8-[(2,6-二氯-3-硝基苯基)甲氧基]-2-甲基喹啉 | 167834-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-[(2,6-二氯-3-硝基苯基)甲氧基]-2-甲基喹啉
• 中文别名: 喹啉,8-[(2,6-二氯-3-硝基苯基)甲氧基]-2-甲基-
• 英文名称: 8-(2,6-dichloro-3-nitro-benzyloxy)-2-methyl-quinoline
• 英文别名: 8-(2,6-Dichloro-3-nitrobenzyloxy)-2-methylquinoline；8-[(2,6-dichloro-3-nitrophenyl)methoxy]-2-methylquinoline
• CAS: 167834-56-2
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₂N₂O₃
• 分子量: 363.2
• InChiKey: HYIPHECUSUQGAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-186 °C
• 沸点：
  526.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[(2,6-二氯-3-硝基苯基)甲氧基]-2-甲基喹啉 在 三氯化铁 、 甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-[2,4-dichloro-3-(2-methylquinolin-8-yloxymethyl)-phenyl]-2-cyanopyrrole
  参考文献：
  名称：

  一类新型的口服活性非肽缓激肽B2受体拮抗剂。4.发现模仿主动构象的新颖框架。

  摘要：

  在最近的文章中，我们报道了一系列8-[[2,6-二氯-3- [N-甲基-N-[（E）-（取代）丙烯酰甘氨酰]氨基] ++ +苄基]氧基]的鉴定。 -2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶类作为第一种口服活性非肽缓激肽（BK）B2受体拮抗剂。末端甘氨酸部分和咪唑并[1,2-a]吡啶部分的优化导致了临床候选药物的发现（5，FR173657）。为了完成结构-活性关系（SAR）研究，我们接下来研究了中心苯环上取代基的作用。结果表明2，6-二氯或2，6-二甲基基团可能在调节1-和3-取代基的构象中起重要作用，并且还可能与B2受体的疏水口袋相互作用。此外，根据本系列第1部分中报道的分子建模研究的结果，我们设计并合成了一系列空间受限的类似物，方法是将N-甲基酰胺基团替换为顺式酰胺样刚性部分。我们发现了几个生物等排体，并化学证明了N-甲基酰胺部分以顺式酰胺形式存在于活性构象中。广泛的化学修饰导致鉴定了以吡咯衍生

  DOI：

  10.1021/jm980330i
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-硝基甲苯 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 8-[(2,6-二氯-3-硝基苯基)甲氧基]-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  O系列新的O-取代的8-喹啉和4-苯并噻唑类作为缓激肽B2受体的有效拮抗剂。

  摘要：

  描述了新型O-取代的8-喹啉和4-苯并噻唑作为高效非肽缓激肽B2受体拮抗剂的合成和SAR研究。该系列拮抗剂的几个成员有效抑制了BK诱导的不同分离器官制剂的血管收缩。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00736-7

文献信息

• Pyridopyrimidones, quinolines and fused N-heterocycles as bradykinin
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05994368A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  This invention relates to a compound of the formula: ##STR1## wherein Z is a group of the formula: ##STR2## in which X.sup.1 is N or C--R.sup.1, X.sup.2 is N or C--R.sup.9, X.sup.3 is N or C--R.sup.2, R.sup.1 is lower alkyl, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, etc., R.sup.9 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.3 is halogen, etc., R.sup.4 is halogen, etc., R.sup.5 is a group of the formula: ##STR3## A is lower alkylene, and Y is O, etc., and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to methods to using the same therapeutically in the prevention and/or the treatment of bradykinin or its analogues mediated diseases in human being or animals.

  这项发明涉及以下化合物的公式：##STR1## 其中 Z 是以下公式的一个基团：##STR2## 其中 X^1 是 N 或 C--R^1，X^2 是 N 或 C--R^9，X^3 是 N 或 C--R^2，R^1 是较低的烷基，R^2 是氢，较低的烷基等，R^9 是氢或较低的烷基，R^3 是卤素等，R^4 是卤素等，R^5 是以下公式的一个基团：##STR3## A 是较低的烷基，Y 是 O 等，以及其药学上可接受的盐，制备方法，包含相同化合物的药物组合物，以及在人类或动物中在预防和/或治疗激肽酶或其类似物介导的疾病中治疗使用相同的方法。
• Benzyloxy-substituted, fused N-heterocycles, processes for their preparation, and their use as bradykinin receptor antagonists
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US06211196B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  Benzyloxy-substituted, fused N-heterocycles, because of their ability to act as bradykinin receptor antagonists, have been found to be useful as therapeutics for the treatment and prevention of liver cirrhosis or Alzheimer's disease. This application describes such compounds, as well as processes for their preparation and use. The compounds according to this invention include compounds of formula (I) in which B, D, R1, and R2 have the meanings indicated herein.

