone A, whose previously unknown stereochemistry has also been established during this

  以前认为Orevactaene和Epipyrone A包含相同的多不饱和尾巴，但C-糖基化的4-羟基-2-吡喃酮头基团则明显不同。现在，全合成表明，分配给orevactaene的标志性双环骨架是嵌合体。该化合物几乎可以肯定与Epipyrone A相同，而Epipyrone A在本研究中也已建立了以前未知的立体化学。成功的关键是通过使用钨和金催化的两个炔烃环异构化反应的序列，可以容易地形成推定的前内酯的双环核。同样重要的是，通过使用异双金属多不饱和模块获得的组装过程中的灵活性，其末端可以按照实际的一锅交叉耦合顺序进行选择性和连续处理。
• Asymmetric Synthesis and Absolute Configuration of Streptophenazine G
  作者：Zhicai Yang、Xiaomin Jin、Michael Guaciaro、Bruce F. Molino

  DOI：10.1021/jo202642a

  日期：2012.4.6

  The asymmetric synthesis of the antibacterial natural product, streptophenazine G, has been achieved by employing asymmetric alkylation and asymmetric aldol reactions using chiral oxazolidinones as the key steps. The originally proposed structure for streptophenazine G has been revised, and its absolute configuration has been determined to be 1′S,2′R,6′S. The asymmetric total synthesis of 6′-epi-streptophenazine

  通过使用手性恶唑烷酮作为关键步骤，采用不对称烷基化和不对称醛醇缩合反应，可以实现抗菌天然产物链霉吩嗪G的不对称合成。最初提议的链脲吩嗪G的结构已被修改，其绝对构型已确定为1 'S，2'R，6 'S。还描述了6'-表位-streptophenazine G的不对称全合成。
• Synthetic studies on homophymine A: stereoselective synthesis of (2R,3R,4R,6R)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyloctanoic acid
  作者：Filomena Bellotta、Maria Valeria D'Auria、Valentina Sepe、Angela Zampella

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.069

  日期：2009.5

  highly stereocontrolled synthesis of (2R,3R,4R,6R)-3-hydroxy-2,4,6-trimethyloctanoic acid, the β-hydroxy acid unit that acylates the N-terminus of homophymine A, has been devised starting from iodoethane and (S,S)-pseudoephedrine propionamide in 9 steps and 36% average overall yield. Comparison of the 1H and 13C NMR and optical rotation data of the resulting β-hydroxy acid with the natural fragment

  （2 R，3 R，4 R，6 R）-3-羟基-2,4,6-三甲基辛酸的高效且高度立体控制的合成，该酸将高草甘膦A的N末端酰化，从碘乙烷和（S，S）-伪麻黄碱丙酰胺开始设计9个步骤，平均总收率36％。所得β-羟基酸与天然片段的1 H和13 C NMR和旋光数据的比较明确验证了构型分配为（2 R，3 R，4 R，6 R）。