(2,6-二氯-3-硝基)苯甲醇 | 160647-01-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,6-二氯-3-硝基)苯甲醇
• 中文别名: (2,6-二氯-3-硝基苯基)甲醇；(2,6-二氯-3-硝基)苄醇；2,5-二氨基嘧啶
• 英文名称: (2,6‐dichloro‐3‐nitrophenyl)methanol
• 英文别名: 2,6-Dichloro-3-nitrobenzyl alcohol；(2,6-Dichloro-3-nitrophenyl)methanol
• CAS: 160647-01-8
• 化学式: C₇H₅Cl₂NO₃
• mdl: MFCD01566901
• 分子量: 222.028
• InChiKey: SBOJVVSPAOOEEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108
• 沸点：
  371.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.597±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  2811
• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-二氯-3-硝基)苯甲醇 在 1-甲基吡咯烷 、 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铁粉 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-bromo-8-[3-(N-acetoxyacetyl-N-methylamino)-2,6-dichlorobenzyloxy]-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一类新型的口服活性非肽缓激肽B2受体拮抗剂。1.构建基本框架。

  摘要：

  从8-苄氧基咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物2开始，设计并合成了一类新型的有效，选择性和口服活性的非肽缓激肽（BK）B2受体拮抗剂。发现了独特的筛选前导物（2）。通过两步有意随机筛选过程，包括识别BK和血管紧张素II（Ang II）之间的关系以及常见的结构特征。2的系统化学修饰阐明了B2结合亲和力所必需的结构要求，从而导致鉴定了8-[[[3-（N-酰基甘氨酰基-N-甲基氨基）-2,6-二氯苄基]氧基] -3-卤代-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶骨架作为该新系列B2拮抗剂的基本框架。分子建模研究表明，N-甲基苯胺部分在2的3位上起关键作用 6-二氯苯环允许这些化合物采用特征性的活性构象。代表性的先导化合物以纳摩尔IC50S抑制[3H] BK与表达B2受体的豚鼠回肠膜制剂的特异性结合，并且在口服剂量1 mg / ml时对豚鼠的BK诱导的支气管收缩表现出体内功能拮抗活性。公斤。化合物47c和50

  DOI：

  10.1021/jm970591c
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲酸 在 硫酸 、 硝酸 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2,6-二氯-3-硝基)苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Potent antiproliferative activity of bradykinin B2 receptor selective agonist FR-190997 and analogue structures thereof: A paradox resolved?

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112948

文献信息

• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：UCL BUSINESS LTD

  公开号：WO2020043866A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  A compound for use in the treatment of a disease ameliorated by the inhibition of Notum of formula (I): (I)

  一种用于治疗通过抑制公式（I）中的Notum改善的疾病的化合物：（I）
• A Novel Class of Orally Active Non-Peptide Bradykinin B₂ Receptor Antagonists. 4. Discovery of Novel Frameworks Mimicking the Active Conformation
  作者：Yoshito Abe、Hiroshi Kayakiri、Shigeki Satoh、Takayuki Inoue、Yuki Sawada、Noriaki Inamura、Masayuki Asano、Ichiro Aramori、Chie Hatori、Hiroe Sawai、Teruo Oku、Hirokazu Tanaka

  DOI：10.1021/jm980330i

  日期：1998.11.1

  a molecular modeling study reported in part 1 of this series, we designed and synthesized a series of sterically constrained analogues by replacing the N-methylamide group with cis-amide-like rigid moieties. We discovered several bioisosteres and chemically proved that the N-methylamide moiety adopts the cis-amide form in the active conformation. Extensive chemical modification led to the identification

  在最近的文章中，我们报道了一系列8-[[2,6-二氯-3- [N-甲基-N-[（E）-（取代）丙烯酰甘氨酰]氨基] ++ +苄基]氧基]的鉴定。 -2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶类作为第一种口服活性非肽缓激肽（BK）B2受体拮抗剂。末端甘氨酸部分和咪唑并[1,2-a]吡啶部分的优化导致了临床候选药物的发现（5，FR173657）。为了完成结构-活性关系（SAR）研究，我们接下来研究了中心苯环上取代基的作用。结果表明2，6-二氯或2，6-二甲基基团可能在调节1-和3-取代基的构象中起重要作用，并且还可能与B2受体的疏水口袋相互作用。此外，根据本系列第1部分中报道的分子建模研究的结果，我们设计并合成了一系列空间受限的类似物，方法是将N-甲基酰胺基团替换为顺式酰胺样刚性部分。我们发现了几个生物等排体，并化学证明了N-甲基酰胺部分以顺式酰胺形式存在于活性构象中。广泛的化学修饰导致鉴定了以吡咯衍生
• Pyridopyrimidones, quinolines and fused N-heterocycles as bradykinin
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05994368A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  This invention relates to a compound of the formula: ##STR1## wherein Z is a group of the formula: ##STR2## in which X.sup.1 is N or C--R.sup.1, X.sup.2 is N or C--R.sup.9, X.sup.3 is N or C--R.sup.2, R.sup.1 is lower alkyl, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, etc., R.sup.9 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.3 is halogen, etc., R.sup.4 is halogen, etc., R.sup.5 is a group of the formula: ##STR3## A is lower alkylene, and Y is O, etc., and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to methods to using the same therapeutically in the prevention and/or the treatment of bradykinin or its analogues mediated diseases in human being or animals.

  这项发明涉及以下化合物的公式：##STR1## 其中 Z 是以下公式的一个基团：##STR2## 其中 X^1 是 N 或 C--R^1，X^2 是 N 或 C--R^9，X^3 是 N 或 C--R^2，R^1 是较低的烷基，R^2 是氢，较低的烷基等，R^9 是氢或较低的烷基，R^3 是卤素等，R^4 是卤素等，R^5 是以下公式的一个基团：##STR3## A 是较低的烷基，Y 是 O 等，以及其药学上可接受的盐，制备方法，包含相同化合物的药物组合物，以及在人类或动物中在预防和/或治疗激肽酶或其类似物介导的疾病中治疗使用相同的方法。
• BRADYKININ RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF TO TREAT OCULAR HYPERTENSION AND GLAUCOMA
  申请人：Combrink Keith D.

  公开号：US20120046285A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The invention provides compositions and methods for treating and/or preventing ocular disorders associated with increased intraocular pressure. In particular, the compounds are bradykinin agonists.

  这项发明提供了用于治疗和/或预防与眼内压增高相关的眼部疾病的组合物和方法。具体来说，这些化合物是激肽酶激动剂。
• Bradykinin antagonist quinolines
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05563162A1

  公开（公告）日：1996-10-08

  This invention relates to new heterocyclic compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof. More particularly, this invention relates to new heterocyclic compounds and salts thereof which display bradykinin antagonist activity, to processes for preparing these compounds, to a pharmaceutical composition comprising these compounds, and to methods of using same in the prevention and/or the treatment of bradykinin- or bradykinin analogue-mediated diseases such as allergy, inflammation, autoimmune disease, shock, pain, or the like, in human beings or in animals.

  这项发明涉及新的杂环化合物及其药用盐。更具体地说，这项发明涉及新的杂环化合物及其盐，其显示出激肽酶抑制剂活性，用于制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及在人类或动物中预防和/或治疗激肽酶或激肽酶类似物介导的疾病，如过敏、炎症、自身免疫疾病、休克、疼痛等的使用方法。