  苯甲氧基取代的融合N-杂环化合物，由于其作为激肽酶受体拮抗剂的能力，已被发现对治疗和预防肝硬化或阿尔茨海默病具有用处。本申请描述了这类化合物，以及它们的制备和使用方法。根据本发明的化合物包括式(I)的化合物，其中B、D、R1和R2具有本文中指示的含义。
• Bradykinin antagonist quinolines
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05563162A1

  公开（公告）日：1996-10-08

  This invention relates to new heterocyclic compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof. More particularly, this invention relates to new heterocyclic compounds and salts thereof which display bradykinin antagonist activity, to processes for preparing these compounds, to a pharmaceutical composition comprising these compounds, and to methods of using same in the prevention and/or the treatment of bradykinin- or bradykinin analogue-mediated diseases such as allergy, inflammation, autoimmune disease, shock, pain, or the like, in human beings or in animals.

  这项发明涉及新的杂环化合物及其药用盐。更具体地说，这项发明涉及新的杂环化合物及其盐，其显示出激肽酶抑制剂活性，用于制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及在人类或动物中预防和/或治疗激肽酶或激肽酶类似物介导的疾病，如过敏、炎症、自身免疫疾病、休克、疼痛等的使用方法。
• Novel heteroaryl alkylamide derivatives useful as bradykinin receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20040192720A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  This invention is directed towards novel alkylamide derivatives as bradykinin receptor antagonists useful for the treatment of bradykinin modulated disorders such as pain, inflammation, asthma and allergy. Furthermore, the present invention is directed to novel alkylamide derivatives as bradykinin receptor agonists useful for the treatment of bradykinin modulated disorders such as hypertension and the like.

  这项发明涉及新颖的烷基酰胺衍生物，作为布雷金肽受体拮抗剂，用于治疗布雷金肽调节的疾病，如疼痛、炎症、哮喘和过敏。此外，该发明涉及新颖的烷基酰胺衍生物，作为布雷金肽受体激动剂，用于治疗布雷金肽调节的疾病，如高血压等。
• [EN] PYRIDOPYRIMIDONES, QUINOLINES AND FUSED N-HERETOCYCLES AS BRADYKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] PYRIDOPYRIMIDONES, QUINOLEINES ET HETEROCYCLES AZOTES FUSIONNES COMME ANTAGONISTES DE LA BRADYKININE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1996013485A1

  公开（公告）日：1996-05-09

  (EN) The invention relates to Pyridopyrimidones, Quinolines and fused N-heterocyclic compounds of formula (I) wherein Z is a group of the formula (a) or (b) in which X1 is N or C-R1, X2 is N or C-R9, X3 is N or C-R2, R1 is lower alkyl, R2 is hydrogen, lower alkyl, etc., R9 is hydrogen or lower alkyl, R3 is halogen, etc., R4 is halogen, etc., R5 is a group of formula (c), etc., A is lower alkylene, and Y is O, etc., and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to methods of using the same therapeutically in the prevention and/or the treatment of bradykinin or its analogues mediated diseases in human being or animals.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle Z est un groupe de la formule (a) ou (b). Dans ces formules, X1 est N ou C-R1, X2 est N ou C-R9, X3 est N ou C-R2, R1 est un alkyle inférieur, R2 est un hydrogène, un alkyle inférieur etc; R9 est un hydrogène ou un alkyle inférieur, R3 est un halogène, etc., R4 est un halogène, etc; R5 est un groupe de la formule (c) etc., dans laquelle A est un alkylène inférieur et Y est O, etc. L'invention concerne également les sels de ces composés acceptables sur le plan pharmaceutique, des procédés pour leur préparation, des compositions pharmaceutiques les contenant, ainsi que l'utilisation de ces compositions pour prévenir et/ou traiter les maladies associées à un métabolisme perturbé de la bradykinine ou de ses analogues, chez les humains ou les animaux.

  本发明涉及式(I)的吡啶吡咯酮、喹啉和融合的N-杂环化合物，其中Z是式(a)或(b)的基团，其中X1是N或C-R1，X2是N或C-R9，X3是N或C-R2，R1是低碳基，R2是氢，低碳基等，R9是氢或低碳基，R3是卤素等，R4是卤素等，R5是式(c)等基团，A是低碳基，Y是O等，以及其药学上可接受的盐，其制备方法，包括其的制药组合物，以及在人类或动物中预防和/或治疗缓激肽或其类似物介导的疾病的方法。