3-(4-acetylphenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-6,8-dimethyl-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-acetylphenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-6,8-dimethyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(4-Acetylphenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-6,8-dimethylchromen-4-one；3-(4-acetylphenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-6,8-dimethylchromen-4-one
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: JFQXGXLGBSDASQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-trimethoxy-2,4-dimethylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 三氯化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 3-(4-acetylphenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-6,8-dimethyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  异木素，6,8-二甲基金雀异黄素及其类似物作为一氧化氮生成抑制剂的首次合成和体外生物学评估

  摘要：

  摘要首次建立了具有生物意义的重要的C-甲基异黄酮异木苷（1），6,8-二甲基金雀异黄素（2）及其类似物（3-8）的模块化有效合成方法。该合成可以通过7-8个步骤完成，从市售廉价的间苯三酚的总收率可达16％-24％，并且具有高产率的Vilsmeier-Haack反应，Friedel-Crafts酰化，Gammill方案和Suzuki偶联作为关键转化。接下来，这些化合物评估了其对脂多糖（LPS）活化的RAW-264.7细胞中一氧化氮（NO）产生的抑制作用，作为抗炎活性的指标。结果表明，所有化合物均以剂量依赖性方式降低NO的产生，而没有明显的细胞毒性，IC 50值在10.17–33.88μmol/ L范围内。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.12.041

文献信息

• First synthesis and in vitro biological assessment of isosideroxylin, 6,8-dimethylgenistein and their analogues as nitric oxide production inhibition agents
  作者：Jong-Woon Jung、Kongara Damodar、Jin-Kyung Kim、Jong-Gab Jun

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.12.041

  日期：2017.5

  protocol and Suzuki coupling as the pivotal transformations. Next, these compounds evaluated for their inhibitory potency on the production of nitric oxide (NO) in lipopolysaccharide (LPS)-activated RAW-264.7 cells as an indicator of anti-inflammatory activity. The results showed that all the compounds decreased NO production in a dose-dependent manner without marked cytotoxicity and IC 50 values are found

  摘要首次建立了具有生物意义的重要的C-甲基异黄酮异木苷（1），6,8-二甲基金雀异黄素（2）及其类似物（3-8）的模块化有效合成方法。该合成可以通过7-8个步骤完成，从市售廉价的间苯三酚的总收率可达16％-24％，并且具有高产率的Vilsmeier-Haack反应，Friedel-Crafts酰化，Gammill方案和Suzuki偶联作为关键转化。接下来，这些化合物评估了其对脂多糖（LPS）活化的RAW-264.7细胞中一氧化氮（NO）产生的抑制作用，作为抗炎活性的指标。结果表明，所有化合物均以剂量依赖性方式降低NO的产生，而没有明显的细胞毒性，IC 50值在10.17–33.88μmol/ L范围内。